Copper-catalyzed regioselective formation of tri- and tetrasubstituted vinylboronates in air

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 5, 2014, Pages 1564-1569

  Bidal, Yannick D ^a   Lazreg, Faïma ^a   Cazin, Catherine S J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

alkynes; carboboration; copper; hydroboration; N heterocyclic carbenes

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; COPPER; HYDROCARBONS; REGIOSELECTIVITY;

ALKYNES; CARBOBORATION; CATALYST LOADINGS; HYDROBORATION; INTERNAL ALKYNES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; SELECTIVE SYNTHESIS; SINGLE CATALYST;

LOADING;

EID: 84899830320     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500130y     Document Type: Article

References (50)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
2. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168
3. Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3565-3568
4. Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
5. Wu, T. R.; Chong, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4908-4909
6. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856-14857
7. Ito, H.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15774-15775
8. Lee, J.-E.; Yun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 145-147
9. Ito, H.; Kosaka, Y.; Nonoyama, K.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7424-7427
10. Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3160-3161
11. Lillo, V.; Prieto, A.; Bonet, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Ramírez, J.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Organometallics 2009, 28, 659-662
12. Sasaki, Y.; Zhong, C.; Sawamura, M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1226-1227
13. Kobayashi, S.; Xu, P.; Endo, T.; Ueno, M.; Kitanosono, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12763-12766
14. Thorpe, S. B.; Calderone, J. A.; Santos, W. L. Org. Lett. 2012, 14, 1918-1921
15. Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47-53
16. Lee, J.-E.; Kwon, J.; Yun, J. Chem. Commun. 2008, 733-734
17. Kim, H.-R.; Jung, I.-G.; Yoo, K.; Jang, K.; Lee, E.-S.; Yun, J.; Son, S.-U. Chem. Commun. 2010, 46, 758-760
18. Kim, H.-R.; Yun, J. Chem. Commun 2011, 47, 2943-2945
19. Sasaki, Y.; Horita, Y.; Zhong, C.; Sawamura, M.; Ito, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2778-2782
20. Yuan, W.; Ma, S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7266-7268
21. Jang, H.; Zhugralin, A. R.; Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7859-7871
22. Lisphutz, B. H.; Bosković, Z. V.; Aue, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10183-10186
23. 3), the α-product is BGC=CRH and the β-product is HGC=CRB
24. Moure, A. L.; Gómez Arrayás, R.; Cárdenas, D. J.; Alonso, I.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7219-7222
25. Park, J.-K.; Ondrusek, B. A.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2012, 14, 4790-4793
26. Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314-14317
27. Zou, H.; Moberg, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15992-15999
28. Takemoto, Y.; Yoshida, H.; Takaki, K. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14841-14844
29. Alfaro, R.; Parra, A.; Alemán, J.; García Ruano, J. L.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15165-15168
30. Yoshida, H.; Kageyuki, I.; Takaki, K. Org. Lett. 2013, 15, 952-955
31. Egbert, J. D.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 912-926
32. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
33. N-Heterocyclic Carbene in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: London, 2011.
34. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778-787
35. Songis, O.; Boulens, P.; Benson, C. G. M.; Cazin, C. S. J. RSC Adv. 2012, 2, 11675-11677
36. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674-8677
37. Zhao, L.; Ma, Y.; He, F.; Duan, W.; Chen, J.; Song, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 1677-1681
38. Delvos, L. B.; Vyas, D. J.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4650-4653
39. Takimoto, M.; Hou, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 34, 11439-11445
40. Citadelle, C. A.; Le Nouy, E.; Bisaro, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2010, 39, 4489-4491
41. Berthon-Gelloz, G.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Tinant, B.; Reek, J. N. H.; Markó, I. E. Dalton Trans. 2010, 39, 1444-1446
42. Gómez-Suárez, A.; Ramón, R. S.; Songis, O.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 5463-5470
43. Santoro, O.; Collado, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2013, 49, 10483-10485
44. Lazreg, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2012, 31, 7969-7975
45. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
46. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598
47. Henderson, R. K.; Jiménez-González, C.; Constable, D. J. C.; Alston, S. R.; Inglis, G. G. A.; Fisher, G.; Sherwood, J.; Blinks, S. P.; Curzons, A. D. Green Chem. 2011, 13, 854-862
48. Mankad, N. P.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 3369-3371
49. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3482-3485
50. Brown, H. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4370-4371