α-diazo β-keto ester as precursor to aromatic C-H insertion and wolff rearrangement with different directing groups

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 356, Issue 2-3, 2014, Pages 416-420

  Ma, Biao ^a   Chen, Fang Lei ^a   Xu, Xing Yu ^a   Zhang, Yi Nan ^a   Hu, Li Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

C H insertion; Diazo compounds; Heterocycles; Rearrangement; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84899465286     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300763     Document Type: Article

References (47)

1. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou, Chem. Rev. 2010, 110, 704
2. H. M. L. Davies, D. Morton, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857
3. Z. Zhang, J. Wang, Tetrahedron 2008, 64, 6577
4. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature 2008, 451, 417.
5. C. Tortoreto, T. Achard, W. Zeghida, M. Austeri, L. Guenee, J. Lacour, Angew. Chem. 2012, 124, 5949
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5847
7. W. Chan, S. Lo, Z. Zhou, W. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13565
8. K. Takeda, T. Oohara, M. Anada, H. Nambu, S. Hashimoto, Angew. Chem. 2010, 122, 7133
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6979
10. M. B. Johansen, M. A. Kerr, Org. Lett. 2010, 12, 4956
11. G. Deng, B. Xu, J. Wang, Tetrahedron 2005, 61, 10811
12. L. Goldoni, G. Cravotto, A. Penoni, S. Tollari, G. Palmisano, Synlett 2005, 927.
13. N. Selander, B. T. Worrell, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2012, 124, 13231
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13054
15. Y. Jiang, W. C. Chan, C. M. Park, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104
16. M. Presset, Y. Coquerel, J. Rodriguez, J. Org. Chem. 2009, 74, 415
17. M. Vitale, T. Lecourt, C. G. Sheldon, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2524
18. W. Shi, F. Xiao, J. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 4318.
19. L. F. R. Gomes, A. F. Trindade, N. R. Candeias, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7372
20. H. Seki, G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15512
21. N. R. Candeias, C. Carias, L. F. R. Gomes, V. Andre, M. T. Duarte, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2921
22. N. S. Y. Loy, A. Singh, X. Xu, C. M. Park, Angew. Chem. 2013, 125, 2268
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2212
24. S. Jansone-Popova, J. A. May, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877.
25. J. I. Seeman, Angew. Chem. 2007, 119, 1400
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1378
27. J. K. Baird, S. L. Hoffman, Clin. Infect Dis. 2004, 39, 1336
28. N. T. Abdel-Ghani, A. F. Youssef, M. A. Awady, Farmaco 2005, 60, 419
29. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. I. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888
30. R. Baumgartner, M. Walloschek, M. Kralik, A. Gotschlich, S. Tasler, J. Mies, J. Leban, J. Med. Chem. 2006, 49, 1239.
31. W. Li, X. Liu, X. Hao, Y. Cai, L. Lin, X. Feng, Angew. Chem. 2012, 124, 8772
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8644.
33. A. M. Jadhav, V. V. Pagar, R. S. Liu, Angew. Chem. 2012, 124, 11979
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11809.
35. W. Chan, T. Kwong, W. Yu, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3749
36. H. L. Wang, Z. Li, G. W. Wang, S. D. Yang, Chem. Commun. 2011, 47, 11336.
37. W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193
38. T. Ye, M. A. McKervey, Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
39. M. Vitale, T. Lecourt, C. G. Sheldon, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2524
40. X. Xu, Y. Qian, P. Y. Zavalij, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1244, and references cited therein.
41. C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
42. D. N. Zalatan, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558.
43. R. R. Julian, J. A. May, B. M. Stoltz, J. L. Beauchamp, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4478.
44. N. Uramaru, H. Shigematsu, A. Toda, R. Eyanagi, S. Kitamura, S. Ohta, J. Med. Chem. 2010, 53, 8727
45. D. Costa, A. P. Marques, R. L. Reis, J. L. F. C. Lima, E. Fernandes, Free Rad. Bio. Med. 2006, 40, 632.
46. J. Fien, W. Kirmse, Angew. Chem. 1998, 110, 2352
47. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2232.