Reactivities and products of free radical oxidation of cholestadienols

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 14, 2014, Pages 5443-5450

  Xu, Libin ^a   Porter, Ned A ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; ATOMS; BIOCHEMISTRY; CHOLESTEROL; FREE RADICALS; OXIDATION; RATE CONSTANTS;

FREE RADICAL OXIDATION; HIGH REACTIVITY; HYDROGEN ATOMS; LIPID MOLECULES; NONCONJUGATED; PEROXIDATION; PROPAGATION RATE CONSTANT; REACTION MECHANISM;

REACTION INTERMEDIATES;

7 DEHYDROCHOLESTEROL; 8 DEHYDROCHOLESTEROL; ALPHA TOCOPHEROL; CHOLESTEROL; DIENESTROL; FREE RADICAL; HYDROGEN; OXYSTEROL; UNCLASSIFIED DRUG; 7-DEHYDROCHOLESTEROL;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHOLESTEROL SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN TISSUE; LIPID PEROXIDATION; OXIDATION; OXIDATIVE STRESS; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; CHEMISTRY; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

DEHYDROCHOLESTEROLS; FREE RADICALS; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84897998331     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5011674     Document Type: Article

References (50)

1. Brown, A. J.; Jessup, W. Atherosclerosis 1999, 142, 1
2. Montuschi, P.; Corradi, M.; Ciabattoni, G.; Nightingale, J.; Kharitonov, S. A.; Barnes, P. J. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1999, 160, 216
3. Simonian, N. A.; Coyle, J. T. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 83
4. Seki, S.; Kitada, T.; Yamada, T.; Sakaguchi, H.; Nakatani, K.; Wakasa, K. J. Hepatol. 2002, 37, 56
5. Milne, G. L.; Yin, H.; Hardy, K. D.; Davies, S. S.; Roberts, L. J. Chem. Rev. 2011, 111, 5973
6. Comporti, M.; Signorini, C.; Arezzini, B.; Vecchio, D.; Monaco, B.; Gardi, C. Free Radic. Biol. Med. 2008, 44, 247
7. Morrow, J. D. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 895
8. Korade, Z.; Xu, L.; Shelton, R.; Porter, N. A. J. Lipid Res. 2010, 51, 3259
9. Yin, H.; Xu, L.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944
10. Xu, L.; Davis, T. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13037
11. Howard, J. A.; Ingold, J. A. Can. J. Chem. 1967, 45, 793
12. Xu, L.; Korade, Z.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2222
13. Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801
14. Trenwith, A. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982, 78, 3131
15. Porter, N. A.; Mills, K. A.; Carter, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6690
16. Roschek, B., Jr.; Tallman, K. A.; Rector, C. L.; Gillmore, J. G.; Pratt, D. A.; Punta, C.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3527
17. Anastasia, M.; Fiecchi, A.; Galli, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 3421
18. Wilson, W. K.; Sumpter, R. M.; Warren, J. J.; Rogers, P. S.; Ruan, B.; Schroepfer, G. J., Jr. J. Lipid Res. 1996, 37, 1529
19. Wilson, W. K.; Schroepfer, G. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 1713
20. Shinkyo, R.; Xu, L.; Tallman, K. A.; Cheng, Q.; Porter, N. A.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2011, 286, 33021
21. Niki, E.; Noguchi, N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 45
22. Ingold, K. U.; Bowry, V. W.; Stocker, R.; Walling, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 45
23. Bowry, V. W.; Stocker, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6029
24. Lamberson, C. R.; Xu, L.; Muchalski, H.; Montenegro-Burke, J. R.; Shmanai, V. V.; Bekish, A. V.; McLean, J. A.; Clarke, C. F.; Shchepinov, M. S.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 838
25. Xu, L.; Korade, Z.; Rosado, D. A., Jr.; Mirnics, K.; Porter, N. A. J. Lipid Res. 2013, 54, 1135
26. Korade, Z.; Xu, L.; Harrison, F. E.; Ahsen, R.; Hart, S. E.; Folkes, O. M.; Mirnics, K.; Porter, N. A. Biol. Psychiatry 2014, 75, 215
27. Albro, P. W.; Corbett, J. T.; Schroeder, J. L. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 310
28. Burton, G. W.; Doba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. L.; Prasad, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053
29. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625
30. Porter, N. A.; Lehman, L. S.; Weber, B. A.; Smith, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6447
31. Chatgilialoglu, C.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7739
32. Pratt, D. A.; Tallman, K. A.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 458
33. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871
34. Howard, J.; Ingold, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1056
35. Dix, T. A.; Marnett, L. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 5351
36. Hill, S.; Lamberson, C. R.; Xu, L.; To, R.; Tsui, H. S.; Shmanai, V. V.; Bekish, A. V.; Awad, A. M.; Marbois, B. N.; Cantor, C. R.; Porter, N. A.; Clarke, C. F.; Shchepinov, M. S. Free Radic. Biol. Med. 2012, 53, 893
37. Liu, W.; Yin, H.; Akazawa, Y. O.; Yoshida, Y.; Niki, E.; Porter, N. A. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 986
38. Yin, H.; Havrilla, C. M.; Morrow, J. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7745
39. Carreira, L. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 3851
40. Tint, G. S.; Irons, M.; Elias, E. R.; Batta, A. K.; Frieden, R.; Chen, T. S.; Salen, G. N. Engl. J. Med. 1994, 330, 107
41. Wassif, C. A.; Zhu, P.; Kratz, L.; Krakowiak, P. A.; Battaile, K. P.; Weight, F. F.; Grinberg, A.; Steiner, R. D.; Nwokoro, N. A.; Kelley, R. I.; Stewart, R. R.; Porter, F. D. Hum. Mol. Genet. 2001, 10, 555
42. de Sain-van der Velden, M. G.; Verrips, A.; Prinsen, B. H.; de Barse, M.; Berger, R.; Visser, G. J. Inherit. Metab. Dis. 2008, 31 (Suppl 2) 387
43. Martanova, H.; Krepelova, A.; Baxova, A.; Hansikova, H.; Cansky, Z.; Kvapil, M.; Gregor, V.; Magner, M.; Zeman, J. Prague Med. Rep. 2007, 108, 263
44. Kelley, R. I.; Herman, G. E. Annu. Rev. Genomics Hum. Genet. 2001, 2, 299
45. Porter, F. D.; Herman, G. E. J. Lipid Res. 2011, 52, 6
46. Xu, L.; Korade, Z.; Rosado, D. A.; Liu, W.; Lamberson, C. R.; Porter, N. A. J. Lipid Res. 2011, 52, 1222
47. Korade, Z.; Xu, L.; Mirnics, K.; Porter, N. A. J. Inherit. Metab. Dis. 2013, 36, 113
48. Xu, L.; Mirnics, K.; Bowman, A. B.; Liu, W.; Da, J.; Porter, N. A.; Korade, Z. Neurobiol. Dis. 2012, 45, 923
49. Xu, L.; Sheflin, L. G.; Porter, N. A.; Fliesler, S. J. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1821, 877
50. Porter, F. D.; Scherrer, D. E.; Lanier, M. H.; Langmade, S. J.; Molugu, V.; Gale, S. E.; Olzeski, D.; Sidhu, R.; Dietzen, D. J.; Fu, R.; Wassif, C. A.; Yanjanin, N. M.; Marso, S. P.; House, J.; Vite, C.; Schaffer, J. E.; Ory, D. S. Sci. Transl. Med. 2010, 2, 56ra81