Hexagon wreaths: Self-assembly of discrete supramolecular fractal architectures using multitopic terpyridine ligands

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 18, 2014, Pages 6664-6671

  Wang, Ming ^a   Li, Xiaopeng ^a   Wang, Chao ^a   Hao, Xin Qi ^b   Liu, Jingjing ^c   Li, Xiaohong ^d   Xu, Chenglong ^d   Lopez, Alberto ^a   Sun, Luyi ^c   Song, Mao Ping ^b   Yang, Hai Bo ^e  

^a Texas State University   (United States)

^b ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

^d SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^e EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FRACTALS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

COORDINATION SITES; DISCRETE STRUCTURE; FRACTAL ARCHITECTURE; GEOMETRIC CONSTRAINT; ION MOBILITY-MASS SPECTROMETRY; MULTIPLE BINDING SITES; MULTITOPIC LIGANDS; SELF-SIMILARITIES;

LIGANDS;

LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PARTICLE SIZE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84900344379     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja501417g     Document Type: Article

References (116)

1. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
2. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
3. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151
4. Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161
5. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
6. Dalgarno, S. J.; Power, N. P.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825
7. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
8. Wurthner, F.; You, C.-C.; Saha-Moller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133
9. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
10. Lee, S. J.; Lin, W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 521
11. Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434
12. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022
13. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
14. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794
15. Stang, P. J.; Cao, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4981
16. Stang, P. J.; Chen, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1667
17. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Saito, S.; Arif, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6273
18. Fujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645
19. Fujita, M.; Nagao, S.; Iida, M.; Ogata, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1574
20. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720
21. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4175
22. Rasika Dias, H. V.; Palehepitiya Gamage, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2192
23. Schnebeck, R.-D.; Freisinger, E.; Glahé, F.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1381
24. Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Fronczek, F. R.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2005, 713
25. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193
26. Schmittel, M.; Mahata, K. Chem. Commun. 2008, 2550
27. Schmittel, M.; Mahata, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 822
28. Mahata, K.; Saha, M. L.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15933
29. Whiteford, J. A.; Lu, C. V.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2524
30. Stang, P. J.; Cao, D. H.; Chen, K.; Gray, G. M.; Muddiman, D. C.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5163
31. You, C.-C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716
32. Sautter, A.; Kaletas, B. K.; Schmid, D. G.; Dobrawa, R.; Zimine, M.; Jung, G.; van Stokkum, I. H. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719
33. Saha, M. L.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17743
34. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Diaz, D. D.; Arif, A. M.; Finn, M. G.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6644
35. Lu, J.; Turner, D. R.; Harding, L. P.; Byrne, L. T.; Baker, M. V.; Batten, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10372
36. Lu, X.; Li, X.; Wang, J.-L.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2012, 48, 9873
37. Zhao, L.; Ghosh, K.; Zheng, Y.; Lyndon, M. M.; Williams, T. I.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5590
38. Campos-Fernández, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909
39. Hwang, S.-H.; Wang, P.; Moorefield, C. N.; Godinez, L. A.; Manriquez, J.; Bustos, E.; Newkome, G. R. Chem. Commun. 2005, 4672
40. Stang, P. J.; Persky, N. E.; Manna, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4777
41. Newkome, G. R.; Cho, T. J.; Moorefield, C. N.; Baker, G. R.; Cush, R.; Russo, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3717
42. Wang, G.-L.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 5578
43. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1838
44. Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Boumediene, N.; Dupont-Gervais, A.; Van Dorsselaer, A.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956
45. Newkome, G. R.; Wang, P.; Moorefield, C. N.; Cho, T. J.; Mohapatra, P. P.; Li, S.; Hwang, S.-H.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L.; Palagallo, J. A.; Iancu, V.; Hla, S.-W. Science 2006, 312, 1782
46. Jiang, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7426
47. Jiang, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8084
48. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400
49. Lee, S. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554
50. Kahn, O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 647
51. Dul, M.-C.; Pardo, E.; Lescouëzec, R.; Journaux, Y.; Ferrando-Soria, J.; Ruiz-Garcia, R.; Cano, J.; Julve, M.; Lloret, F.; Cangussu, D.; Pereira, C. L. M.; Stumpf, H. O.; Pasán, J.; Ruiz-Pérez, C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2281
52. Flynn, D. C.; Ramakrishna, G.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1348
53. Pollock, J. B.; Schneider, G. L.; Cook, T. R.; Davies, A. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13676
54. Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2006, 45, 1130
55. Gregolinski, J.; Starynowicz, P.; Hua, K. T.; Lunkley, J. L.; Muller, G.; Lisowski, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17761
56. Heo, J.; Jeon, Y.-M.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7712
57. Lee, S. J.; Hu, A.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12948
58. Huang, S.-L.; Lin, Y.-J.; Hor, T. S. A.; Jin, G.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8125
59. Gadzikwa, T.; Bellini, R.; Dekker, H. L.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2860
60. Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2556
61. Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535
62. Weilandt, T.; Troff, R. W.; Saxell, H.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7588
63. Lee, S. B.; Hwang, S.; Chung, D. S.; Yun, H.; Hong, J.-I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 873
64. Sautter, A.; Schmid, D. G.; Jung, G.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5424
65. Zhang, L.; Niu, Y.-H.; Jen, A. K.-Y.; Lin, W. Chem. Commun. 2005, 1002
66. Uehara, K.; Kasai, K.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 2563
67. Uehara, K.; Kasai, K.; Mizuno, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 2008
68. Jiang, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11286
69. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2892
70. Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373
71. Wild, A.; Winter, A.; Schlutter, F.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1459
72. Constable, E. C. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 842
73. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
74. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176
75. Mansfeld, U.; Hager, M. D.; Hoogenboom, R.; Ott, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2009, 3386
76. Mansfeld, U.; Winter, A.; Hager, M. D.; Hoogenboom, R.; Gunther, W.; Schubert, U. S. Polym. Chem. 2013, 4, 113
77. Mansfeld, U.; Winter, A.; Hager, M. D.; Festag, G.; Hoeppener, S.; Schubert, U. S. Polym. Chem. 2013, 4, 3177
78. Chan, Y.-T.; Li, X.; Soler, M.; Wang, J.-L.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16395
79. Wang, J.-L.; Li, X.; Lu, X.; Hsieh, I. F.; Cao, Y.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11450
80. Schultz, A.; Li, X.; Barkakaty, B.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7672
81. Schröder, T.; Brodbeck, R.; Letzel, M. C.; Mix, A.; Schnatwinkel, B.; Tonigold, M.; Volkmer, D.; Mattay, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5939
82. Wang, C.; Hao, X.-Q.; Wang, M.; Guo, C.; Xu, B.; Tan, E. N.; Zhang, Y.; Yu, Y.; Li, Z.-Y.; Yang, H.-B.; Song, M.-P.; Li, X. Chem. Sci. 2014, 5, 1221
83. Schmittel, M.; He, B. Chem. Commun. 2008, 4723
84. Schmittel, M.; He, B.; Mal, P. Org. Lett. 2008, 10, 2513
85. Cardona-Serra, S.; Coronado, E.; Gavina, P.; Ponce, J.; Tatay, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8235
86. Chan, Y.-T.; Li, X.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 7750
87. Chan, Y.-T.; Li, X.; Yu, J.; Carri, G. A.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11967
88. Wang, J.-L.; Li, X.; Lu, X.; Chan, Y.-T.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 4830
89. Li, X.; Chan, Y.-T.; Casiano-Maldonad, M.; Yu, J.; Carri, G. A.; Newkome, G. R.; Wesdemiotis, C. Anal. Chem. 2011, 83, 6667
90. Fasting, C.; Schalley, C. A.; Weber, M.; Seitz, O.; Hecht, S.; Koksch, B.; Dernedde, J.; Graf, C.; Knapp, E.-W.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10472
91. Breuker, K.; McLafferty, F. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18145
92. Rappas, M.; Schumacher, J.; Beuron, F.; Niwa, H.; Bordes, P.; Wigneshweraraj, S.; Keetch, C. A.; Robinson, C. V.; Buck, M.; Zhang, X. Science 2005, 307, 1972
93. Ruotolo, B. T.; Giles, K.; Campuzano, I.; Sandercock, A. M.; Bateman, R. H.; Robinson, C. V. Science 2005, 310, 1658
94. Barnsley, M. F. Fractals Everywhere; Morgan Kaufmann Publishers: Burlington, MA, 1993.
95. Mandelbrot, B. Fractals: form, chance and dimension; W. H. Freeman and Co.: New York, 1977.
96. Sun, Q.-F.; Iwasa, J.; Ogawa, D.; Ishido, Y.; Sato, S.; Ozeki, T.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Science 2010, 328, 1144
97. Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2012, 4, 330
98. Black, S. P.; Stefankiewicz, A. R.; Smulders, M. M. J.; Sattler, D.; Schalley, C. A.; Nitschke, J. R.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5749
99. Mahata, K.; Frischmann, P. D.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656
100. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A.; Puchta, R.; Bauer, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2903
101. Saalfrank, R. W.; Deutscher, C.; Maid, H.; Ako, A. M.; Sperner, S.; Nakajima, T.; Bauer, W.; Hampel, F.; Heß, B. A.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Puchta, R.; Heinemann, F. W. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 1899
102. Perera, S.; Li, X.; Soler, M.; Schultz, A.; Wesdemiotis, C.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6539
103. Ujma, J.; De Cecco, M.; Chepelin, O.; Levene, H.; Moffat, C.; Pike, S. J.; Lusby, P. J.; Barran, P. E. Chem. Commun. 2012, 48, 4423
104. Thiel, J.; Yang, D.; Rosnes, M. H.; Liu, X.; Yvon, C.; Kelly, S. E.; Song, Y.-F.; Long, D.-L.; Cronin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8871
105. Scarff, C. A.; Snelling, J. R.; Knust, M. M.; Wilkins, C. L.; Scrivens, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9193
106. Ruotolo, B. T.; Benesch, J. L. P.; Sandercock, A. M.; Hyung, S. J.; Robinson, C. V. Nat. Protoc. 2008, 3, 1139
107. Brocker, E. R.; Anderson, S. E.; Northrop, B. H.; Stang, P. J.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13486
108. Bowers, M. T.; Kemper, P. R.; von Helden, G.; Koppen, P. A. M. Science 1993, 260, 1446
109. Clemmer, D. E.; Jarrold, M. F. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 577
110. Trimpin, S.; Plasencia, M.; Isailovic, D.; Clemmer, D. E. Anal. Chem. 2007, 79, 7965
111. Fenn, L. S.; McLean, J. A. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 391, 905
112. Silveira, J. A.; Fort, K. L.; Kim, D.; Servage, K. A.; Pierson, N. A.; Clemmer, D. E.; Russell, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19147
113. Thalassinos, K.; Grabenauer, M.; Slade, S. E.; Hilton, G. R.; Bowers, M. T.; Scrivens, J. H. Anal. Chem. 2008, 81, 248
114. Shvartsburg, A. A.; Jarrold, M. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 261, 86
115. Shvartsburg, A. A.; Liu, B.; Siu, K. W. M.; Ho, K.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6152
116. Jarrold, M. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 179