Highly enhanced bisignate circular dichroism of ferrocene-bridged Zn(II) bisporphyrin tweezer with extended chiral substrates due to well-matched host-guest system

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 5, 2014, Pages 2381-2395

  Brahma, Sanfaori ^a   Ikbal, Sk Asif ^a   Dhamija, Avinash ^a   Rath, Sankar Prasad ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; FERROCENE; FERROUS ION; LIGAND; ZINC;

BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ENZYME SPECIFICITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM;

BINDING SITES; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; FERROUS COMPOUNDS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY; ZINC;

EID: 84897661105     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401395d     Document Type: Article

References (57)

1. Berova, N.; Pescitelli, G.; Petrovica, A. G.; Proni, G. Chem. Commun. 2009, 5958
2. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
3. Berova, N.; Bari, L. D.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914
4. Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 89
5. Borovkov, V. V.; Hembury, G. A.; Inoue, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 449
6. Brahma, S.; Asif, S. K.; Dey, S.; Rath, S. P. Chem. Commun. 2012, 48, 4070
7. Brahma, S.; Asif, S. K.; Rath, S. P. Inorg. Chem. 2014, 53, 49
8. Pintre, I. C.; Pierrefixe, S.; Hamilton, A.; Valderrey, V.; Bo, C.; Ballester, P. Inorg. Chem. 2012, 51, 4620
9. Etxebarria, J.; Vidal-Ferran, A.; Ballester, P. Chem. Commun. 2008, 5939
10. Petrovic, A. G.; Vantomme, G.; Abril, Y. L. N.; Lubian, E.; Saielli, G.; Menegazzo, I.; Cordero, R.; Proni, G.; Nakanishi, K.; Carofiglio, T.; Berova, N. Chirality 2011, 23, 808
11. Chen, Y.; Petrovic, A. G.; Roje, M.; Pescitelli, G.; Kayser, M. M.; Yang, Y.; Berova, N.; Proni, G. Chirality 2010, 22, 140
12. Petrovic, A. G.; Chen, Y.; Pescitelli, G.; Berova, N.; Proni, G. Chirality 2010, 22, 129
13. Kurtàn, T.; Nesnas, N.; Koehn, F. E.; Li, Y.-Q.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5974
14. Borovkov, V. V.; Fujii, I.; Muranaka, A.; Hembury, G. A.; Tanaka, T.; Ceulemans, A.; Kobayashi, N.; Inoue, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5481
15. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Hembury, G. A.; Sugiura, M.; Arakawa, R.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 7176
16. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11282
17. Tanasova, M.; Borhan, B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3261
18. Li, X.; Burrell, C. E.; Staples, R. J.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9026
19. Tanasova, M.; Vasileiou, C.; Olumolade, O. O.; Borhan, B. Chirality 2009, 21, 374
20. Li, X.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16126
21. Li, X.; Tanasova, M.; Vasileiou, C.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1885
22. Kai, H.; Nara, S.; Kinbara, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6725
23. Mizuno, Y.; Alam, M. A.; Tsuda, A.; Kinbara, K.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3786
24. Guo, Y.-M.; Oike, H.; Saeki, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4915
25. Hayashi, T.; Aya, T.; Nonoguchi, M.; Mizutani, T.; Hisaeda, Y.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. Tetrahedron 2002, 58, 2803
26. Hayashi, T.; Nonoguchi, M.; Aya, T.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1603
27. Ishii, Y.; Yoshizawa, T.; Kubo, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1210
28. Ishii, Y.; Onda, Y.; Kubo, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8221
29. Bringmann, G.; Götz, D. C. G.; Gulder, T. A. M.; Gehrke, T. H.; Bruhn, T.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Heckmann, A.; Lambert, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17812
30. Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796
31. Yoon, H.; Lee, C.-H.; Jang, W.-D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12479
32. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659
33. Harvey, P. D.; Stern, C.; Gros, C. P.; Guilard, R. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 401
34. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543
35. Carofiglio, T.; Lubian, E.; Menegazzo, I.; Saielli, G.; Varotto, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 9034
36. Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1537
37. Iordache, A.; Oltean, M.; Milet, A.; Thomas, F.; Baptiste, B.; Aman, E. S.; Bucher, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2653
38. Zhang, D.; Zhang, Q.; Su, J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1700
39. Braga, D.; Grepioni, F.; Polito, M. Organometallics 2006, 25, 4627
40. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F.; De Cian, A.; Felix, O.; Fischer, J.; Hosseini, M. W. New J. Chem. 2000, 24, 547
41. Palekik, G. J. Inorg. Chem. 1969, 8, 2744
42. Beer, P. D.; Kurek, S. S. J. Organomet. Chem. 1987, 336, C17
43. Khavasi, H. R.; Sadegh, B. M. M. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4798
44. Chen, H.; An, H.; Liu, X.; Wang, H.; Chen, Z.; Zhang, H.; Hu, Y. Inorg. Chem. Commun. 2012, 21, 65
45. www.hyperquad.co.uk/HypSpec.htm.
46. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785
50. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
51. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
52. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
54. SAINT+, 6.02 ed.; Bruker AXS, Madison, WI, 1999.
55. Sheldrick, G. M. SADABS 2.0, 2000.
56. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
57. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7