Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 33, 2013, Pages 5535-5545

  Rostovskii, Nikolai V ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Khlebnikov, Alexander F ^a   Korneev, Sergei M ^a   Yufit, Dmitry S ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

2H-AZIRINES; BUILDING BLOCKES; DOMINO REACTIONS;

CATALYSIS;

EID: 84881123325     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40708j     Document Type: Article

References (53)

1. A. C. Tome, in Science of Synthesis, ed., R. C. Storr, and, T. L. Gilchrist, Thieme, Stuttgart, New York, 2004, vol. 13, p. 415
2. X.-J. Wang L. Zhang D. Krishnamurthy C. H. Senanayake P. Wipf Org. Lett. 2010 12 4632 4635
3. V. P. Krivopalov O. P. Shkurko Russ. Chem. Rev. 2005 74 339 379
4. S. Kamijo T. Jin Z. Huo Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2002 43 9707 9710
5. S. Kamijo T. Jin Z. Huo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7786 7787
6. J. Kalisiak K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2008 10 3171 3174
7. A. F. Khlebnikov M. V. Golovkina M. S. Novikov D. S. Yufit Org. Lett. 2012 14 3768 3771
8. S. Chiba Y.-F. Wang G. Lapointe K. Narasaka Org. Lett. 2008 10 313 316
9. E. P. J. Ng Y.-F. Wang B. W.-Q. Hui G. Lapointe S. Chiba Tetrahedron 2011 67 7728 7737
10. X. Li Y. Du Z. Liang X. Li Y. Pan K. Zhao Org. Lett. 2009 11 2643 2646
11. H. Inui S. Murata J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2628 2636
12. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer Tetrahedron Lett. 2002 43 8523 8525
13. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer Russ. Chem. Bull. 2004 53 1092 1101
14. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana J. I. Gil R. L. de Munain Org. Lett. 2002 4 2405 2408
15. V. A. Khlebnikov M. S. Novikov A. F. Khlebnikov N. V. Rostovskii Tetrahedron Lett. 2009 50 6509 6511
16. N. V. Rostovskii M. S. Novikov A. F. Khlebnikov V. A. Khlebnikov S. M. Korneev Tetrahedron 2013 69 4292 4301
17. M. S. Novikov A. A. Amer A. F. Khlebnikov Tetrahedron Lett. 2006 47 639 642
18. M. S. Novikov I. A. Smetanin A. F. Khlebnikov N. V. Rostovskii D. S. Yufit Tetrahedron Lett. 2012 53 5777 5780
19. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer Tetrahedron Lett. 2004 45 6003 6006
20. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov A. A. Amer R. R. Kostikov J. Magull Russ. J. Org. Chem. 2006 42 533 544
21. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov Tetrahedron 2013 69 3363 3401
22. M. J. Alves and F. Teixeira Costa, in Heterocyclic Targets in Advanced Organic Synthesis, ed., M. do Carmo Carreiras, and, J. Marco-Contelles, Research Signpost, Trivandrum, India, 2011, p. 145
23. A. Padwa Adv. Heterocycl. Chem. 2010 99 1 31
24. A. Lemos Molecules 2009 14 4098 4119
25. T. M. V. D. Pinho e Melo A. Md. A. Rocha-Gonsalves Curr. Org. Synth. 2004 1 275 292
26. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana E. Martínez de Marigorta J. M. de los Santos Eur. J. Org. Chem. 2001 2401 2414
27. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana A. Vélez del Burgo J. Org. Chem. 2011 76 9472 9477
28. F. Palacios D. Aparicio A. M. Ochoa de Retana J. M. de los Santos J. I. Gil J. M. Alonso J. Org. Chem. 2002 67 7283 7288
29. F. Palacios A. M. Ochoa de Retana J. I. Gil J. M. Alonso Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 2541 2552
30. A. F. Khlebnikov M. S. Novikov V. V. Pakalnis D. S. Yufit J. Org. Chem. 2011 76 9344 9352
31. J. L. Wood B. M. Stoltz H.-J. Dietrich J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10413 10414
32. S. Auricchio S. Grassi L. Malpezzi A. S. Sartori A. M. Truscello Eur. J. Org. Chem. 2001 1183 1871
33. S. Jana M. D. Clements B. K. Sharp N. Zheng Org. Lett. 2010 12 3736 3739
34. S. Chiba G. Hattori K. Narasaka Chem. Lett. 2007 36 52 53
35. A. Padwa T. Stengel Tetrahedron Lett. 2004 45 5991 5993
36. K. Okamoto A. Mashida M. Watanabe K. Ohe Chem. Commun 2012 48 3554 3556
37. D. A. Candito M. Lautens Org. Lett. 2010 12 3312 3315
38. H.-D. Stachel H. Poschenrieder J. Redlin J. Schachtner K. Zeitler Liebigs Ann. Chem. 1994 129 132
39. Merck Frosst Canada, Inc., Pat., US5981576 A1, 1999
40. Merck Frosst Canada, Inc., Pat., US6020343 A1, 2000
41. Merck Frosst Canada, Inc., Pat., US5698584 A1, 1997
42. P. V. Murphy T. J. O'Sullivan B. D. Kennedy N. W. A. Geraghty J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2121 2126
43. J. Beneke R. Schobert Synthesis 2013 773 776
44. H.-D. Stachel H. Poschenrieder J. Redlin Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1996 51 1325 1333
45. O. L. Chapman M. D. Miller S. M. Pitzenberger J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6867 6868
46. D. F. Taber W. Tian J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1058 1059
47. H. Han S. B. Park S. K. Kim S. Chang J. Org. Chem. 2008 73 2862 2870
48. H. Poschenrieder G. Höfner H.-D. Stachel Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998 331 389 394
49. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
50. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339 341
51. H.-D. Stachel K. Zeitler S. Dick Liebigs Ann. 1996 103 107
52. J. L. Wood B. M. Stoltz H.-J. Dietrich D. A. Pflum D. T. Petsch J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9641 9651
53. A. Hortmann D. Robertson B. Gillard J. Org. Chem. 1972 37 322 324