Nonconcerted cycloaddition of 2H-azirines to acylketenes: A route to N-bridgehead heterocycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 22, 2011, Pages 9344-9352

  Khlebnikov, Alexander F ^a   Novikov, Mikhail S ^a   Pakalnis, Viktoriia V ^a   Yufit, Dmitry S ^b  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2H-AZIRINES; ACYLKETENES; DFT-B3LYP; DIKETONES; MONO-ADDUCTS; N-BRIDGEHEAD HETEROCYCLES;

KETONES; METHANOL; OLEFINS;

POSITIVE IONS;

1,4 OXAZEPINE DERIVATIVE; 2H AZIRINE DERIVATIVE; 5 OXA 1 AZABICYCLO[4.1.0]HEPT 3 ENE; 5,7 DIOXA 1 AZABICYCLO[4.4.1]UNDECA 3,8 DIENE; ACYLKETENE DERIVATIVE; AZIRINE DERIVATIVE; FUSED CARBON NITROGEN HETEROCYCLE; KETENE DERIVATIVE; METHANOL; OXAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

EID: 81055147789     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201563b     Document Type: Article

References (48)

1. Tidwell, T. T. Ketenes, 2 nd ed.; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2006.
2. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193
3. Paull, D. H.; Weatherwax, A.; Lectka, T. Tetrahedron 2009, 65, 6771
4. Padwa, A. Adv. Heterocycl. Chem. 2010, 99, 1
5. Pinho e Melo, T. M. V. D.; d'A Rocha Gonsalves, A. M. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275
6. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219
7. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401
8. Hassner, A.; Miller, A. S.; Haddadin, M. J. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1353
9. Haddadin, M. J.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1973, 20, 3466
10. Kascheres, A.; Nunes, J., Jr.; Brandão, F. Tetrahedron 1997, 53, 7089
11. Schaumann, E.; Grabley, S.; Henriet, M.; Ghoser, L.; Touillaux, R.; Declercq, J. P.; Germain, G.; Van Meerssche, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2951
12. Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1219
13. Reber, K. P.; Tilley, S. D.; Sorensen, E. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3022
14. Sato, M.; Ogasawara, H.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2602
15. Capuano, L.; Wamprecht, C. Liebigs Ann. Chem. 1986, 938
16. Xu, J.; Jin, S.; Xing, Q. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 141, 57
17. Xu, J.; Jin, S. Heteroat. Chem. 1999, 10, 35
18. Xu, J.; Chen, L. Heteroat. Chem. 2002, 13, 162
19. Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2009, 11, 5706
20. Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2010, 12, 4212
21. Zhang, Z.; Liu, Y.; Ling, L; Li, Y; Dong, Y.; Gong, M.; Zhao, X.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4330
22. Presset, M.; Mohanan, K.; Hamann, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2011, 13, 4124
23. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8523
24. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Russ. Chem. Bull. 2004, 1092
25. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6003
26. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A.; Kostikov, R. R.; Magull, J.; Vidovic, D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 515
27. Novikov, M. S.; Amer, A. A.; Khlebnikov, A. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 639
28. Khlebnikov, V. A.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Rostovskii, N. V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6509
29. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 1652
30. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Petrovskii, P. P.; Stoeckli-Evans, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5384
31. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 171
32. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Bespokoev, A. A.; Kostikov, R. R.; Kopf, J.; Starikova, Z. A.; Antipin, M. Yu. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 922
33. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R.; Kopf, J. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1341
34. Regitz, M.; Michels, G. Chem. Ber. 1990, 123, 927
35. Çelebi-Ölçüm, N.; Ess, D. H.; Aviyente, V; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7472
36. Tomioka, H.; Hayashi, N.; Asano, T.; Izawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 758
37. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
38. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
39. Hortmann, A.; Robertson, D.; Gillard, B. J. Org. Chem. 1972, 37, 322
40. Brown, D.; Brown, G. A.; Andrews, M.; Large, J. M.; Urban, D.; Butts, C. P.; Hales, N. J.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2014
41. Popic, V. V.; Korneev, S. M.; Nikolaev, V. A.; Korobitsyna, I. K. Synthesis 1991, 195
42. Komatsu, M.; Ichijima, S.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. J. Org. Chem. 1973, 38, 4341
43. Fowler, F.; Hassner, A.; Levy, L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2077
44. Schulthess, A. H.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1322
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
46. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1998, 38, 3098
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998, 37, 785
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuiji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburg, PA, 2003.