Alternative DNA base pairing through metal coordination

Metal Ions in Life Sciences

Volumn 10, Issue , 2012, Pages 269-294

  Clever, Guido H ^a   Shionoya, Mitsuhiko ^b  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Coordination chemistry; DNA; Metal base pairing; Nanotechnology

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; DNA; METAL;

BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GENETICS; REVIEW;

BASE PAIRING; COORDINATION COMPLEXES; DNA; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION;

EID: 84900457167     PISSN: 15590836     EISSN: 20419821     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1007/978-94-007-2172-2_10     Document Type: Article

References (101)

1. H. Lodish, A. Berk, S. L. Zipursky, P. Matzudaira, D. Baltimore, J. Darnell, Molecular Cell Biology, 6th edn, WH Freeman and Co, New York, 2007.
2. (a) S. Jäger, G. Rasched, H. Kornreich-Leshem, M. Engeser, O. Thum, M. Famulok, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15071
3. (b) P. M. E. Gramlich, C. T. Wirges, J. Gierlich, T. Carell, Org. Lett. 2008, 10, 249.
4. (a) F. A. Aldaye, A. Palmer, H. F. Sleiman, Science 2008, 321, 1795
5. (b) U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1856
6. (c) M. Endo, H. Sugiyama, ChemBioChem 2009, 10, 2420
7. (d) F. C. Simmel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5884
8. (e) F. A. Aldaye, P. K. Lo, P. Karam, C. K. Mclaughlin, G. Cosa, H. F. Sleiman, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 349
9. (f) A. Heckel, M. Famulok, Biochimie 2008, 90, 1096.
10. G. E. Moore, Electronics 1965, 38, 114.
11. (a) C. M. Niemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4128
12. (b) K. V. Gothelf, T. H. LaBean, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023
13. (c) J. Wengel, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 277
14. (d) J. J. Storhoff, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 1999, 99, 1849
15. (e) T. Nguyen, A. Brewer, E. Stulz, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1974
16. (f) M. D. Sorensen, M. Petersen, J. Wengel, Chem. Comm. 2003, 2130
17. (g) D. J. Hurley, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2194.
18. (a) F. Seela, Y. He, J. Org. Chem. 2003, 68, 367
19. (b) S. A. Benner, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 784.
20. A. T. Krueger, E. T. Kool, Chem. Biol. 2009, 16, 242.
21. A. Okamoto, K. Kanatani, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4820.
22. (a) N. C. Seeman, Nature 2003, 421, 427
23. (b) N. C. Seeman, Int. J. Nanotechnol. 2005, 2, 348.
24. H. T. Maune, S. Han, R. D. Barish, M. Bockrath, W. A. Goddard III, P. W. K. Rothemund, E. Winfree, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 61.
25. P. W. K. Rothemund, Nature 2006, 440, 297.
26. H. Yan, Science 2004, 306, 2048.
27. A. Somoza, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9406.
28. S. M. Douglas, H. Dietz, T. Liedl, B. Högberg, F. Graf, W. M. Shih, Nature 2009, 459, 414.
29. E. S. Andersen, M. Dong, M. M. Nielsen, K. Jahn, R. Subramani, W. Mamdouh, M. M. Golas, B. Sander, H. Stark, C. L. P. D. Oliveira, J. S. Pedersen, V. Birkedal, F. Besenbacher, K. V. Gothelf, J. Kjems, Nature 2009, 459, 73.
30. (a) X. Guo, A. A. Gorodetsky, J. Hone, J. K. Barton, C. Nuckolls, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 163
31. (b) R. Mas-Balleste, O. Castillo, P. J. Sanz Miguel, D. Olea, J. Gomez-Herrero, F. Zamora, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2885.
32. (a) C. J. Murphy, M. R. Arkin, T. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, N. J. Turro, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025
33. (b) S. Breeger, M. von Meltzer, U. Hennecke, T. Carell, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6469
34. (c) B. Elias, J. C. Genereux, J. K. Barton, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9067.
35. C. M. Niemeyer, M. Adler, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3779.
36. (a) G. H. Clever, C. Kaul, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6226
37. (b) G. H. Clever, M. Shionoya, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2391.
38. (a) A. Rakitin, P. Aich, C. Papadopoulos, Y. Kobzar, A. S. Vedeneev, J. S. Lee, J. M. Xu, Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 3670
39. (b) P. Aich, S. L. Labiuk, L. W. Tari, L. J. T. Delbaere, W. J. Roesler, K. J. Falk, R. P. Steer, J. S. Lee, J. Mol. Biol. 1999, 294, 477.
40. S. Nokhrin, M. Baru, J. S. Lee, Nanotechnology 2007, 18, 095205.
41. (a) S. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2238
42. (b) S. Katz, Biochim. Biophys. Acta 1963, 68, 240.
43. (a) E. Buncel, C. Boone, H. Joly, R. Kumar, A. R. J. Norris, Inorg. Biochem. 1985, 25, 61
44. (b) Z. Kuklenyik, L. G. Marzilli, Inorg. Chem. 1996, 35, 5654.
45. (a) A. Ono, H. Togashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4300
46. (b) Y. Miyake, H. Togashi, M. Tashiro, H. Yamaguchi, S. Oda, M. Kudo, Y. Tanaka, Y. Kondo, R. Sawa, T. Fujimoto, T. Machinami, A. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2172
47. (c) Y. Tanaka, S. Oda, H. Yamaguchi, Y. Kondo, C. Kojima, A. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 244.
48. S. Johannsen, S. Paulus, N. Düpre, J. Müller, R. K. O. Sigel, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1141.
49. A. Ono, S. Cao, H. Togashi, M. Tashiro, T. Fujimoto, T. Machinami, S. Oda, Y. Miyake, I. Okamoto, Y. Tanaka, Chem. Comm. 2008, 4825.
50. D. A. Megger, J. Müller, Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2010, 29, 27.
51. R. Freeman, T. Finder, I. Willner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 42, 7818.
52. E. Ennifar, P. Walter, P. Dumas, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 2671.
53. J. Joseph, G. B. Schuster, Org. Lett. 2007, 9, 1843.
54. A. A. Voityuk, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21010.
55. S.-P. Liu, S.-H. Weisbrod, Z. Tang, A. Marx, E. Scheer, A. Erbe, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3313.
56. (a) A. Houlton, A. R. Pike, M. A. Galindo, B. R. Horrocks, Chem. Comm. 2009, 1797
57. (b) G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. Tal, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
58. J. Müller, Metallomics 2010, 2, 318.
59. K. Tanaka, M. Shionoya, J. Org. Chem. 1999, 64, 5002.
60. K. Tanaka, Y. Yamada, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8802.
61. (a) E. Meggers, P. L. Holland, W. B. Tolman, F. E. Romesberg, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10714
62. (b) N. Zimmermann, E. Meggers, P. G. Schultz, Bioorg. Chem. 2004, 32, 13.
63. S. Atwell, E. Meggers, G. Spraggon, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 364.
64. K. Tanaka, M. Shionoya, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2732.
65. J. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3749.
66. I. Okamoto, K. Iwamoto, Y. Watanabe, Y. Miyake, A. Ono, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1648.
67. N. Zimmermann, E. Meggers, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13684.
68. L. Zhang, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 74.
69. H. Weizman, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3375.
70. (a) C. Switzer, S. Sinha, P. H. Kim, B. D. Heuberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1529
71. (b) C. Switzer, D. Shin, Chem. Commun. 2005, 1342.
72. M. J. Gait (Ed.), Oligonucleotide Synthesis: A Practical Approach, IRL Press, New York, 1990.
73. C. A. Schalley (Ed.), Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
74. K. Tanaka, A. Tengeiji, T. Kato, N. Toyama, M. Shiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12494.
75. (a) M. K. Schlegel, L.-O. Essen, E. Meggers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8158
76. (b) M. K. Schlegel, L. Zhang, N. Pagano, E. Meggers, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 476.
77. Y. Takezawa, K. Tanaka, M. Yori, S. Tashiro, M. Shiro, M. Shionoya, J. Org. Chem. 2008, 73, 6092.
78. Y. Takezawa, W. Maeda, K. Tanaka, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1081.
79. T. Ihara, T. Ishii, N. Araki, A. W. Wilson, A. Jyo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3826.
80. (a) G. H. Clever, K. Polborn, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7204
81. (b) G. H. Clever, Y. Söltl, H. Burks, W. Spahl, T. Carell, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8708
82. (c) G. H. Clever, T. Carell, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 250.
83. D. Böhme, N. Düpre, D. A. Megger, J. Müller, Inorg. Chem. 2007, 46, 10144.
84. (a) J. Müller, D. Böhme, N. Düpre, M. Mehring, F.-A. Polonius, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 470
85. (b) J. Müller, D. Böhme, P. Lax, M. Morell Cerda, M. Roitzsch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6246.
86. J. K. Klosterman, Y. Yamauchi, M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714.
87. S. Johannsen, S. Paulus, N. Düpre, J. Müller, R. K. O. Sigel, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1141.
88. K. Tanaka, A. Tengeiji, T. Kato, N. Toyama, M. Shionoya, Science 2003, 299, 1212.
89. S. S. Mallajosyula, S. K. Pati, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4977.
90. G. H. Clever, S. J. Reitmeier, T. Carell, O. Schiemann, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4927.
91. (a) Y. Nakanishi, Y. Kitagawa, Y. Shigeta, T. Saito, T. Matsui, H. Miyachi, T. Kawakami, M. Okumura, K. Yamaguchi, Polyhedron 2009, 28, 1945
92. (b) T. Matsui, H. Miyachi, Y. Nakanishi, Y. Shigeta, T. Sato, Y. Kitagawa, M. Okumura, K. Hirao, J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 12790.
93. F.-A. Polonius, J. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5602.
94. S. Johannsen, N. Megger, D. Böhme, R. K. O. Sigel, J. Müller, Nat. Chem. 2010, 2, 229.
95. J. Müller, Nature 2006, 444, 698.
96. K. Tanaka, G. H. Clever, Y. Takezawa, Y. Yamada, C. Kaul, M. Shionoya, T. Carell, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 190.
97. K. Yanagida, N. Hamochi, K. Sasano, I. Okamoto, A. Ono, Nucleic Acids Symp. Ser. 2007, 51, 179.
98. (a) K. Kawai, Y. Osakada, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2144
99. (b) R. Yamagami, K. Kobayashi, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2212.
100. S. Liu, G. H. Clever, Y. Takezawa, M. Kaneko, K. Tanaka, X. Guo, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8886.
101. C. Kaul, M. Müller, M. Wagner, S. Schneider, T. Carell, Nat. Chem. 2011, in press, DOI: 10.1038/nchem.1117.