Zwitterionic ring-opening polymerization: Models for kinetics of cyclic poly(caprolactone) synthesis

Macromolecules

Volumn 47, Issue 9, 2014, Pages 2955-2963

  Brown, Hayley A ^a   Xiong, Silei ^b   Medvedev, Grigori A ^b   Chang, Young A ^a   Abu Omar, Mahdi M ^b,c   Caruthers, James M ^b   Waymouth, Robert M ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b Purdue University   (United States)

^c PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84900433083     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma500395j     Document Type: Article

References (68)

1. Topological Polymer Chemistry: Progress of cyclic polymers in synthesis, properties and functions; Tezuka, Y., Ed.; World Scientific Publishing: Singapore, 2013.
2. Endo, K. Adv. Polym. Sci. 2008, 217, 121
3. Semlyen, J. A. Cyclic polymers; 2 nd ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2000.
4. Kapnistos, M.; Lang, M.; Vlassopoulos, D.; Pyckhout-Hintzen, W.; Richter, D.; Cho, D.; Chang, T.; Rubinstein, M. Nat. Mater. 2008, 7, 997
5. Pasquino, R.; Vasilakopoulos, T. C.; Jeong, Y. C.; Lee, H.; Rogers, S.; Sakellariou, G.; Allgaier, J.; Takano, A.; Brás, A. R.; Chang, T.; Gooßen, S.; Pyckhout-Hintzen, W.; Wischnewski, A.; Hadjichristidis, N.; Richter, D.; Rubinstein, M.; Vlassopoulos, D. ACS Macro Lett. 2013, 2, 874
6. Vlassopoulos, D.; Pasquino, R.; Snijkers, F. In Topological Polymer Chemistry: Progress of cyclic polymers in synthesis, properties and functions; Tezuka, Y., Ed.; World Scientific Publishing: Singapore, 2013; p 291.
7. Halverson, J. D.; Lee, W. B.; Grest, G. S.; Grosberg, A. Y.; Kremer, K. J. Chem. Phys. 2011, 134, 204905
8. Hur, K.; Jeong, C.; Winkler, R. G.; Lacevic, N.; Gee, R. H.; Yoon, D. Y. Macromolecules 2011, 44, 2311
9. Halverson, J. D.; Lee, W. B.; Grest, G. S.; Grosberg, A. Y.; Kremer, K. J. Chem. Phys. 2011, 134, 204904
10. Brown, H. A.; Waymouth, R. M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2585
11. Laurent, B. A.; Grayson, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2202
12. Jia, Z. F.; Monteiro, M. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2085
13. Kricheldorf, H. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 251
14. Xia, Y.; Boydston, A. J.; Yao, Y.; Kornfield, J. A.; Gorodetskaya, I. A.; Spiess, H. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2670
15. Chisholm, M. H. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 808
16. Roovers, J. In Cyclic Polymers, 2nd ed.; Semlyen, J. A., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2000; p 347.
17. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. Science 2002, 297, 2041
18. Bielawski, C. W.; Benitez, D.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8424
19. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1
20. Boydston, A.; Xia, Y.; Kornfield, J.; Gorodetskaya, I. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12775-12782
21. Xia, Y.; Boydston, A. J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 2011, 123, 6004
22. Kricheldorf, H. R. J.Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4723
23. Brown, H. A.; De Crisci, A. G.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1113
24. Culkin, D.; Jeong, W.; Csihony, S.; Gomez, E.; Balsara, N.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2627
25. Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8414
26. Jeong, W.; Shin, E. J.; Culkin, D. A.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4884
27. Shin, E. J.; Jeong, W.; Brown, H. A.; Koo, B. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2011, 44, 2773
28. Shin, E. J.; Brown, H. A.; Gonzalez, S.; Jeong, W.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6388
29. Shin, E. J.; Jones, A. E.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2012, 45, 595
30. Guo, L.; Lahasky, S. H.; Ghale, K.; Zhang, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9163
31. Li, X. P.; Guo, L.; Casiano-Maldonado, M.; Zhang, D. H.; Wesdemiotis, C. Macromolecules 2011, 44, 4555
32. Guo, L.; Zhang, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18072
33. Lahasky, S. H.; Hu, X.; Zhang, D. ACS Macro Lett. 2012, 1, 580
34. Lahasky, S. H.; Serem, W. K.; Guo, L.; Garno, J. C.; Zhang, D. Macromolecules 2011, 44, 9063
35. Lee, C.-U.; Smart, T. P.; Guo, L.; Thomas, H.; Epps, I.; Zhang, D. Macromolecules 2011, 44, 9574
36. Zhang, D.; Lahasky, S. H.; Guo, L.; Lee, C.-U.; Lavan, M. Macromolecules 2012, 45, 5833
37. Johnston, D. S. Adv. Polym. Sci. 1982, 42, 51
38. Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915
39. Zhong, M.; Wang, Y.; Krys, P.; Konkolewicz, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2013, 46, 3816
40. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466
41. Penczek, S.; Cypryk, M.; Duda, A.; Kubisa, P.; Slomkowski, S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247
42. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921
43. Novstrup, K. A.; Travia, N. E.; Medvedev, G. A.; Stanciu, C.; Switzer, J. M.; Thomson, K. T.; Delgass, W. N.; Abu-Omar, M. M.; Caruthers, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 558
44. Moscato, B. M.; Zhu, B. L.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14352
45. Ding, K. Y.; Miranda, M. O.; Moscato-Goodpaster, B.; Ajellal, N.; Breyfogle, L. E.; Hermes, E. D.; Schaller, C. P.; Roe, S. E.; Cramer, C. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2012, 45, 5387
46. Zhang, Y. T.; Schmitt, M.; Falivene, L.; Caporaso, L.; Cavallo, L.; Chen, E. Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17925
47. Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845
48. Stridsberg, K.; Ryner, M.; Albertsson, A.-C. Macromolecules 2000, 33, 2862
49. Penczek, S.; Biela, T.; Duda, A. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 941
50. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Gonzalez, S.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2009, 42, 1634
51. Kricheldorf, H. R.; Lomadze, N.; Schwarz, G. Macromolecules 2008, 41, 7812
52. Steelman, D. K.; Xiong, S. L.; Pletcher, P. D.; Smith, E.; Switzer, J. M.; Medvedev, G. A.; Delgass, W. N.; Caruthers, J. M.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6280
53. Switzer, J. M.; Travia, N. E.; Steelman, D. K.; Medvedev, G. A.; Thomson, K. T.; Delgass, W. N.; Abu-Omar, M. M.; Caruthers, J. M. Macromolecules 2012, 45, 4978
54. Similar induction periods were observed in the zwitterionic polymerization of acrylonitrile with phosphine initiators. Markevic, M. A.; Kochetov, E. V.; Ranogajec, F.; Enikolopyan, N. S. J. Macromol. Sci., Part A, Pure Appl. Chem. 1974, 8, 265-279
55. Xiong, S.; Steelman, D. K.; Medvedev, G. A.; Delgass, W. N.; Abu-Omar, M. M.; Caruthers, J. M. ACS Catal. 2014, 4, 1162
56. Gillespie, D. T. J. Comput. Phys. 1976, 22, 403
57. Nelder, J. A.; Mead, R. Comput. J. 1965, 7, 308
58. Kricheldorf, H. R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1371
59. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Quisenberry, K. T.; Zhou, Z. Inorg. Chem. 2008, 47, 2613
60. Jacobson, H.; Stockmayer, W. H. J. Chem. Phys. 1950, 18, 1600
61. Moratti, S. C. Macromolecules 2005, 38, 1520
62. Kricheldorf, H. R. Macromolecules 2003, 36, 2302
63. Kricheldorf, H. R.; Lomadze, N. Polym. Sci., Ser. C 2009, 51, 133
64. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587
65. Arduengo, A. J., III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530
66. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 561
67. Storey, R. F.; Herring, K. R.; Hoffman, D. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 1759
68. Storey, R. F.; Hoffman, D. C. Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42-3, 185