Domino reactions of 2H-azirines with acylketenes from furan-2,3-diones: Competition between the formation of ortho-fused and bridged heterocyclic systems

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 784-793

  Khlebnikov, Alexander F ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Pakalnis, Viktoriia V ^a   Iakovenko, Roman O ^a   Yufit, Dmitry S ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Acylketene; Azirine; Domino reaction; Furandione

Indexed keywords

EID: 84898732336     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.74     Document Type: Article

References (61)

1. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Tetrahedron 2013, 69, 3363. doi:10.1016/j.tet.2013.02.020
2. Padwa, A. Adv. Heterocycl. Chem. 2010, 99, 1. doi:10.1016/S0065-2725(10) 09901-0
3. Lemos, A. Molecules 2009, 14, 4098. doi:10.3390/molecules14104098
4. Padwa, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 1, p 82.
5. Pinho e Melo, T. M. V. D.; d'A. Rocha Gonsalves, A. M. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275. doi:10.2174/1570179043366729
6. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219. doi:10.1080/ 00304940209356770
7. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401. doi:10.1002/1099- 0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.C O; 2-U
8. Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51.
9. Rai, K. L. M.; Hassner, A. In Advances in Strained and interesting Organic Molecules; Halton, B., Ed.; JAI Press: Stamford, CT, 2000; Vol. 8, pp 187 ff.
10. Cardoso, A. L.; Gimeno, L.; Lemos, A.; Palacios, F.; Pinho e Melo, T. M. V. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 6983. doi:10.1021/jo4006552
11. Nunes, C. M.; Reva, I.; Fausto, R. J. Org. Chem. 2013, 78, 10657. doi:10.1021/jo4015672
12. Januar, L. A.; Molinski, T. F. Org. Lett. 2013, 15, 2370. doi:10.1021/ol400752s
13. Loy, N. S. Y.; Singh, A.; Xu, X.; Park, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2212. doi:10.1002/anie.201209301
14. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Korneev, S. M.; Yufit, D. S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5535. doi:10.1039/c3ob40708j
15. Banert, K.; Ihle, A.; Kuhtz, A.; Penk, E.; Saha, B.; Würthwein, E.-U. Tetrahedron 2013, 69, 2501. doi:10.1016/j.tet.2012.12.054
16. Zavyalov, K. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Yufit, D. S. Tetrahedron 2013, 69, 4546. doi:10.1016/j.tet.2013.04.022
17. Rostovskii, N. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Khlebnikov, V. A.; Korneev, S. M. Tetrahedron 2013, 69, 4292. doi:10.1016/j.tet.2013.03.106
18. Duarte, V. C. M.; Faustino, H.; Alves, M. J.; Gil Fortes, A.; Micaelo, N. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1063. doi:10.1016/j.tetasy.2013.05.015
19. Zheng, Y.; Yang, C.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6157. doi:10.1016/j.tetlet.2013.08.079
20. Banert, K.; Bochmann, S.; Hagedorn, M.; Richter, F. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6185. doi:10.1016/j.tetlet.2013.08.122
21. Räber, J. L.; Stoykova, S. A.; Strässler, C.; Heimgartner, H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2013, 188, 441. doi:10.1080/10426507. 2012.729114
22. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Pakalnis, V. V.; Yufit, D. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9344. doi:10.1021/jo201563b
23. Kascheres, A.; Nunes, J., Jr.; Brandão, F. Tetrahedron 1997, 53, 7089. doi:10.1016/S0040-4020(97)00388-8 (Pubitemid 27210386)
24. Schaumann, E.; Grabley, S.; Henriet, M.; Ghosez, L.; Touillaux, R.; Declercq, J. P.; Germain, G.; Van Meerssche, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2951. doi:10.1021/jo01303a006
25. Haddadin, M. J.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1973, 38, 3466. doi:10.1021/jo00960a005
26. Hassner, A.; Miller, A. S.; Haddadin, M. J. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1353. doi:10.1016/S0040-4039(01)84625-6
27. Allen, A. D.; Tidwell, T. T. Chem. Rev. 2013, 113, 7287. doi:10.1021/cr3005263
28. Paull, D. H.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Tetrahedron 2009, 65, 6771. doi:10.1016/j.tet.2009.05.079
29. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193. doi:10.1002/1099-0690(200207) 2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.C O; 2-D
30. Reber, K. P.; Tilley, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3022. doi:10.1039/b912599j
31. Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1219. doi:10.1055/s-1994-25673
32. Murai, S.; Hasegawa, K.; Sonoda, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 636. doi:10.1002/anie.197506361
33. Freeman, F.; Govindarajoo, G. Rev. Heteroat. Chem. 1995, 13, 123.
34. Andreichikov, Yu. S.; Nekrasov, D. D.; Rudenko, M. A.; Konovalov, A. Yu. Chem. Heterocycl. Compd. 1987, 23, 610. doi:10.1007/BF00486902
35. Andreichikov, Y. S.; Ionov, Y. V. J. Org. Chem. USSR 1981, 18, 2154.
36. Ziegler, E.; Kollenz, G.; Ott, W. Synthesis 1973, 679. doi:10.1055/s-1973-22291
37. Banert, K.; Meier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4015. doi:10.1002/anie.200600483 (Pubitemid 44105712)
38. Alves, M. J.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 299. doi:10.1039/a705029a
39. Inada, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1489. doi:10.1002/hlca.19820650523
40. Alper, H.; Prickett, J. E.; Wollowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4330. doi:10.1021/ja00455a020
41. Alper, H.; Wollowitz, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3541. doi:10.1021/ja00845a056
42. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; de Munain, R. L. Org. Lett. 2002, 4, 2405. doi:10.1021/ol0261534
43. Auricchio, S.; Grassi, S.; Malpezzi, L.; Sartori, A. S.; Truscello, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1183. doi:10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1183:: AID-EJOC1183>3.0.CO ; 2-G
44. Flammang, R.; Lacombe, S.; Laurent, A.; Maquestiau, A.; Marquet, B.; Novkova, S. Tetrahedron 1986, 42, 315. doi:10.1016/S0040-4020(01)87433-0
45. Nitta, M.; Kobayashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1035. doi:10.1246/bcsj.57.1035
46. Nitta, M.; Kobayashi, T. Chem. Lett. 1983, 12, 1715. doi:10.1246/cl.1983. 1715
47. Hassner, A.; Belinka, B. A.; Steinfeld, A. S. Heterocycles 1982, 18, 179. doi:10.3987/S(B)-1982-01-0179
48. Alvernhe, G.; Lacombe, S.; Laurent, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1437. doi:10.1016/S0040-4039(00)92739-4
49. Smolinsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4483. doi:10.1021/ja01482a055
50. Padwa, A. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 371. doi:10.1021/ar50106a005
51. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339. doi:10.1107/S0021889808042726
52. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112. doi:10.1107/S0108767307043930
53. Sof'ina, O. A.; Igidov, N. M.; Koz'minykh, E. N.; Trapeznikova, N. N.; Kasatkina, Yu. S.; Koz'minykh, V. O. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1017. doi:10.1023/A:1012438902959 (Pubitemid 33381208)
54. Vostrov, E. S.; Leontéva, E. V.; Tarasova, O. P.; Maslivets, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 103. doi:10.1023/A:1023454915387
55. Hortmann, A. G.; Robertson, D. A.; Gillard, B. K. J. Org. Chem. 1972, 37, 322. doi:10.1021/jo00967a033
56. Brown, D.; Brown, G. A.; Andrews, M.; Large, J. M.; Urban, D.; Butts, C. P.; Hales, N. J.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2014. doi:10.1039/B203890K
57. Fowler, F. W.; Hassner, A.; Levy, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077. doi:10.1021/ja00985a019
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. doi:10.1063/1.464913
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098. doi:10.1103/PhysRevA.38.3098
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. doi:10.1103/PhysRevB.37.785
61. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.