A computational and experimental study of O-glycosylation. Catalysis by human UDP-GalNAc polypeptide:GalNAc transferase-T2

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 17, 2014, Pages 2645-2655

  Gómez, Hansel ^a   Rojas, Raúl ^b   Patel, Divya ^b   Tabak, Lawrence A ^b   Lluch, José M ^a   Masgrau, Laura ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTACK MECHANISM; DONOR SUBSTRATES; ENZYME-SUBSTRATE INTERACTIONS; EXPERIMENTAL KINETICS; GLYCOSYL TRANSFERASE; QM/MM CALCULATIONS; RETAINING GLYCOSYLTRANSFERASES; TRANSITION STATE;

CATALYSIS; ENZYMES; ESTERIFICATION; GLYCOSYLATION; HYDROGEN BONDS; PEPTIDES;

SUBSTRATES;

MUCIN; N ACETYLGALACTOSAMINYLTRANSFERASE; POLYPEPTIDE N-ACETYLGALACTOSAMINYLTRANSFERASE; POLYSACCHARIDE; URIDINE DIPHOSPHATE;

BIOLOGY; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GLYCOSYLATION; HUMAN; HYDROGEN BOND; KINETICS; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

CATALYSIS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; GLYCOSYLATION; HUMANS; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MUCINS; N-ACETYLGALACTOSAMINYLTRANSFERASES; POLYSACCHARIDES; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SUBSTRATE SPECIFICITY; URIDINE DIPHOSPHATE;

EID: 84898075763     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42569j     Document Type: Article

References (77)

1. N. Jentoft Trends Biochem. Sci. 1990 15 291
2. A. M. Moody D. Chui P. A. Reche J. J. Priatel J. D. Marth E. L. Reinherz Cell 2001 107 501
3. Z. Xu A. Weiss Nat. Immunol. 2002 3 764
4. J. Sauer B. W. Sigurskjold U. Christensen T. P. Frandsen E. Mirgorodskaya M. Harrison P. Roepstorff B. Svensson Biochim. Biophys. Acta 2000 1543 275
5. B. Garner A. H. Merry L. Royle D. J. Harvey P. M. Rudd J. Thillet J. Biol. Chem. 2001 276 22200
6. L. V. Hooper J. I. Gordon Glycobiology 2001 11 1R
7. J. C. Yeh N. Hiraoka B. Petryniak J. Nakayama L. G. Ellies D. Rabuka O. Hindsgaul J. D. Marth J. B. Lowe M. Fukuda Cell 2001 105 957
8. W. S. Somers J. Tang G. D. Shaw R. T. Camphausen Cell 2000 103 467
9. M. Alfalah R. Jacob U. Preuss K. P. Zimmer H. Naim H. Y. Naim Curr. Biol. 1999 9 593
10. Y. Altschuler C. L. Kinlough P. A. Poland J. B. Bruns G. Apodaca O. A. Weisz R. P. Hughey Mol. Biol. Cell 2000 11 819
11. L. Breuza M. Garcia M.-H. H. Delgrossi A. Le Bivic Exp. Cell Res. 2002 273 178
12. H. Y. Naim G. Joberty M. Alfalah R. Jacob J. Biol. Chem. 1999 25 17961
13. X. Zheng J. E. Sadler J. Biol. Chem. 2002 277 6858
14. K. T.-B. G. Schjoldager H. Clausen Biochim. Biophys. Acta 2012 1820 2079
15. K. G. Ten Hagen T. A. Fritz L. A. Tabak Glycobiology 2003 13 1R
16. G. J. Strous Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1979 76 2694
17. B. L. Cantarel P. M. Coutinho C. Rancurel T. Bernard V. Lombard B. Henrissat Nucleic Acids Res. 2009 37 D233
18. L. L. Lairson B. Henrissat G. J. Davies S. G. Withers Annu. Rev. Biochem. 2008 77 521
19. A. Bottoni G. P. Miscione M. De Vivo Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005 59 118
20. A. L. Bowman I. M. Grant A. J. Mulholland Chem. Commun. 2008 4425
21. G. J. Davies and S. G. Withers, in Comprehensive Biological Catalysis, ed., M. L. Sinnott, London, 1998, pp. 119-208
22. L. L. Lairson C. P. Chiu H. D. Ly S. He W. W. Wakarchuk N. C. Strynadka S. G. Withers J. Biol. Chem. 2004 279 28339
23. N. Soya Y. Fang M. M. Palcic J. S. Klassen Glycobiology 2011 21 547
24. H. Gómez J. M. Lluch L. Masgrau J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7053
25. V. Rojas-Cervellera A. Ardèvol M. Boero A. Planas C. Rovira Chemistry 2013 19 14018
26. I. TvaroŠka Carbohydr. Res. 2004 339 1007
27. J. C. Errey S. S. Lee R. P. Gibson C. Martinez-Fleites C. S. Barry P. M. Jung A. C. O'Sullivan B. G. Davis G. J. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1234
28. S. S. Lee S. Y. Hong J. C. Errey A. Izumi G. J. Davies B. G. Davis Nat. Chem. Biol. 2011 7 631
29. A. Ardèvol C. Rovira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10897
30. H. Gómez I. Polyak W. Thiel J. M. Lluch L. Masgrau J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4743
31. H. Gómez J. M. Lluch L. Masgrau Carbohydr. Res. 2012 356 204
32. B. Schuman S. V. Evans T. M. Fyles PLoS One 2013 8 e71077
33. A. L. Milac N. V. Buchete T. A. Fritz G. Hummer L. A. Tabak J. Mol. Biol. 2007 373 439
34. T. A. Fritz J. Raman L. A. Tabak J. Biol. Chem. 2006 281 8613
35. T. Kubota T. Shiba S. Sugioka S. Furukawa H. Sawaki R. Kato S. Wakatsuki H. Narimatsu J. Mol. Biol. 2006 359 708
36. J. Kóňa I. TvaroŠka Chem. Pap. 2009 63 598
37. A. Elhammer S. Kornfeld J. Biol. Chem. 1986 261 5249
38. P. Sherwood A. H. de Vries S. J. Collins S. P. Greatbanks N. A. Burton M. A. Vincent I. H. Hillier Faraday Discuss. 1997 106 79
39. A. H. de Vries P. Sherwood S. J. Collins A. M. Rigby M. Rigutto G. J. Kramer J. Phys. Chem. B 1999 103 6133
40. D. Bakowies W. Thiel J. Phys. Chem. 1996 100 10580
41. M. Elstner D. Porezag G. Jungnickel J. Elsner M. Haugk T. Frauenheim S. Suhai G. Seifert Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 58 7260
42. T. Frauenheim G. Seifert M. Elstner T. Niehaus C. Köhler M. Amkreutz M. Sternberg Z. Hajnal A. D. Carlo S. Suhai J. Phys.: Condens. Matter 2002 14 3015
43. A. D. MacKerell D. Bashford M. Bellott R. L. Dunbrack J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. Gao H. Guo S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher B. Roux M. Schlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiórkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586
44. A. D. MacKerell M. Feig C. L. Brooks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 698
45. P. Sherwood A. H. de Vries M. F. Guest G. Schreckenbach C. R. A. Catlow S. A. French A. A. Sokol S. T. Bromley W. Thiel A. J. Turner S. Billeter F. Terstegen S. Thiel J. Kendrick S. C. Rogers J. Casci M. Watson F. King E. Karlsen M. Sjovoll A. Fahmi A. Schäfer C. Lennartz J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003 632 1
46. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327
47. J. C. Slater Phys. Rev. 1951 81 385
48. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
49. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
50. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
51. A. Schäfer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
52. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2006 2 364
53. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
54. I. C. Gábor D. F. Alfred P. J. Glenn A. S. Carlos J. Chem. Theory Comput. 2009 5 679
55. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
56. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
57. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
58. J. P. Foster F. Weinhold J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7211
59. A. E. Reed F. Weinhold J. Chem. Phys. 1983 78 4066
60. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
61. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
62. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, Program NBO Version 3.1
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian09, revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
64. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
65. W. Thiel, Program MNDO2009, Version 7.0, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim, 2005
66. W. Smith T. R. Forester J. Mol. Graphics 1996 14 136
67. J. Nocedal Math. Comp. 1980 35 773
68. D. C. Liu J. Nocedal Math. Program. 1989 45 503
69. A. Banerjee N. Adams J. Simons R. Shepard J. Phys. Chem. 1985 89 52
70. J. Baker J. Comput. Chem. 1986 7 385
71. S. R. Billeter A. J. Turner W. Thiel Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2177
72. D. J. Vocadlo S. G. Whiters Biochemistry 2005 44 12809
73. I. TvaroŠka S. Kozmon M. Wimmerová J. Koča J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15563
74. H. H. Wandall H. Hassan E. Mirgorodskaya A. K. Kristensen P. Roepstorff E. P. Bennett P. A. Nielsen M. A. Hollingsworth J. Burchell J. Taylor-Papadimitriou H. Clausen J. Biol. Chem. 1997 272 23503
75. H. Jamaluddin P. Tumbale S. G. Withers K. R. Acharya K. Brew J. Mol. Biol. 2007 369 1270
76. S. Wragg F. K. Hagen L. A. Tabak J. Biol. Chem. 1995 270 16947
77. F. K. Hagen B. Hazes R. Raffo D. deSa L. A. Tabak J. Biol. Chem. 1999 274 6797