Theoretical study on iridacycle and rhodacycle formation via C-H activation of Phenyl Imines

Organometallics

Volumn 33, Issue 9, 2014, Pages 2150-2159

  Li, Jing ^a   Hu, Wei ^a   Peng, Yiming ^a   Zhang, Yaomou ^a   Li, Junda ^a   Zheng, Wenxu ^a  

^a SOUTH CHINA AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; IRIDIUM; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM;

C-H ACTIVATION; CATALYTIC PATHWAYS; CH-BOND ACTIVATION; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLOMETALATED COMPLEXES; PROTIC SOLVENTS; RH SYSTEMS; THEORETICAL STUDY;

ACTIVATION ANALYSIS;

EID: 84900434482     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400832c     Document Type: Article

References (59)

1. Wild, S. B. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 291
2. Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J. R.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1943
3. Flanagan, S. P.; Goddard, R.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 9808
4. Tang, L.; Zhang, Y.; Ding, L.; Li, Y.; Mok, K.-F.; Yeo, W.-C.; Leung, P.-H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 33
5. Hall, J. R.; Loeb, S. J.; Shimizu, G. K. H.; Yap, G. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 121
6. Huck, W. T. S.; Hulst, R.; Timmerman, P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1006
7. Carina, R. F.; Williams, A. F.; Bernardinelli, G. Inorg. Chem. 2001, 40, 1826
8. Gagliardo, M.; Rodrguez, G.; Dam, H. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; Coppo, P.; De Cola, L.; Hartl, F.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2143
9. Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240
10. Lopez-Torres, M.; Fernández, A.; Fernández, J. J.; Suárez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M.; Pereira, M. T. Organometallics 2001, 20, 1350
11. Lu, W.; Roy, V. A. L.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2006, 3972
12. Slagt, M. Q.; van Zwieten, D. A. P.; Moerkerk, A. J. C. M.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2275
13. Pucci, D.; Barberio, G.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1138
14. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970
15. Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C.-W.; Yan, B.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Fu, W.-F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 417
16. Lai, S.-W.; Cheung, T.-C.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 39, 255
17. Wu, L.-L.; Yang, C.-H.; Sun, I. W.; Chu, S.-Y.; Kao, P.-C.; Huang, H.-H. Organometallics 2007, 26, 2017
18. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501
19. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.; La Deda, M.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1373
20. Ruiz, J.; Lorenzo, J.; Sanglas, L.; Cutillas, N.; Vicente, C.; Villa, M. D.; Avilés, F. X.; Lopez, G.; Moreno, V.; Pérez, J.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2006, 45, 6347
21. Okada, T.; El-Mehasseb, I. M.; Kodaka, M.; Tomohiro, T.; Okamoto, K.-i.; Okuno, H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4661
22. Habtemariam, A.; Watchman, B.; Potter, B. S.; Palmer, R.; Parsons, S.; Parkin, A.; Sadler, P. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1306
23. Quiroga, A. G.; Navarro Ranninger, C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 119
24. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 1917
25. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
26. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
27. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
28. Weck, M.; Jones, C. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 1865
29. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
30. Huang, R.; Shaughnessy, K. H. Organometallics 2006, 25, 4105
31. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
32. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
33. Berger, A.; de Cian, A.; Djukic, J.-P.; Fischer, J.; Pfeffer, M. Organometallics 2001, 20, 3230
34. Berger, A.; Djukic, J.-P.; Pfeffer, M.; Lacour, J.; Vial, L.; de Cian, A.; Kyritsakas-Gruber, N. Organometallics 2003, 22, 5243
35. Schenkel, L. B.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2003, 5, 545
36. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
37. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.;; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
41. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
42. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
43. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
44. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
45. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
46. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
47. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
48. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
49. Stalke, D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9264
50. Program designed by Friedrich Biegler-König and Jens Schönbohm with chemical advice by R. F. W. Bader: AIM2000; McMaster University, Hamilton, Canada, 2002.
51. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
52. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
53. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
54. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
55. Nguyen, D. H.; Greger, I.; Pérez-Torrente, J. J.; Jiménez, M. V.; Modrego, F. J.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2013, 32, 6903
56. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1991.
57. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3 rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
58. Clot, E.; Mégret, C.; Eisenstein, O.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7817
59. Tanabe, T.; Brennessel, W. W.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. Dalton Trans. 2010, 39, 10495