Water-soluble pillar[7]arene: Synthesis, pH-controlled complexation with paraquat, and application in constructing supramolecular vesicles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 7, 2014, Pages 2066-2069

  Li, Zhengtao ^a   Yang, Jie ^a   Yu, Guocan ^a   He, Jiuming ^b   Abliz, Zeper ^b   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; PARAQUAT; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; SOLUBILITY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

ANIONS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MOLECULAR STRUCTURE; PARAQUAT; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84898737693     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500686r     Document Type: Article

References (71)

1. Loeb, S. J. Chem. Commun. 2005, 1511-1518
2. Li, H.; Zhang, J.-N.; Zhou, W.; Zhang, H.; Qu, D.-H.; Tian, H. Org. Lett. 2013, 15, 3070-3073
3. Yan, X.; Li, Z.; Wei, P.; Huang, F. Org. Lett. 2013, 15, 534-537
4. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088
5. Huang, F.; Switek, K. A.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3655-3657
6. Gibson, H. W.; Wang, H.; Slebodnick, C.; Merola, J.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3381-3393
7. Han, T.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2007, 9, 4207-4210
8. Yan, X.; Zhang, M.; Wei, P.; Zheng, B.; Chi, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 9840-9842
9. Zhang, J.; Ma, P. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 964-968
10. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522-3533
11. Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484-485
12. Chen, L.; Tian, Y.-K.; Ding, Y.; Tian, Y.-J.; Wang, F. Macromolecules 2012, 45, 8412-8419
13. Xu, J.-F.; Chen, Y.-Z.; Wu, D.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9738-9742
14. Yan, X.; Li, S.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Chen, J.; Zhang, Y.; Ji, X.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 15585-15590
15. Tian, Y.-J.; Meijer, E. W.; Wang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 9197-9199
16. Yan, X.; Jiang, B.; Cook, T. R.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Huang, F.; Yang, H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16813-16816
17. Peng, H.-Q.; Xu, J.-F.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1334-1337
18. Avestro, A.-J.; Belowich, M. E.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5881-5895
19. Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5896-5906
20. Guo, D.-S.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907-5921
21. Liu, Y.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5922-5932
22. Hu, J.; Zhang, G.; Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5933-5949
23. Li, S.-L.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5950-5968
24. Jin, H.; Huang, W.; Zhu, X.; Zhou, Y.; Yan, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5986-5997
25. Yan, X.; Li, S.; Cook, T. R.; Ji, X.; Yao, Y.; Pollock, J. B.; Shi, Y.; Yu, G.; Li, J.; Huang, F.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14036-14039
26. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
27. Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
28. Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
29. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
30. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
31. Si, W.; Chen, L.; Hu, X.-B.; Tang, G.; Chen, Z.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12564-12568
32. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308
33. Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 42-45
34. Hu, X.-B.; Chen, Z.; Tang, G.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8384-8387
35. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711-8717
36. Nierengarten, I.; Guerra, S.; Holler, M.; Nierengarten, J.-F.; Deschenaux, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8072-8074
37. Yu, G.; Ma, Y.; Han, C.; Yao, Y.; Tang, G.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10310-10313
38. Yu, G.; Xue, M.; Zhang, Z.; Li, J.; Han, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 134, 13248-13251
39. Duan, Q.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X.; Xiao, T.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542-10549
40. Sun, Y.-L.; Yang, Y.-W.; Chen, D.-X.; Wang, Y.; Wang, C.-Y.; Stoddart, J. F. Small 2013, 9, 3224-3229
41. Zhang, H.; Zhao, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 16862-16879
42. Xu, J.-F.; Chen, Y.-Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Yang, Q.-Z. Org. Lett. 2013, 15, 6148-6151
43. Fang, Y.; Wu, L.; Liao, J.; Chen, L.; Yang, Y.; Liu, N.; He, L.; Zou, S.; Feng, W.; Yuan, L. RSC Adv. 2013, 3, 12376-12383
44. Yan, X.; Wei, P.; Li, Z.; Zheng, B.; Dong, S.; Huang, F.; Zhou, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 2512-2514
45. Li, H.; Chen, D.-X.; Sun, Y.-L.; Zheng, Y. B.; Tan, L.-L.; Weiss, P. S.; Yang, Y.-W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1570-1576
46. Chen, L.; Si, W.; Zhang, L.; Tang, G.; Li, Z.-T.; Hou, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2152-2155
47. Nierengarten, I.; Nothisen, M.; Sigwalt, D.; Biellmann, T.; Holler, M.; Remy, J.-S.; Nierengarten, J.-F. Chem. Eur. J. 2013, 19, 17522-17558
48. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
49. Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708-3710
50. Ma, Y.; Ji, X.; Xiang, F.; Chi, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12340-12342
51. Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Yao, Y.; Huang, F. Tetrahedron 2012, 68, 9179-9185
52. Han, C.; Yu, G.; Zheng, B.; Huang, F. Org. Lett. 2012, 14, 1712-1715
53. Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532-1535
54. Wei, P.; Yan, X.; Li, J.; Ma, Y.; Huang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 1070-1072
55. Xia, W.; Hu, X.-Y.; Chen, Y.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2013, 49, 5085-5087
56. Chi, X.; Xue, M.; Yao, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2013, 15, 4722-4735
57. Yu, G.; Zhou, X.; Zhang, Z.; Han, C.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489-19497
58. Yao, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Zhang, M.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15712-15715
59. Yao, Y.; Xue, M.; Zhang, Z.; Zhang, M.; Wang, Y.; Huang, F. Chem. Sci. 2013, 4, 3667-3672
60. Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818-4821
61. Zhang, Z.; Han, C.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2012, 3, 3026-3031
62. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
63. Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649
64. Guan, Y.; Ni, M.; Hu, X.; Xiao, T.; Xiong, S.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8529-8531
65. Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998-4003
66. Chen, Y.; Tao, H. Q.; Kou, Y. H.; Meier, H.; Fu, J. L.; Cao, D. R. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 509-511
67. Hu, X.-B.; Chen, Z.; Chen, L.; Zhang, L.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 10999-11001
68. Han, C.; Zhang, Z.; Chi, X.; Zhang, M.; Yu, G.; Huang, F. Acta Chim. Sin. (Chin. Ed.) 2012, 70, 1775-1778
69. Fan, J.; Chen, Y.; Cao, D.; Yang, Y.-W.; Jia, X.; Li, C. RSC Adv. 2014, 4, 4330-4333
70. Wang, K.; Guo, D.-S; Wang, X.; Liu, Y. ACS Nano 2011, 5, 2880-2894
71. Wang, C.; Wang, Z.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 608-618