Color tuning and highly efficient blue emitters of finite diphenylamino-containing oligo(arylenevinylene) derivatives using fluoro substituents

Advanced Functional Materials

Volumn 17, Issue 4, 2007, Pages 520-530

  Li, Hao Chun ^a   Lin, Yao Ping ^a   Chou, Pi Tai ^b   Cheng, Yi Ming ^b   Liu, Rai Shung ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLOR; FLUORESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

BLUE EMITTERS; COLOR TUNING; FLUORO SUBSTITUENTS;

DERIVATIVES;

EID: 33947262435     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200600187     Document Type: Article

References (59)

1. a) J.-S. Yang, S.-Y. Chiuo, K.-L. Liau, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2518.
2. b) F. D. Lewis, R. S. Kalgutkar, J.-S. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12 045.
3. c) U. F. W. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
4. a) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikal, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Röckel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
5. b) J.-F. Létard, R. Lapouyade, W. Retting, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2441.
6. a) E. N. Bokeriya, V. S. Viktorova, L. I. Karegishvili, K. A. Kovyrzina, Y. P. Kushakevich, L. A. Radaikina, Russ. J. Org. Chem. 1979, 15, 1944.
7. b) S. Nakatsuji, K. Matsuda, Y. Uesugi, K. Nagashima, S. Akiyama, G. Katzer, W. Fabian, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1991, 861.
8. a) H. Görner, H. J. Kuhn, Adv. Photochem. 1995, 19, 1.
9. b) D. H. Waldeck, Chem. Rev. 1991, 91, 415.
10. c) J. Saltiel, A. S. Waller, D. F. Sears, E. A. Hoburg, D. M. Zeglinski, D. H. Waldeck, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10 689.
11. d) J. Saltiel, A. S. Waller, D. F. Sears, C. Z. Garrett, J. Phys. Chem. 1993, 97, 2516.
12. a) C.-T. Chen, C.-L. Chiang, Y.-C. Lin, L.-H. Chan, C.-H. Huang, Z.-W. Tsai, C.-T. Chen, Org. Lett. 2003, 5, 1261.
13. b) C.-W. Ko, Y.-T. Tao, A. Danel, L. Krzeminska, P. Tomasik, Chem. Mater. 2001, 13, 2441.
14. c) C. W. Tang, S. A. Van Slyke, C. H. Chen, J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
15. d) J. R. Sheats, H. Antoniadis, M. Mueschen, W. Leonard, J. Miller, R. Moon, D. Roitman, A. Stocking, Science 1996, 273, 884.
16. a) C.-L. Li, S.-J. Shieh, S.-C. Lin, R.-S. Liu, Org. Lett. 2003, 5, 1131.
17. b) J. Margado, F. Cacialli, R. H. Friend, B. S. Chuah. H. Rost, A. B. Holmes, Macromolecules 2001, 34, 3094.
18. c) S. Wang, W. J. Oldham, R. A. Hudack, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
19. d) M.-T. Lee, H.-H. Chen, C.-H. Liao, C.-H. Tsai, C.-H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3301.
20. a) M.-S. Wong, Z.-H. Li, Pure Appl Chem. 2004, 76, 1409.
21. b) M.-S. Wong, Z.-H. Li, Y. Tao, M. D'lorio, Chem. Mater. 2003, 15, 1198.
22. c) S.-C. Jain, W. Greens, A. Mehra, V. Kumar, T. Aernouts, J. Poortmans, R. Mertens, M. Willander. J. Appl. Phys. 2001, 89, 3804.
23. d) M.-S. Wong, Z.-H. Li, M.-F. Shek, K.-H. Chow, Y. Tao, M. D'lorio, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1805.
24. a) T. Goodson, W.-J. Li, A. Gharavi, L.-P. Yu, Adv. Mater. 1997, 9, 639.
25. b) G. Cheng, Z. Xie, Y. Zhao, Y.-F. Zhang, H. Xia, Y.-G. Ma, S.-Y. Liu, Thin Solid Films 2005, 484, 54.
26. c) M. R. Robinson, S.-J. Wang, G. C. Bazan, Y. Cao, Adv. Mater. 2000, 12, 1701.
27. a) T. Maddux, W. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
28. b) K. D. Shrishendu, T. Maddux, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9079.
29. a) I.-N. Kang, H.-K. Shim, T. Zyung, Chem. Mater. 1997, 9, 746.
30. b) I. R. Laskar, T.-M. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 111.
31. c) M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7787.
32. a) O. Garcia, R. Sastre, D. del Agua, A. Costela, I. Garcia-Moreno, Chem. Mater. 2006, 18, 601.
33. b) Y. Wang, N. Herron, V. V. Grushin, D. LeCloux, V. Petrov, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 449.
34. c) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
35. d) R. M. Gurge, A. M. Sarker, P. M. Lahti, B. Hu, F. E. Karasz, Macromolecules 1997, 30, 8286.
36. L. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
37. J. F. Reichwein, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1821.
38. a) W. Cabri, I. Candiani, A. Bedeschi, R. Santi, J. Org. Chem. 1992, 57, 3558.
39. b) W. Cabri, I. Candiani, A. Bedeschi, R. Santi, Synlett 1992, 871.
40. R. Barhdadi, C. Courtinard, J. Y. Nedelec, M. Troupel, Chem. Commun. 2003, 1434.
41. a) T. R. Manfred, L. Gunther, S. Renate, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 481.
42. b) S. V. Rajender, P. N. Kannan, J. L. Per. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2075.
43. V. V. Grushin, A. Petrov, Y. Wang, Chem. Commun. 2001, 1494.
44. a) T. Suzuki, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.
45. b) T. Suzuki, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10 240.
46. a) B. K. Shah, D. C. Neckers, J. Shi, E. W. Forsythe, D. Morton, Chem. Mater. 2006, 18, 603.
47. b) A. P. Kulkarni, A. P. Gifford, C. J. Tonzola, S. A. Jenekhe, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 061 106.
48. c) J. Shi, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3201.
49. d) C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3853.
50. e) Y. Kan, L.-D. Wang, L. Duan, Y.-C. Hu, G.-S. Wu, Y. Qiu, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 1513.
51. f) W.-J. Shen, R. Dohha, C.-C. Wu, F.-I. Wu, T.-H. Liu, H.-H. Chen, C.-H. Chen, C.-F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930.
52. g) Y. Z. Wu, X. Y. Zheng, W. Q. Zhu, R. G. Sun, X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, S. H. Xu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5077.
53. a) C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
54. b) R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
55. c) S. Tokito, T. Iijima, Y. Suzuri, H. Kita, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl. Phys. Lett. 2003, 85, 569.
56. d) R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
57. T. Aimono, Y. Kawamura, K. Goushi, H. Yamamoto, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071 110.
58. J. M. Drake, M. L. Lesiecki, D. M. Camaioni, Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
59. J. C. de Mello, H. F. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230.