A highly fluorescent metallosalalen-based chiral cage for enantioselective recognition and sensing

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 21, 2014, Pages 6455-6461

  Dong, Jinqiao ^a   Zhou, Yanfang ^a   Zhang, Fangwei ^a   Cui, Yong ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

chirality; coordination cage; fluorescence sensor; metal organic frameworks; metallosalalen; saccharides

Indexed keywords

AMINES; CHIRALITY; CRYSTALLINE MATERIALS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; FLUORESCENCE; SENSORS; SUGARS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; THREE DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

COORDINATION CAGE; FLUORESCENCE SENSORS; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METALLOSALALEN; SACCHARIDES;

STEREOCHEMISTRY;

EID: 84900798096     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304606     Document Type: Article

References (93)

1. R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810
2. M. D. Ward, Chem. Commun. 2009, 4487
3. T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247
4. R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. 2008, 120, 8924
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794
6. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
7. P. Jin, S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
8. H. Amouri, C. Desmarets, J. Moussa, Chem. Rev. 2012, 112, 2015.
9. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Science 2007, 316, 85
10. P. Mal, B. Breiner, K. Rissanen, J. R. Nitschke, Science 2009, 324, 1697
11. M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. VanLeeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344
12. Q. Sun, J. Iwasa, D. Ogawa, Y. Ishido, S. Sato, T. Ozeki, Y. Sei, K. Yamaguchi, M. Fujita, Science 2010, 328, 1144
13. H. Ito, M. Ikeda, T. Hasegawa, Y. Furusho, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3419
14. E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166
15. W. Meng, J. K. Clegg, J. D. Thoburn, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13652
16. J. F. Ayme, J. E. Beves, D. A. Leigh, R. T. McBurney, K. Rissanen, D. Schultz, Nat. Chem. 2012, 4, 15
17. B. Birkmann, R. Frölich, F. E. Hahn, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9325
18. K. Allen, R. Faulkner, L. Harding, C. Rice, T. Riis-Johannessen, M. Voss, M. Whitehead, Angew. Chem. 2010, 122, 6805
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6655.
20. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
21. M. M. J. Smulders, I. A. Riddell, C. Browne, J. R. Nitschke, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
22. T. D. Hamilton, L. R. MacGillivray, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 419.
23. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160
24. S. P. Argent, T. Riis-Johannessen, J. C. Jeffery, L. P. Harding, M. D. Ward, Chem. Commun. 2005, 4647
25. N. Ousaka, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2012, 124, 1493
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1464
27. N. Ousaka, S. Grunder, A. M. Castilla, A. C. Whalley, J. F. Stoddart, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15528.
28. M. Ziegler, A. V. Davis, D. W. Johnson, K. N. Raymond, Angew. Chem. 2003, 115, 689
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 665
30. D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781
31. A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338
32. A. V. Davis, D. Fiedler, M. Ziegler, A. Terpin, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15354
33. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674
34. T. Liu, Y. Liu, W. Xuan, Y. Cui, Angew. Chem. 2010, 122, 4215
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4121
36. W. Xuan, M. Zhang, Y. Liu, Z. Chen, Y. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6904.
37. J. Rebek Jr., Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1660
38. T. Iwasawa, R. J. Hooley, J. Rebek Jr., Science 2007, 317, 493
39. R. Holst, A. Trewin, A. I. Cooper, Nat. Chem. 2010, 2, 915
40. X. J. Liu, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14120
41. Y. Z. Liu, C. H. Hu, A. Comotti, M. D. Ward, Science 2011, 333, 436
42. B. Içli, N. Christinat, J. Tonnemann, C. Schuttler, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3154
43. Y. Jin, B. A. Voss, A. Jin, H. Long, R. D. Noble, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6650
44. T. Kida, T. Iwamoto, H. Asahara, T. Hinoue, M. Akashi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3371
45. J. Sun, J. L. Bennett, T. J. Emge, R. Warmuth, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3268.
46. L. Pu, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 150
47. D. Leung, S. O. Kang, E. V. Anslyn, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 448
48. S. D. Bull, M. G. Davidson, J. M. H. VanDenElsen, J. S. Fossey, A. T. A. Jenking, Y. B. Jiang, Y. Kubo, F. Marken, K. Sakural, J. Zhao, T. D. James, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 312.
49. V. Pugh, Q. S. Hu, L. Pu, Angew. Chem. 2000, 112, 3784
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3638
51. G. A. Korbel, G. Lalic, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361
52. E. R. Jarvo, C. A. Evans, G. T. Copeland, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2001, 66, 5522
53. W. L. Wong, K. H. Huang, P. F. Teng, C. S. Lee, H. L. Kwong, Chem. Commun. 2004, 384
54. S. Pagliari, R. Corradini, G. Galaverna, S. Sforza, A. Dossena, M. Montalti, L. Prodi, N. Zaccheroni, R. Marchelli, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2749
55. L. Zhu, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3676
56. X. F. Mei, C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14736
57. Z. Li, J. Lin, L. Pu, Angew. Chem. 2005, 117, 1718
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1690
59. S. Yu, W. Plunkett, M. Kim, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20282
60. S. S. Yu, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17698
61. X. F. Mei, C. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13326.
62. S. J. Lee, A. Hu, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948
63. J. Hua, W. Lin, Org. Lett. 2004, 6, 861
64. S. S. Sun, C. L. Stern, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6314
65. M. S. Masar, N. C. Gianneschi, C. G. Oliveri, C. L. Stern, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10149
66. F. Song, G. Wei, L. Wang, J. Jiao, Y. Cheng, C. Zhu, J. Org. Chem. 2012, 77, 4759
67. V. A. Soloshonok, T. K. Ellis, H. Ueki, T. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7208
68. D. Ryu, E. Park, D. S. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, B. Y. Chang, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394.
69. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1995, 374, 345
70. J. Z. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. 2004, 116, 3543
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3461
72. J. Z. Zhao, M. G. Davidson, M. F. Mahon, G. Kocio-Köhn, T. D. James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179
73. S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, T. D. James, Org. Lett. 2002, 4, 4249
74. J. Zhao, T. D. James, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2896.
75. K. Matsumoto, B. Saito, T. Katsuki, Chem. Commun. 2007, 3619.
76. 2=0.2070, GoF=1.071, Flack parameter=0.088(8). CCDC-945222 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
77. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
78. A. Accetta, R. Corradini, R. Marchelli, Top. Curr. Chem. 2011, 300, 175
79. A. Sytnik, D. Gormin, M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11968.
80. L. Simõn, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2010, 75, 589
81. G. A. E. Oxford, D. Dubbeldam, L. J. Broadbelt, R. Q. Snurr, J. Mol. Catal. A 2011, 334, 89.
82. A. J. Kirby, Angew. Chem. 1996, 108, 770
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 706
84. Y. Murakami, J. i. Kikuchi, Y. Hisaeda, O. Hayashida, Chem. Rev. 1996, 96, 721.
85. T. D. James, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 159
86. T. D. James, H. Shinmori, S. Shinkai, Chem. Commun. 1997, 71
87. Y. Huang, W. Ouyang, X. Wu, Z. Li, J. S. Fossey, T. D. James, Y. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1700.
88. Y. Zhou, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 52.
89. H. Wu, Q. Gong, D. H. Olson, J. Li, Chem. Rev. 2012, 112, 836
90. S. Pramanik, C. Zheng, X. Zhang, T. J. Emge, J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4153
91. Z. Zhang, S. Xiang, X. Rao, Q. Zheng, F. R. Fronczek, G. Qian, B. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 7205
92. B. Gole, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 12137.
93. M. M. Wanderley, C. Wang, C. Wu, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9050.