Recent advances in catalytic conversion of ethanol to chemicals

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 4, 2014, Pages 1078-1090

  Sun, Junming ^a   Wang, Yong ^a,b  

^a Washington State University   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

1 butanol; catalyst; ethanol; ethylene; gasoline; hydrogen; isobutene; oxygenates

Indexed keywords

1-BUTANOL; CATALYTIC CONVERSION; ETHANOL CONVERSION; ETHANOL STEAM REFORMING (ESR); ISOBUTENE; OXYGENATES; REACTION MECHANISM; VALUE-ADDED CHEMICALS;

ACETONE; CATALYSTS; CHEMICALS; ETHANOL; ETHYLENE; GASOLINE; HYDROGEN; STEAM REFORMING;

ETHANOL FUELS;

EID: 84898066573     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs4011343     Document Type: Review

References (149)

1. Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044-4098
2. Farrell, A. E.; Plevin, R. J.; Turner, B. T.; Jones, A. D.; OHare, M.; Kammen, D. M. Science 2006, 311, 506-508
3. Sanchez, O. J.; Cardona, C. A. Bioresour. Technol. 2008, 99, 5270-5295
4. Groom, M. J.; Gray, E. M.; Townsend, P. A. Conservation Biology 2008, 22, 602-609
5. Gray, K. A.; Zhao, L. S.; Emptage, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 141-146
6. Hahn-Hagerdal, B.; Galbe, M.; Gorwa-Grauslund, M. F.; Liden, G.; Zacchi, G. Trends Biotechnol. 2006, 24, 549-556
7. Alvira, P.; Tomas-Pejo, E.; Ballesteros, M.; Negro, M. J. Bioresour. Technol. 2010, 101, 4851-4861
8. Renewal Fuels Associated (RFA). http://www.ethanolrfa.org/news/entry/ global-ethanol-production-to-reach-85.2-billion-litres-in-2012/. Accessed 2012.
9. Angelici, C.; Weckhuysen, B. M.; Bruijnincx, P. C. A. ChemSusChem 2013, 6, 1595-1614
10. Wang, Y.; Liu, S. J. Bioprocess Eng. Biorefin. 2012, 1, 33-43
11. Ni, M.; Leung, D. Y. C.; Leung, M. K. H. Int. J. Hydrogen Energy 2007, 32, 3238-3247
12. Haryanto, A.; Fernando, S.; Murali, N.; Adhikari, S. Energy Fuels 2005, 19, 2098-2106
13. Takei, T.; Iguchi, N.; Haruta, M. Catal. Surv. Asia 2011, 15, 80-88
14. Wei, Z.; Sun, J.; Li, Y.; Datye, A. K.; Wang, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7994-8008
15. Vaidya, P. D.; Rodrigues, A. E. Chem. Eng. J. 2006, 117, 39-49
16. Haga, F.; Nakajima, T.; Miya, H.; Mishima, S. Catal. Lett. 1997, 48, 223-227
17. Karim, A. M.; Su, Y.; Sun, J. M.; Yang, C.; Strohm, J. J.; King, D. L.; Wang, Y. Appl. Catal., B 2010, 96, 441-448
18. Llorca, J.; Homs, N. S.; Sales, J.; de la Piscina, P. R. R. J. Catal. 2002, 209, 306-317
19. Song, H.; Ozkan, U. S. J. Catal. 2009, 261, 66-74
20. Mattos, L. V.; Jacobs, G.; Davis, B. H.; Noronha, F. B. Chem. Rev. 2012, 112, 4094-4123
21. Trane, R.; Dahl, S.; Skjoth-Rasmussen, M. S.; Jensen, A. D. Int. J. Hydrogen Energy 2012, 37, 6447-6472
22. Lin, S. S. Y.; Kim, D. H.; Engelhard, M. H.; Ha, S. Y. J. Catal. 2010, 273, 229-235
23. Bayram, B.; Soykal, I. I.; von Deak, D.; Miller, J. T.; Ozkan, U. S. J. Catal. 2011, 284, 77-89
24. Lebarbier, V. M.; Karim, A. M.; Engelhard, M. H.; Wu, Y.; Xu, B.-Q.; Petersen, E. J.; Datye, A. K.; Wang, Y. ChemSusChem 2011, 4, 1679-1684
25. Davidson, S.; Sun, J.; Wang, Y. Top. Catal. 2013, 56, 1651-1659
26. Zhang, B. C.; Tang, X. L.; Li, Y.; Cai, W. J.; Xu, Y. D.; Shen, W. J. Catal. Commun. 2006, 7, 367-372
27. Song, H.; Zhang, L. Z.; Watson, R. B.; Braden, D.; Ozkan, U. S. Catal. Today 2007, 129, 346-354
28. Sun, J.; Mei, D.; Karim, A. M.; Datye, A. K.; Wang, Y. ChemCatChem 2013, 5, 1299-1303
29. Diaz Alvarado, F. A.; Gracia, F. Chem. Eng. J. 2010, 165, 649-657
30. Deluga, G. A.; Salge, J. R.; Schmidt, L. D.; Verykios, X. E. Science 2004, 303, 993-997
31. Graschinsky, C.; Giunta, P.; Amadeo, N.; Laborde, M. Int. J. Hydrogen Energy 2012, 37, 10118-10124
32. Weng, S. F.; Wang, Y. H.; Lee, C. S. Appl. Catal., B 2013, 134, 359-366
33. Guil-Lopez, R.; Navarro, R. M.; Pena, M. A.; Fierro, J. L. G. Int. J. Hydrogen Energy 2011, 36, 1512-1523
34. Laosiripojana, N.; Assabumrungrat, S.; Charojrochkul, S. Appl. Catal., A 2007, 327, 180-188
35. Cai, W. J.; Wang, F. G.; Van Veen, A. C.; Provendier, H.; Mirodatos, C.; Shen, W. J. Catal. Today 2008, 138, 152-156
36. Cavallaro, S.; Chiodo, V.; Vita, A.; Freni, S. J. Power Sources 2003, 123, 10-16
37. Tanabe, K.; Misono, M.; Hattori, H.; Ono, Y. New Solid Acids and Bases: Their Catalytic Properties; Kodansha LTD and Elsevier Science Publishers: Tokyo, Amsterdam, 1990.
38. Kwak, J. H.; Rousseau, R.; Mei, D. H.; Peden, C. H. F.; Szanyi, J. ChemCatChem 2011, 3, 1557-1561
39. Roy, S.; Mpourmpakis, G.; Hong, D. Y.; Vlachos, D. G.; Bhan, A.; Gorte, R. J. ACS Catal. 2012, 2, 1846-1853
40. Janik, M. J.; Macht, J.; Iglesia, E.; Neurock, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1872-1885
41. Arnett, E. M.; Hofelich, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2889-2895
42. Kagyrmanova, A. P.; Chumachenko, V. A.; Korotkikh, V. N.; Kashkin, V. N.; Noskov, A. S. Chem. Eng. J. 2011, 176, 188-194
43. Li, D.; Bui, P.; Zhao, H. Y.; Oyama, S. T.; Dou, T.; Shen, Z. H. J. Catal. 2012, 290, 1-12
44. Deimann, J. R.; van Troostwyck, A. P.; Lauwerenburg, A.; Bondt, N. Crells Annalen 1795, 2, 195
45. Pelouze, T. Ann. Chim. Phys. 1833, 52, 37
46. Engelder, C. J. J. Phys. Chem. 1916, 21, 676-704
47. Senderens, J. B. Ann. Chim. Phys. 1912, 25, 505-509
48. Pease, R. N.; Yung, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 390-403
49. Wu, Y. L.; Marwil, S. J. Dehydration of alcohols. U.S. Patent 4,234,752, Nov 18, 1980.
50. Chen, G. W.; Li, S. L.; Jiao, F. J.; Yuan, Q. Catal. Today 2007, 125, 111-119
51. Knoezinger, H.; Stuebner, B. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1526-1532
52. Mao, R. L.; Levesque, P.; McLaughlin, G.; Dao, L. H. Appl. Catal. 1987, 34, 163-179
53. Le Van Mao, R.; Nguyen, T. M.; McLaughlin, G. P. Appl. Catal. 1989, 48, 265-277
54. Phillips, C. B.; Datta, R. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 4466-4475
55. Bi, J. D.; Guo, X. W.; Liu, M.; Wang, X. S. Catal. Today 2010, 149, 143-147
56. Zaki, T. J. Colloid Interface Sci. 2005, 284, 606-613
57. Varisli, D.; Dogu, T.; Dogu, G. Chem. Eng. Sci. 2007, 62, 5349-5352
58. Sabatier, P.; Mailhe, A. Ann. Chim. Phys. 1910, 20, 341-343
59. Kochar, N. K.; Merims, R.; Padia, A. S. Chem. Eng. Process 1981, 77, 66-70
60. Pearson, D. E. Process for catalytic dehydration of ethanol vapor to ethylene. U.S. Patent 4,423,270, Dec 27, 1983.
61. Nguyen, T. M.; Levanmao, R. Appl. Catal. 1990, 58, 119-129
62. Schulz, J.; Bandermann, F. Chem. Eng. Technol. 1994, 17, 179-186
63. Takahara, I.; Saito, M.; Inaba, M.; Murata, K. Catal. Lett. 2005, 105, 249-252
64. Levanmao, R.; Nguyen, T. M.; Yao, J. Appl. Catal. 1990, 61, 161-173
65. Moser, W. R.; Thompson, R. W.; Chiang, C.-C.; Tong, H. J. Catal. 1989, 117, 19-32
66. Chaudhuri, S. N.; Halik, C.; Lercher, J. A. J. Mol. Catal. 1990, 62, 289-295
67. Tretyakov, V. F.; Makarfi, Y. I.; Tretyakov, K. V.; Frantsuzova, N. A.; Talyshinskii, R. M. Catal. Ind. 2010, 2, 402-420
68. Zhang, D. S.; Wang, R.; Yang, X. X. Catal. Lett. 2008, 124, 384-391
69. Calsavara, V.; Baesso, M. L.; Fernandes-Machado, N. R. C. Fuel 2008, 87, 1628-1636
70. Hutchings, G. J.; Johnston, P.; Lee, D. F.; Warwick, A.; Williams, C. D.; Wilkinson, M. J. Catal. 1994, 147, 177-185
71. Krossner, M.; Sauer, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6199-6211
72. Zhu, K. K.; Sun, J. M.; Liu, J.; Wang, L. Q.; Wan, H. Y.; Hu, J. Z.; Wang, Y.; Peden, C. H. F.; Nie, Z. M. ACS Catal. 2011, 1, 682-690
73. Choi, M.; Na, K.; Kim, J.; Sakamoto, Y.; Terasaki, O.; Ryoo, R. Nature 2009, 461, 246-U120
74. Zhu, K. K.; Sun, J. M.; Zhang, H.; Liu, J.; Wang, Y. J. Nat. Gas Chem. 2012, 21, 215-232
75. Su, L. L.; Liu, L.; Zhuang, J. Q.; Wang, H. X.; Li, Y. G.; Shen, W. J.; Xu, Y. D.; Bao, X. H. Catal. Lett. 2003, 91, 155-167
76. Han, Y.; Li, N.; Zhao, L.; Li, D. F.; Xu, X. Z.; Wu, S.; Di, Y.; Li, C. J.; Zou, Y. C.; Yu, Y.; Xiao, F. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7551-7556
77. Choi, M.; Cho, H. S.; Srivastava, R.; Venkatesan, C.; Choi, D. H.; Ryoo, R. Nat. Mater. 2006, 5, 718-723
78. Gayubo, A. G.; Tarrio, A. M.; Aguayo, A. T.; Olazar, M.; Bilbao, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 3467-3474
79. Aguayo, A. T.; Gayubo, A. G.; Atutxa, A.; Olazar, M.; Bilbao, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 4216-4224
80. Gayubo, A. G.; Alonso, A.; Valle, B.; Aguayo, A. T.; Olazar, M.; Bilbao, J. Fuel 2010, 89, 3365-3372
81. Gayubo, A. G.; Alonso, A.; Valle, B.; Aguayo, A. T.; Olazar, M.; Bilbao, J. Chem. Eng. J. 2011, 167, 262-277
82. Song, Z. X.; Takahashi, A.; Mimura, N.; Fujitani, T. Catal. Lett. 2009, 131, 364-369
83. Song, Z. X.; Takahashi, A.; Nakamura, I.; Fujitani, T. Appl. Catal., A 2010, 384, 201-205
84. Iwamoto, M.; Kasai, K.; Haishi, T. ChemSusChem 2011, 4, 1055-1058
85. Mizuno, S.; Kurosawa, M.; Tanaka, M.; Iwamoto, M. Chem. Lett. 2012, 41, 892-894
86. Hayashi, F.; Iwamoto, M. ACS Catal. 2012, 3, 14-17
87. Chang, C. MTG Revisited; Elsevier Science Publishers BV: Amsterdam, 1991.
88. Iwamoto, M. Molecules 2011, 16, 7844-7863
89. Sun, J.; Zhu, K.; Gao, F.; Wang, C.; Liu, J.; Peden, C. H. F.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11096-11099
90. Liu, C.; Sun, J.; Smith, C.; Wang, Y. Appl. Catal., A 2013, 467, 91-97
91. Jones, M. D.; Keir, C. G.; Di Iulio, C.; Robertson, R. A. M.; Williams, C. V.; Apperley, D. C. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 267-272
92. Makshina, E. V.; Janssens, W.; Sels, B. F.; Jacobs, P. A. Catal. Today 2012, 198, 338-344
93. Masuda, T.; Fujikata, Y.; Mukai, S. R.; Hashimoto, K. Appl. Catal., A 1998, 172, 73-83
94. Meng, T.; Mao, D. S.; Guo, Q. S.; Lu, G. Z. Catal. Commun. 2012, 21, 52-57
95. Nakajima, T.; Yamaguchi, T.; Tanabe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 394-395
96. Nishiguchi, T.; Matsumoto, T.; Kanai, H.; Utani, K.; Matsumura, Y.; Shen, W. J.; Imamura, S. Appl. Catal., A 2005, 279, 273-277
97. Murthy, R. S.; Patnaik, P.; Sidheswaran, P.; Jayamani, M. J. Catal. 1988, 109, 298-302
98. Nakajima, T.; Nameta, H.; Mishima, S.; Matsuzaki, I.; Tanabe, K. J. Mater. Chem. 1994, 4, 853-858
99. Tago, T.; Konno, H.; Sakamoto, M.; Nakasaka, Y.; Masuda, T. Appl. Catal., A 2011, 403, 183-191
100. Dolejsek, Z.; Novakova, J.; Bosacek, V.; Kubelkova, L. Zeolites 1991, 11, 244-247
101. Salvapati, G. S.; Ramanamurty, K. V.; Janardanarao, M. J. Mol. Catal. 1989, 54, 9-30
102. Nakajima, T.; Tanabe, K.; Yamaguchi, T.; Matsuzaki, I.; Mishima, S. Appl. Catal. 1989, 52, 237-248
103. Bussi, J.; Parodi, S.; Irigaray, B.; Kieffer, R. Appl. Catal., A 1998, 172, 117-129
104. Xu, T.; Munson, E. J.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1962-1972
105. Zaki, M. I.; Hasan, M. A.; Pasupulety, L. Langmuir 2001, 17, 768-774
106. Panov, A. G.; Fripiat, J. J. J. Catal. 1998, 178, 188-197
107. Chang, C. D.; Silvestri, A. J. J. Catal. 1977, 47, 249-259
108. Niiyama, H.; Morii, S.; Echigoya, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 655-659
109. Corson, B. B.; Jones, H. E.; Welling, C. E.; Hinckley, J. A.; Stahly, E. E. Ind. Eng. Chem. 1950, 42, 359-373
110. Kitayama, Y.; Michishita, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 401-402
111. Ohnishi, R.; Akimoto, T.; Tanabe, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1613-1614
112. Kvisle, S.; Aguero, A.; Sneeden, R. P. A. Appl. Catal. 1988, 43, 117-131
113. Costa, E.; Uguina, A.; Aguado, J.; Hernandez, P. J. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985, 24, 239-244
114. Mikkelsen, Ø.; Kolboe, S. Microporous Mesoporous Mater. 1999, 29, 173-184
115. Talukdar, A. K.; Bhattacharyya, K. G.; Sivasanker, S. Appl. Catal., A 1997, 148, 357-371
116. Viswanadham, N.; Saxena, S. K.; Kumar, J.; Sreenivasulu, P.; Nandan, D. Fuel 2012, 95, 298-304
117. Madeira, F. F.; Ben Tayeb, K.; Pinard, L.; Vezin, H.; Maury, S.; Cadran, N. Appl. Catal., A 2012, 443, 171-180
118. Madeira, F. F.; Gnep, N. S.; Magnoux, P.; Maury, S.; Cadran, N. Appl. Catal., A 2009, 367, 39-46
119. Ramasamy, K. K.; Gerber, M. A.; Flake, M.; Zhang, H.; Wang, Y. Green Chem. 2014, 16, 748-760
120. Ramasamy, K. K.; Zhang, H.; Sun, J.; Wang, Y. Catal. Today 2014, 10.1016/j.cattod.2014.1001.1037
121. Tynjala, P.; Pakkanen, T. T.; Mustamaki, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5280-5286
122. Saha, S. K.; Sivasanker, S. Catal. Lett. 1992, 15, 413-418
123. Bun, S.; Nishiyama, S.; Tsuruya, S.; Masai, M. Appl. Catal. 1990, 59, 13-29
124. Makarfi, Y. I.; Yakimova, M. S.; Lermontov, A. S.; Erofeev, V. I.; Koval, L. M.; Tretiyakov, V. F. Chem. Eng. J. 2009, 154, 396-400
125. Madeira, F. F.; Gnep, N. S.; Magnoux, P.; Vezin, H.; Maury, S.; Cadran, N. Chem. Eng. J. 2010, 161, 403-408
126. Kaminski, W.; Tomczak, E.; Gorak, A. Ecol. Chem. Eng. S 2011, 18, 31-37
127. Yang, C.; Meng, Z. Y. J. Catal. 1993, 142, 37-44
128. Yang, K. W.; Jiang, X. Z.; Zhang, W. C. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1497-1500
129. Ogo, S.; Onda, A.; Iwasa, Y.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Yanagisawa, K. J. Catal. 2012, 296, 24-30
130. Kozlowski, J. T.; Davis, R. J. ACS Catal. 2013, 1588-1600
131. Carvalho, D. L.; de Avillez, R. R.; Rodrigues, M. T.; Borges, L. E. P.; Appel, L. G. Appl. Catal., A 2012, 415, 96-100
132. Leon, M.; Diaz, E.; Ordonez, S. Catal. Today 2011, 164, 436-442
133. Marcu, I. C.; Tichit, D.; Fajula, F.; Tanchoux, N. Catal. Today 2009, 147, 231-238
134. Ndou, A. S.; Plint, N.; Coville, N. J. Appl. Catal., A 2003, 251, 337-345
135. Ogo, S.; Onda, A.; Yanagisawa, K. Appl. Catal., A 2011, 402, 188-195
136. Kozlowski, J. T.; Davis, R. J. J. Energy Chem. 2013, 22, 58-64
137. Riittonen, T.; Toukoniitty, E.; Madnani, D. K
138. Tsuchida, T.; Sakuma, S.; Takeguchi, T.; Ueda, W. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 8634-8642
139. Tsuchida, T.; Kubo, J.; Yoshioka, T.; Sakuma, S.; Takeguchi, T.; Ueda, W. J. Catal. 2008, 259, 183-189
140. Lippits, M. J.; Nieuwenhuys, B. E. J. Catal. 2010, 274, 142-149
141. Chu, X. W.; Liu, J.; Sun, B.; Dai, R.; Pei, Y.; Qiao, M. H.; Fan, K. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 335, 129-135
142. Inui, K.; Kurabayashi, T.; Sato, S. J. Catal. 2002, 212, 207-215
143. Inui, K.; Kurabayashi, T.; Sato, S.; Ichikawa, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 216, 147-156
144. Wang, L. X.; Zhu, W. C.; Zheng, D. F.; Yu, X.; Cui, J.; Jia, M. J.; Zhang, W. X.; Wang, Z. L. React. Kinet. Catal. Lett. 2010, 101, 365-375
145. Sato, A. G.; Volanti, D. P.; de Freitas, I. C.; Longo, E.; Bueno, J. M. C. Catal. Commun. 2012, 26, 122-126
146. Hayes, K. S. Appl. Catal., A 2001, 221, 187-195
147. Corker, E. C.; Mentzel, U. V.; Mielby, J.; Riisager, A.; Fehrmann, R. Green Chem. 2013, 15, 928-933
148. Oakley, J. H.; Hoadley, A. F. A. Int. J. Hydrogen Energy 2010, 35, 8472-8485
149. Posada, J. A.; Patel, A. D.; Roes, A.; Blok, K.; Faaij, A. P. C.; Patel, M. K. Bioresour. Technol. 2013, 135, 490-499