Perylenediimide-based donor-acceptor dyads and triads: Impact of molecular architecture on self-assembling properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 16, 2014, Pages 5981-5992

  Schwartz, Pierre Olivier ^a   Biniek, Laure ^b   Zaborova, Elena ^c   Heinrich, Benoît ^a   Brinkmann, Martin ^b   Leclerc, Nicolas ^c   Méry, Stéphane ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

^c UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE; THIN FILMS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; DONOR-ACCEPTOR DYADS; MOLECULAR ARCHITECTURE; ORGANIC ELECTRONICS; PLASTIC ELECTRONICS; SELF-ASSEMBLING PROPERTIES; STRUCTURAL MODELS; STRUCTURAL STUDIES;

OLIGOMERS;

AMINE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE; ETHYLENE; FLUORENE; IMIDE; NANOMATERIAL; OLIGOMER; PERYLENE; PERYLENEDIIMIDE; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COOLING; CYCLIC POTENTIOMETRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; FILM; HEATING; MOLECULAR DYNAMICS; MORPHOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION; POLARIZATION MICROSCOPY; ROOM TEMPERATURE; STILLE REACTION; THERMOGRAVIMETRY; THERMOSTABILITY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84899526788     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4129108     Document Type: Article

References (72)

1. Chen, J. T.; Hsu, C.-S. Polym. Chem. 2011, 2, 2707-2722
2. Liu, H.; Xu, J.; Li, Y.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496-1508
3. Hoeben, F. J. M.; Jonkhejim; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
5. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. Adv. Polym. Sci. 2008, 214, 1-86
6. Yang, X.; Loos, J. Macromolecules 2007, 40, 1353-1362
7. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
8. De Boer, B.; Stalmach, U.; Melzer, C.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G. Polymer 2001, 43, 9097-9109
9. Zhang, F.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Maggini, M.; Bucella, S.; Menna, E.; Ingänas, O. Adv. Mater. 2001, 13, 1871-1874
10. Miyanishi, S.; Zhang, Y.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Chem. Commun. 2010, 46, 6723-6725
11. Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8832-8835
12. Sommer, M.; Huettner, S.; Thelakkat, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10788-10797
13. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russel, T. P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079-1082
14. Sommer, M.; Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1493-1500
15. Lohwasser, R. H.; Gupta, G.; Kohn, P.; Sommer, M.; Lang, A. S.; Thurn-Albrecht, T.; Thelakkat, M. Macromolecules 2013, 46, 4403-4410
16. Nierengarten, J.-F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187-199
17. Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483-495
18. Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47
19. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618
20. Ramos, A. M.; Meskers, S. C. J.; Beckers, E. H. A.; Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630-9644
21. Bu, L.; Guo, X.; Yu, B.; Qu, Y.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13242-13243
22. Bu, l.; Guo, X.; Yu, B.; Fu, Y.; Qu, Y.; Xie, Z.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Polymer 2011, 52, 4253-4260
23. Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Chem. Commun. 1999, 617-618
24. Li, W. S.; Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Masunaga, H.; Sasaki, S.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8886-8887
25. Nishizawa, T.; Tajima, K.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2440-2445
26. Nishizawa, T.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Nanotechnology 2008, 19, 424017
27. Chen, L. X.; Xiao, S.; Yu, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 111730-11738
28. Cremer, J.; Mena-Osteritz, E.; Pschirere, N. G.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985-995
29. Cremer, J.; Bäuerle, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3715-3723
30. Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884
31. Bullock, J. E.; Carmieli, R.; Mickley, S. M.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11919-11929
32. Balaji, G.; Kale, T. S.; Keerty, A.; Della Pelle, A. M.; Thayumanavan, S.; Valliyaveettil, S. Org. Lett. 2011, 13, 18-21
33. Peeters, E.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. J. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4470-4474
34. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590
35. Dössel, L. F.; Kamm, V.; Hoiward, I. A.; Laquai, F.; Pisula, W.; Feng, X.; Li, C.; Takase, M.; Kudernac, T.; de Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5876-5886
36. Kim, M. H.; Cho, M. J.; Kim, K. H.; Hoang, M. H.; Lee, T. W.; Jin, J.-I.; Kang, N. S.; Yu, J.-W.; Choi, D. H. Org. Electron. 2009, 10, 1429-1441
37. Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Chen, Z.; de Leeuw, D. M.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535-9540
38. Mativestsky, J. M.; Kastler, M.; Savage, R. C.; Gentilini, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samori, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486-2494
39. Roland, T.; Léonard, J.; Hernandez Ramirez, G.; Méry, S.; Yurchenko, O.; Ludwigs, S.; Haacke, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 273-279
40. Kim, M. S.; Kim, J. S.; Cho, J. C.; Shtein, M.; Guo, L. J.; Kim, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123113
41. Fisslthaler, E.; Blümel, A.; Landfester, K.; Scherf, U.; List, E J W. Soft Matter 2008, 4, 2448-2453
42. Kim, H.-C.; Park, S.-M.; Hinsberg, W. D. Chem. Rev. 2010, 110, 146-177
43. He, X.; Gao, F.; Tu, G.; Hasko, D. G.; Hüttner, S.; Greenham, N. C.; Steiner, U.; Friend, R. H.; Huck, W. T. S. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 139-146
44. Mishra, A.; MA, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
45. Yassar, A.; Miozzo, L.; Gironda, R.; Horowitz, G. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 791-844
46. Kozma, E.; Catellani, M. Dyes Pigments 2013, 98, 160-179
47. Sommer, M.; Huettner, S.; Thelakkat, M. Adv. Polym. Sci. 2010, 228, 123-153
48. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
49. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
50. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613-636
51. Kozma, E.; Catellani, M. Dyes Pigments 2013, 98, 160-179
52. Richard, F.; Brochon, C.; Leclerc, N.; Eckhardt, D.; Heiser, T.; Hadziioannou, G. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 885-891
53. Yassar, A.; Miozzo, L.; Gironda, R.; Horowitz, G. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 791-844
54. Samori, P.; Yin, X.; Tchebotareva, N.; Wang, Z.; Pakula, T.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Venturini, A.; Müllen, K.; Rabe, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3567-3575
55. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764
56. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343
57. Vura-Weis, J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1738-1739
58. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798
59. Sherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
60. Zhang, X.; Qu, Y.; Bu, L.; Tian, H.; Zhang, J.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5238-6248
61. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Heiser, T. Org. Electron. 2012, 13, 114-120
62. Schwartz, P. O.; Zaborova, E.; Bechara, R.; Lévêque, P.; Heiser, T.; Méry, S.; Leclerc, N. New J. Chem. 2013, 37, 2317-2323
63. Ramos, A. M.; Beckers, E. H. A.; Offermans, T.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8201-8211
64. Biniek, L.; Fall, S.; Chochos, C. L.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D.; Leclerc, N.; Lévêque, P.; Heiser, T. Macromolecules 2010, 43, 9779-9786
65. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, P.-R.; Zhou, J.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345-2351
66. Kelber, J.; Bock, H.; Thiebaut, O.; Grelet, E.; Langhals, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 707-712
67. Baek, M.-J.; Jang, W.; Lee, S.-H.; Lee, Y.-S. Synth. Met. 2012, 161, 2785-2791
68. Hansen, M. R.; Graf, R.; Sekharan, S.; Sebastiani, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5251-5256
69. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dackorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimbes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066
70. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684-9691
71. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625-8638
72. Pron, A.; Reghu, R. R.; Rybakiewicz, R.; Cybulski, H.; Djurado, D.; Grazulevicius, J. V.; Zagorska, M.; Kulszewicz-Bajer, I.; Verilhac, J.-M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 15008-15017