Room temperature fluorescent conjugated polymer gums

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 13, 2014, Pages 1928-1937

  Jin, Young Jae ^a   Bae, Jung Eun ^a   Cho, Kwang Soo ^a   Lee, Wang Eun ^b   Hwang, Dong Yeon ^a   Kwak, Giseop ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

^b Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

Author keywords

conjugated polymers; elastomeric rubbers; fluorescence emission; gums; softening

Indexed keywords

CONJUGATED POLYMERS; CRACKS; DELAMINATION; ELASTOMERS; FAILURE (MECHANICAL); POLYMER FILMS; RUBBER; SEMICONDUCTING FILMS; X RAY DIFFRACTION;

ENDOTHERMIC TRANSITIONS; FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENT CONJUGATED POLYMERS; GUMS; POLY(DIPHENYLACETYLENE); SOFTENING; THERMO-MECHANICAL ANALYSIS; VISCOELASTIC RELAXATION;

FLUORESCENCE;

EID: 84897914481     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201302829     Document Type: Article

References (95)

1. a) M. Armand, F. Endres, D. R. MacFarlane, H. Ohno, B. Scrosati, Nat. Mater. 2009, 8, 621
2. b) A. W. Perriman, A. P. S. Brogan, H. Colfen, N. Tsoureas, G. R. Owen, S. Mann, Nat. Chem. 2010, 2, 622
3. c) Y. Bai, Y. Cao, J. Zhang, M. Wang, R. Li, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Gratzel, Nat. mater. 2008, 7, 626
4. d) H.-J. Koo, J.-H. So, M. D. Dickey, O. D. Velev, Adv. Mater. 2011, 23, 3559
5. e) T. Torimoto, T. Tsuda, K. Okazaki, S. Kuwabata, Adv. Mater. 2010, 22, 1196
6. f) V. K. Thorsmolle, D. Topgaard, J. C. Brauer, S. M. Zakeeruddin, B. Lindman, M. Gratzel, J.-E. Moser, Adv. Mater. 2012, 24, 781
7. g) S. C. Warren, M. J. Banholzer, L. S. Slaughter, E. P. Giannelis, F. J. DiSalvo, U. B. Wiesner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12074
8. h) E. M. Maya, J. S. Shirk, A. W. Snow, G. L. Roberts, Chem. Commun. 2001, 615
9. i) S. Maruyama, K. Sato, H. Iwahashi, Chem. Lett. 2010, 39, 714
10. j) A. Nowak-Krol, D. Gryko, D. T. Gryko, Chem. Asian J. 2010, 5, 904
11. k) T. Michinobu, T. Nakanishi, J. P. Hill, M. Funahashi, K. Ariga, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10384
12. l) S. Hirata, K. Kubota, H. H. Jung, O. Hirata, K. Goushi, M. Yahiro, C. Adachi, Adv. Mater. 2011, 23, 889.
13. S. S. Babu, J. Aimi, H. Ozawa, N. Shirahata, A. Saeki, S. Seki, A. Ajayaghosh, H. Mohwald, T. Nakanishi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3391
14. b) S. S. Babu, M. J. Hollamby, J. Aimi, H. Ozawa, A. Saeki, S. Seki, K. Kobayashi, K. Hagiwara, M. Yoshizawa, H. Mohwald, T. Nakanishi, Nat. Commun. 2013, 4, 1969.
15. a) J. L. Bredas, R. R. Chance, Conjugated polymeric Materials: Opportunites in Electronics, Optolelectronics, and Molecular Electronics, Kluwer Academic, Dordrecht, Netherlands 1990, pp. 1-10
16. b) J. A. Osaheni, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1992, 4, 1282
17. c) J. Cornil, D. A. dos Santos, X. Crispin, R. Silbey, J. L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289
18. d) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 403
19. e) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605
20. f) M. S. Taylor, T. M. Swager, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8480
21. g) C. R. Grenier, W. Pisula, T. J. Joncheray, K. Muller, J. R. Reynolds, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 714
22. h) U. H. F. Bunz, Macromol, Rapid Commun. 2009, 30, 772.
23. a) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498
24. b) G. Li, V. Shrotriva, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864
25. c) Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C. S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197
26. d) S. Gunes, H. Beugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
27. e) B. C. Thomson, J. M. J. Frechet, Angew. Che m. Int. Ed. 2008, 47, 58
28. f) B. S. Ong, Y. Wu, P. Liu, S. Gardner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
29. g) L. L. Chua, J. Zaumseil, J.-F. Chang, E. C. W. Ou, P. K. H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194
30. h) M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, M. Shlunov, D. Sparrowe, S. Tierney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078
31. i) Y. D. Park, D. H. Kim, J. A. Lim, J. H. Cho, Y. Jang, W. H. Lee, J. H. Park, K. Cho, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1705.
32. a) I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281
33. b) S. R. Amrutha, M. J. Jayakannan, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4083
34. c) L. Sun, P. Wang, H. Jin, X. Fan, Z. Shen, X. Xhen, G.-F. Zhou, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 7173
35. d) S. R. Amrutha, M. Jayakannan, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1119
36. e) T. Sato, D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658
37. f) B. C. Englert, M. D. Smith, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2004, 37, 8212
38. g) Y. K. Kwon, H. S. Kim, H. J. Kim, J. H. Oh, H. S. Park, Y. S. Ko, K. B. Kim, M. S. Kim, Macromolecules 2009, 42, 887.
39. a) I. Nurulla, T. Morikita, H. Fukumoto, T. Yamamoto, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2335
40. b) M. Moroni, J. Le Moigne, Macromolecules 1994, 27, 562
41. c) F. C. Krebs, M. Jorgensen, Macromolecules 2003, 36, 4374
42. d) M. Knaapila, R. Stepanyan, B. P. Lyons, M. Torkkeli, A. P. Monkman, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 599
43. e) W.-P. Hsu, K. Levon, K.-S. Ho, A. S. Myerson, T. K. Kwei, Macromolecules 1993, 26, 1318
44. f) M. D. Curtis, J. I. Nanos, H. Moon, W. S. Jahng, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15072
45. g) S. H. Chen, A. C. Su, C. H. Su, Macromolecules 2005, 38, 379.
46. a) D.-H. Kim, J.-H. Ahn, W. M. Choi, H.-S. Kim, T.-H. Kim, J. Song, Y. Y. Huang, Z. Liu, C. Lu, J. A. Rogers, Science 2008, 320, 507
47. b) T. Sekitani, Y. Noguchi, K. Hata, T. Fukushima, T. Aida, T. Someya, Science 2008, 321, 1468
48. c) J. A. Rogers, T. Someya, Y. Huang, Science 2010, 327, 1603
49. d) T. S. Hansen, O. Hassager, N. B. Larsen, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3069
50. e) F. Carpi, G. Gallone, F. Galantini, D. D. Rossi, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 235
51. f) A. J. Granero, P. Wagner, K. Wagner, J. M. Razal, G. G. Wallace, M. Panhuis, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 955.
52. a) S. V. Frolov, A. Fujii, D. Chinn, M. Hirohata, R. Hidayat, M. Teraguchi, T. Masuda, Adv. Mater. 1998, 10, 869
53. b) R. Hidayat, S. Tatsuhara, D. W. Kim, M. Ozaki, K. Yoshino, M. Teraguchi, T. Masuda, Phys. Rev. B 2000, 61, 10167
54. c) H. Ghosh, A. Shukla, S. Mazumdar, Phys. Rew. B 2000, 62, 12763
55. d) A. Shukla, H. Ghosh, S. Mazumdar, Synth. Met. 2001, 116, 87
56. e) R. Hidayat, A. Fujii, M. Ozaki, M. Teraguchi, T. Masuda, K. Yoshino, Synth. Met. 2001, 119, 597
57. f) A. Fujii, R. Hidayat, T. Sonoda, T. Fujisawa, M. Ozaki, Z. V. Vardeny, M. Teraguchi, T. Masuda, K. Yoshino, Synth. Met. 2001, 116, 95
58. g) A. Shukla, Chem. Phys. 2004, 300, 177.
59. a) J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745
60. b) J. W. Y. Lam, Y. Dong, C. C. W. Law, Y. Dong, K. K. L. Cheuk, L. M. Lai, Z. Li, J. Sun, H. Chen, Q. Zheng, H. S. Kwok, M. Wang, X. Feng, J. Shen, B. Z. Tang, Macromolecules 2005, 38, 3290.
61. a) G. Kwak, M. Minaguchi, T. Sakaguchi, T. Masuda, M. Fujiki, Chem. Mater. 2007, 19, 3654
62. b) G. Kwak, M. Minaguchi, T. Sakaguchi, T. Masuda, M. Fujiki, Macromolecules 2008, 41, 2743
63. c) G. Kwak, W.-E. Lee, H. Jeong, T. Sakaguchi, M. Fujiki, Macromolecules 2009, 42, 20.
64. a) W.-E. Lee, J.-W. Kim, C.-J. Oh, T. Sakaguchi, M. Fujiki, G. Kwak, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1406
65. b) W.-E. Lee, C.-J. Oh, G.-T. Park, J.-W. Kim, H.-J. Choi, T. Sakaguchi, M. Fujiki, A. Nakao, K. Shinohara, G. Kwak, Chem. Commun. 2010, 46, 6491
66. c) W.-E. Lee, C.-L. Lee, T. Sakaguchi, M. Fujiki, G. Kwak, Macromolecules 2011, 44, 432
67. d) W.-E. Lee, Y.-J. Jin, L.-S. Park, G. Kwak, Adv. Mater. 2012, 24, 5604.
68. a) S. I. Kolesnikov, Z. I. Syunyaev, Zhur. Prikl. Khim. 1985, 58, 2267
69. b) P. Barbillon, L. Schuffenecker, J. Dellacherie, D. Balesdent, M. Dirande, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1991, 88, 91.
70. a) K.-Q. Zhao, C. Chen, H. Monobe, P. Hu, B.-Q. Wang, Y. Shimizu, Chem. Commun. 2011, 47, 6290
71. b) T. Cardinaels, K. Lava, K. Goossens, S. V. Eliseeva, K. Binnemans, Langmuir 2011, 27, 2036.
72. L. J. Fetters, D. J. Lohse, D. Richter, T. A. Witten, A. Zirkel, Macromolecules 1994, 27, 4639.
73. L. G. Toy, K. Nagai, B. D. Freeman, I. Pinnau, Z. He, T. Masuda, M. Teraguchi, Y. P. Yampolskii, Macromolecules 2000, 33, 2516.
74. a) R. I. Wolkowicz, W. C. Forsman, Macromolecules 1971, 4, 184
75. b) J. Klein, Macromolecules 1978, 11, 852
76. c) M. Rubinstein, A. N. Semenov, Macromolecules 2001, 34, 1058.
77. a) M. Grell, D. D. C. Bradley, Adv. Mater. 1999, 11, 895
78. b) M. Grell, W. Knoll, D. Lupo, A. Meisel, T. Miteva, D. Neher, H.-G. Nothofer, U. Scherf, A. Yasuda, Adv. Mater. 1999, 11, 671
79. c) M. Aldred, A. E. A. Contoret, S. Farrar, S. M. Kelly, D. Mathieson, M. O'Neill, W. C. Tsoi, P. Vlachos, Adv. Mater. 2005, 17, 1368
80. d) M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 14, 1135
81. e) H. Hayasaka, K. Tamura, K. Akagi, Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2007, 32, 395
82. f) A. Ohira, T. M. Swager, Macromolecules 2007, 40, 19
83. g) W. Molenkamp, M. Watanabe, H. Miyata, S. H. Tolbert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4476.
84. a) D. J. Lipomi, B. C.-K. Tee, M. Vosgueritchian, Z. Bao, Adv. Mater. 2011, 23, 1771
85. b) Z. Yu, X. Niu, Z. Liu, Q. Pei, Adv. Mater. 2011, 23, 3989
86. c) T. Sekitani, T. Someya, Adv. Mater. 2010, 22, 2228
87. d) S. C. B. Mannsfeld, B. C.-K. Tee, R. M. Stoltenberg, C. V. H.-H. Chen, S. Barman, B. V. O. Muir, A. N. Sokolov, C. Reese, Z. Bao, Nat. Mater. 2010, 9, 859
88. e) T. Sekitani, H. Nakajima, H. Maeda, T. Fukushima, T. Aida, K. Hata, T. Someya, Nat. Mater. 2009, 8, 494.
89. a) N. Bowden, S. Brittain, A. G. Evans, J. W. Hutchinson, G. M. Whitesides, Nature 1998, 393, 146
90. b) C. Yu, C. Masarapu, J. Rong, B. Wei, H. Jiang, Adv. Mater. 2009, 21, 4793
91. c) D. Tahk, H. H. Lee, D.-Y. Khang, Macromolecules 2009, 42, 7079
92. d) H. Jiang, D.-Y. Khang, Z. Song, Y. Sun, Y. Huang, J. A. Rogers, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 15607
93. e) D.-Y. Khang, H. Jiang, Y. Huang, J. A. Rogers, Science 2006, 311, 208.
94. a) K. Tsuchihara, T. Masuda, T. Higashimura, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8548
95. b) T. Sakaguchi, K. Yumoto, M. Shiotsuki, F. Sanda, M. Yochikawa, T. Masuda, Macromolecules 2005, 38, 2704.