Palladium-catalyzed regioselective azidation of allylic C-H bonds under atmospheric pressure of dioxygen

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 21, 2014, Pages 3340-3343

  Chen, Huoji ^a   Yang, Wanfei ^a   Wu, Wanqing ^a   Jiang, Huanfeng ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATMOSPHERIC PRESSURE; CYCLOADDITION; HYDROCARBONS; NITROGEN COMPOUNDS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; ALLYLIC AMINES; AZIDATION; DIOXYGENS; ONE POT PROCESS; PALLADIUM-CATALYZED; REGIO-SELECTIVE; SODIUM AZIDE;

CATALYSIS;

EID: 84899923403     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00442f     Document Type: Article

References (81)

1. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
2. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
3. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
4. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
5. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
6. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
7. L.-C. Campeau D. R. Stuart K. Fagnou Aldrichimica Acta 2007 40 35
8. P. Thansandote M. Lautens Chem.-Eur. J. 2009 15 5874
9. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
10. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
11. E. M. Beck M. J. Gaunt Top. Curr. Chem. 2010 292 85
12. J. Wencel-Delord T. Drge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
13. M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346
14. M. S. Chen N. Prabagaran N. A. Labenz M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6970
15. K. J. Fraunhoffer D. A. Bachovchin M. C. White Org. Lett. 2005 7 223
16. J. H. Delcamp M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15076
17. K. J. Fraunhoffer N. Prabagaran L. E. Sirois M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9032
18. B.-L. Lin J. A. Labinger J. E. Beraw Can. J. Chem. 2009 87 264
19. E. M. Stang M. C. White Nat. Chem. 2009 1 547
20. A. N. Campbell P. B. White L. A. Guzei S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15116
21. W. H. Henderson C. T. Check N. Proust J. P. Stambuli Org. Lett. 2010 12 824
22. E. Thiery C. Aouf J. Belloy D. Harakat J. L. Bras J. Muzart J. Org. Chem. 2010 75 1771
23. N. A. Vermeulen J. H. Delcamp M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11323
24. K. Takenaka M. Akita Y. Tanigaki S. Takizawa H. Sasai Org. Lett. 2011 13 3506
25. L. T. Pilarski P. G. Janson K. J. Szabó J. Org. Chem. 2011 76 1503
26. H. Chen H. Jiang C. Cai J. Dong W. Fu Org. Lett. 2011 13 992
27. P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12584
28. C. Le K. Kunchithapatham W. H. Henderson C. T. Check J. P. Stambuli Chem.-Eur. J. 2013 19 11153
29. J. Franzén J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6056
30. J. Piera K. Närhi J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6914
31. S. Lin C. X. Song G. X. Cai W. H. Wang Z. J. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12901
32. A. K. Persson J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4624
33. A. J. Young M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14090
34. D. F. Taber C. G. Nelson J. Org. Chem. 2010 76 1874
35. A. J. Young M. C. White Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6824
36. L. Li Q.-Y. Chen Y. Guo Chem. Commun. 2013 49 8764
37. L. Wu S. Qiu G. Liu Org. Lett. 2009 11 2707
38. K. J. Fraunhoffer M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7274
39. G. Liu G. Yin L. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4733
40. S. A. Reed A. R. Mazzotti M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11701
41. S. A. Reed M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3316
42. G. Yin Y. Wu G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11978
43. Y. Shimizu Y. Obora Y. Ishii Org. Lett. 2010 12 1372
44. C. Jiang D. J. Covell A. F. Stepan M. S. Plummer M. C. White Org. Lett. 2012 14 1386
45. H. Chen C. Cai X. Liu X. Li H. Jiang Chem. Commun. 2011 47 12224
46. J. M. Larsson T. S. N. Zhao K. J. Szabó Org. Lett. 2011 13 1888
47. E. M. Stang M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14892
48. E. F. Scriven K. Turnbull Chem. Rev. 1988 88 297
49. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem. 2005 117 5320 Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 5188
50. Organic Azides: Synthesis and Applications, ed., S. Bräse, and, K. Banert, Wiley, Chichester, 2010
51. A. Kapat A. Koning F. Montermini P. Renaud J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13890
52. J. Waser B. Gaspar H. Nambu E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11693
53. J. Waser H. Nambu E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8294
54. J. Waser and E. M. Carreira, in Organic azides, ed., S. Bräse, and, K. Banert, Wiley, Chichester, 2010, pp. 95-111
55. K. Banert C. Berndt S. Firdous M. Hagedorn Y.-H. Joo T. Rüffer H. Lang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10206
56. J. Barluenga M. Tomás-Gamasa C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5950
57. C. Tang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18924
58. D. Lubriks I. Sokolovs E. Suna J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15436
59. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
60. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
61. W. Wu H. Jiang Acc. Chem. Res. 2012 45 1736
62. A. Gagneux S. Winstein W. G. Young J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5956
63. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056 Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 2004
64. W. H. Binder C. Kluger Curr. Org. Chem. 2006 10 1791
65. A. K. Feldman B. Colasson K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13444
66. R. Breinbauer M. Köhn ChemBioChem 2003 4 1147
67. A. H. El-Sagheer T. Brown Chem. Soc. Rev. 2010 39 1388
68. J. M. Holub K. Kirshenbaum Chem. Soc. Rev. 2010 39 1325
69. K. S. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252
70. X. Hu R. Manetsch Chem. Soc. Rev. 2010 39 1316
71. Y. L. Angell K. Burgess Chem. Soc. Rev. 2007 36 1674
72. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 862
73. S.-D. Cho W.-Y. Choi S.-G. Lee Y.-J. Yoon S. C. Shin Tetrahedron Lett. 1996 37 7059
74. C. Qin N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15893
75. J. He K. Yamaguchi N. Mizuno J. Org. Chem. 2011 76 4606
76. Y. Zhao X. Chew G. Y. C. Leung Y.-Y. Yeung Tetrahedron Lett. 2012 53 4766
77. M. Lamani K. R. Prabhu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6622
78. M. Lamani P. Devadig K. R. Prabhu Org. Biomol. Chem. 2012 10 2753
79. J. L. Brice J. E. Harang V. I. Timokhin N. R. Anastasi S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2868
80. M. M. Rogers V. Kotov J. Chatwichien S. S. Stahl Org. Lett. 2007 9 4331
81. B. M. Trost P. J. Metzner J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3572