Copper-promoted reductive coupling of aryl iodides with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2306-2309

  Xu, Song ^a   Chen, Huan Huan ^a   Dai, Jian Jun ^a   Xu, Hua Jian ^a  

^a HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1,1 TRIFLUORO 2 IODOETHANE; 1,1,1-TRIFLUORO-2-IODOETHANE; COPPER; HALOGENATED HYDROCARBON; IODIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; HYDROCARBONS, HALOGENATED; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84899887715     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500696p     Document Type: Article

References (48)

1. Qiu, X.-L.; Xu, X.-H.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2010, 66, 789
2. Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, V. A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 127
3. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J. P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
4. Valero, G.; Companyo, X.; Rios, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2018
5. Qiu, X.-L.; Qing, F.-L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3261
6. Dmowski, W. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 504
7. Ye, Z.-Q.; Zhao, G. Chimia. 2011, 65, 902
8. Hollingworth, C.; Gouverneur, V. Chem. Commun. 2012, 48, 2929
9. Murphy, C. D.; Sandford, G. Chim. Oggi 2012, 16, 18
10. Dmowski, W. J. Fluorine Chem. 2012, 142, 6
11. Hugenberg, V.; Haufe, G. J. Fluorine Chem. 2012, 143, 238
12. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
13. Xu, J.; Luo, D.-F.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 4300
14. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300
15. Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730
16. Miura, M.; Feng, C.-G.; Ma, S.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5258
17. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
18. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grunberg, M. F.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972
19. Kong, W.; Casimiro, M.; Merino, E.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14480
20. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962
21. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414
22. Chen, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11628
23. Parrish, C. A.; Adams, N. D.; Auger, K. R.; Burgess, J. L.; Carson, J. D.; Chaudhari, A. M.; Copeland, R. A.; Diamond, M. A.; Donatelli, C. A.; Duffy, K. J.; Faucette, L. F.; Finer, J. T.; Huffman, W. F.; Hugger, E. D.; Jackson, J. R.; Knight, S. D.; Luo, L.-S.; Moore, M. L.; Newlander, K. A.; Ridgers, L. H.; Sakowicz, R.; Shaw, A. N.; Sung, C-M. M.; Sutton, D.; Wood, K. W.; Zhang, S.-Y.; Zimmerman, M. N.; Dhanak, D. J. Med. Chem. 2007, 50, 4939
24. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600
25. Dubinina, G. G.; Ogikubo, J.; Vicic, D. A. Organometallics 2008, 27, 6233
26. Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7678
27. Kawai, H.; Furukawa, T.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3596
28. Tomashenko, O. A.; Escudero-Adan, E. C.; Martinez Belmonte, M.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7655
29. Prakash, G. K. S.; Jog, P. V.; Batamack, P. T. D.; Olah, G. A. Science 2012, 338, 1324
30. Kremlev, M. M.; Mushta, A. I.; Tyrra, W.; Yagupolskii, Y. L.; Naumann, D.; Moeller, A. J. Fluorine Chem. 2012, 133, 67
31. McLoughlin, V. C. R.; Thrower, J. Tetrahedron 1969, 25, 5921
32. Zhao, Y.-C.; Hu, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1033
33. Liang, A.-P.; Li, X.-J.; Liu, D.-F.; Li, J.-Y.; Zou, D.-P.; Wu, Y.-J.; Wu, Y.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 8273
34. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; O'Hara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herle, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
35. Groening, T. Org. Synth. 1934, 14, 66
36. Brewster, R. Q.; Groening, T. Org. Synth. 1943, 2, 445
37. Zhang, Y.; Tang, Q.; Luo, M.-M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4977
38. Hu, L.; Cao, X.-Q.; Chen, L.; Zheng, J.-W.; Lu, J.-M.; Sun, X.-H.; Gu, H.-W. Chem. Commun. 2012, 48, 3445
39. Gold, B.; Pingle, M.; Brickner, S. J.; Shah, N.; Roberts, J.; Rundell, M.; Bracken, W. C.; Warrier, T.; Somersan, S.; Venugopal, A.; Darby, C.; Jiang, X.-J.; Warren, J. D.; Fernandez, J.; Ouerfelli, O.; Nuermberger, E. L.; Cunningham-Bussel, A.; Rath, P.; Chidawanyika, T.; Deng, H.-T.; Realubit, R.; Glickman, J. F.; Nathan, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 16004
40. Dunn, N. L.; Ha, M.; Radosevich, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11330
41. Yi, J.; Lu, X.; Sun, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12409
42. Li, G.-Q.; Gao, H.-Y.; Keene, C.; Devonas, M.; Ess, D. H.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7414
43. Ke, X.-B.; Zhang, X.-G; Zhao, J.; Sarina, S.; Barry, J.; Zhu, H.-Y. Green Chem. 2013, 15, 236
44. Mondal, M.; Bora, U. Green Chem. 2012, 14, 1873
45. Tang, Z.-Y.; Hu, Q.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058
46. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3904
47. Tiers, G. V. D. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5513
48. Dai, J.-J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436