Bisanthracene-based donor-acceptor-type light-emitting dopants: Highly efficient deep-blue emission in organic light-emitting devices

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 14, 2014, Pages 2064-2071

  Hu, Jian Yong ^a   Pu, Yong Jin ^a   Satoh, Fumiya ^a   Kawata, So ^a   Katagiri, Hiroshi ^a   Sasabe, Hisahiro ^a   Kido, Junji ^a  

^a YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CURRENT DENSITY; DIGITAL TELEVISION; HIGH DEFINITION TELEVISION; QUANTUM EFFICIENCY; SOLVENTS; TELEVISION STANDARDS;

DEEP-BLUE EMISSIONS; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; FLUORESCENT COMPOUNDS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PL QUANTUM EFFICIENCY; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; TWISTED CONFORMATION;

DOPING (ADDITIVES);

EID: 84898011953     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302907     Document Type: Article

References (65)

1. a) N. C. Giebink, B. W. D'Andrade, M. S. Weaver, P. B. Mackenzie, J. J. Brown, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2008, 103, 44509
2. b) I. R. de Moraes, S. Scholz, B. Lussem, K. Leo, Org. Electron. 2011, 12, 341.
3. a) Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021
4. b) H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080
5. c) T. H. Huang, J. T. Lin, L. Y. Chen, Y. T. Lin, C. C. Wu, Adv. Mater. 2006, 18, 602
6. d) A. P. Kulkarni, X. X. Kong, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1057.
7. a) S. L. Lin, L. H. Chan, R. H. Lee, M. Y. Yen, W. J. Kuo, C. T. Chen, R. J. Jeng, Adv. Mater. 2008, 20, 3947
8. b) W. J. Li, D. D. Liu, F. Z. Shen, D. G. Ma, Z. M. Wang, T. Feng, Y. X. Xu, B. Yang, Y. G. Ma, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2797
9. c) Y. Zhang, S. L. Lai, Q. X. Tong, M. F. Lo, T. W. Ng, M. Y. Chan, Z. C. Wen, J. He, K. S. Jeff, X. L. Tang, W. M. Liu, C. C. Ko, P. F. Wang, C. S. Lee, Chem. Mater. 2012, 24, 61
10. d) D. H. Yu, F. C. Zhao, Z. Zhang, C. M. Han, H. Xu, J. Li, D. G. Ma, P. F. Yan, Chem. Commun. 2012, 48, 6157
11. e) J. Ye, Z. Chen, M.-K. Fung, C. Zheng, X. Ou, X. Zhang, Y. Yuan, C.-S. Lee, Chem. Mater. 2013, 25, 2630.
12. a) Q. S. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. P. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706
13. b) G. Méhes, H. Nomura, Q. S. Zhang, T. Nakagawa, C. Adachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11311
14. c) H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature 2012, 492, 234.
15. K. Okumoto, H. Kanno, Y. Hamada, H. Takahashi, K. Shibata, J. Appl. Phys. 2006, 100.
16. a) D. Y. Kondakov, J. Appl. Phys. 2007, 102, 114504
17. b) D. Y. Kondakov, T. D. Pawlik, T. K. Hatwar, J. P. Spindler, J. Appl. Phys. 2009, 106, 124510.
18. a) Y. H. Kim, H. C. Jeong, S. H. Kim, K. Y. Yang, S. K. Kwon, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799
19. b) M. H. Ho, Y. S. Wu, S. W. Wen, M. T. Lee, T. M. Chen, C. H. Chen, K. C. Kwok, S. K. So, K. T. Yeung, Y. K. Cheng, Z. Q. Gao, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 252903
20. c) Z. Q. Gao, B. X. Mi, C. H. Chen, K. W. Cheah, Y. K. Cheng, W. S. Wen, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123506
21. d) Y. Y. Lyu, J. Kwak, O. Kwon, S. H. Lee, D. Kim, C. Lee, K. Char, Adv. Mater. 2008, 20, 2720
22. e) Y. I. Park, J. H. Son, J. S. Kang, S. K. Kim, J. H. Lee, J. W. Park, Chem. Commun. 2008, 2143
23. f) S. K. Kim, B. Yang, Y. Ma, J. H. Lee, J. W. Park, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3376
24. g) C. H. Chien, C. K. Chen, F. M. Hsu, C. F. Shu, P. T. Chou, C. H. Lai, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 560
25. h) M. R. Zhu, Q. A. Wang, Y. Gu, X. S. Cao, C. Zhong, D. G. Ma, J. G. Qin, C. L. Yang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6409
26. i) T. Zhang, D. Liu, Q. Wang, R. J. Wang, H. C. Ren, J. Y. Li, J. Mater. Chem. 2011, 21, 12969
27. j) K. H. Lee, J. K. Park, J. H. Seo, S. W. Park, Y. S. Kim, Y. K. Kim, S. S. Yoon, J. Mater. Chem. 2011, 21, 13640
28. k) I. Cho, S. H. Kim, J. H. Kim, S. Park, S. Y. Park, J. Mater. Chem. 2012, 22, 123
29. l) S. Tang, W. J. Li, F. Z. Shen, D. D. Liu, B. Yang, Y. G. Ma, J. Mater. Chem. 2012, 22, 4401.
30. a) Y. H. Kim, D. C. Shin, S. H. Kim, C. H. Ko, H. S. Yu, Y. S. Chae, S. K. Kwon, Adv. Mater. 2001, 13, 1690
31. b) J. H. Jou, Y. P. Lin, M. F. Hsu, M. H. Wu, P. Lu, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 193314.
32. H. T. Shih, C. H. Lin, H. H. Shih, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2002, 14, 1409.
33. a) C. C. Wu, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen, Y. Y. Chien, Adv. Mater. 2004, 16, 61
34. b) C. J. Tonzola, A. P. Kulkarni, A. P. Gifford, W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 863
35. c) Z. Q. Gao, Z. H. Li, P. F. Xia, M. S. Wong, K. W. Cheah, C. H. Chen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3194
36. d) Z. Zhang, H. Tang, H. F. Wang, X. Liang, J. Liu, Y. Qiu, G. Q. Shi, Thin Solid Films 2007, 515, 3893
37. e) J. Luo, Y. Zhou, Z. Q. Niu, Q. F. Zhou, Y. G. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314
38. f) J. N. Moorthy, P. Venkatakrishnan, D. F. Huang, T. J. Chow, Chem. Commun. 2008, 2146
39. g) B. D. Ding, W. Q. Zhu, X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, Curr. Appl. Phys. 2008, 8, 573
40. h) N. Matsumoto, T. Miyazaki, M. Nishiyama, C. Adachi, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6261
41. i) Y. Y. Li, H. B. Wu, J. H. Zou, L. Ying, W. Yang, Y. Cao, Org. Electron. 2009, 10, 901
42. j) Z. Q. Jiang, Z. Y. Liu, C. L. Yang, C. Zhong, J. G. Qin, G. Yu, Y. Q. Liu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987
43. k) A. L. Fisher, K. E. Linton, K. T. Kamtekar, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, Chem. Mater. 2011, 23, 1640
44. l) X. Xing, L. P. Zhang, R. Liu, S. Y. Li, B. Qu, Z. J. Chen, W. F. Sun, L. X. Xiao, Q. H. Gong, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2877
45. m) X. Xing, L. X. Xiao, L. L. Zheng, S. Y. Hu, Z. J. Chen, B. Qu, Q. H. Gong, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15136
46. n) K. Wang, F. Zhao, C. Wang, S. Chen, D. Chen, H. Zhang, Y. Liu, D. Ma, Y. Wang, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2672.
47. J.-Y. Hu, Y.-J. Pu, Y. Yamashita, F. Satoh, S. Kawata, H. Katagiri, H. Sasabe, J. Kido, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 3871.
48. CCDC No. 949384 for BD1, No. 949385 for BD2, and No. 949386 for BD3.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Revision A.02 ed., Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009.
50. H. Sasabe, E. Gonmori, T. Chiba, Y. J. Li, D. Tanaka, S. J. Su, T. Takeda, Y. J. Pu, K. I. Nakayama, J. Kido, Chem. Mater. 2008, 20, 5951.
51. a) H. C. Li, Y. P. Lin, P. T. Chou, Y. M. Cheng, R. S. Liu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 520
52. b) P. I. Shih, C. Y. Chuang, C. H. Chien, E. W. G. Diau, C. F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3141
53. c) Y. L. Liao, C. Y. Lin, K. T. Wong, T. H. Hou, W. Y. Hung, Org. Lett. 2007, 9, 4511
54. d) S. B. Jiao, Y. Liao, X. J. Xu, L. P. Wang, G. Yu, L. M. Wang, Z. M. Su, S. H. Ye, Y. Q. Liu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2335
55. e) S. J. Lee, J. S. Park, K. J. Yoon, Y. I. Kim, S. H. Jin, S. K. Kang, Y. S. Gal, S. Kang, J. Y. Lee, J. W. Kang, S. H. Lee, H. D. Park, J. J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3922
56. f) S. L. Tao, Y. C. Zhou, C. S. Lee, X. H. Zhang, S. T. Lee, Chem. Mater. 2010, 22, 2138
57. g) S. O. Kim, K. H. Lee, G. Y. Kim, J. N. Seo, Y. K. Kim, S. S. Yoon, Synth. Met. 2010, 160, 1259
58. h) K. H. Lee, L. K. Kang, J. Y. Lee, S. Kang, S. O. Jeon, K. S. Yook, J. Y. Lee, S. S. Yoon, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1345
59. i) M. R. Zhu, T. L. Ye, C. G. Li, X. S. Cao, C. Zhong, D. G. Ma, J. G. Qin, C. L. Yang, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17965
60. j) C. G. Zhen, Y. F. Dai, W. J. Zeng, Z. Ma, Z. K. Chen, J. Kieffer, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 699
61. k) T. S. Qin, W. Wiedemair, S. Nau, R. Trattnig, S. Sax, S. Winkler, A. Vollmer, N. Koch, M. Baumgarten, E. J. W. List, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1301
62. l) J. Huang, N. Sun, J. Yang, R. L. Tang, Q. Q. Li, D. G. Ma, J. G. Qin, Z. Li, J. Mater. Chem. 2012, 22, 12001.
63. a) C. Ganzorig, M. Fujihira, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3137
64. b) Z. D. Popovic, H. Aziz, J. Appl. Phys. 2005, 98, 13510
65. c) Y. C. Luo, H. Aziz, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1285.