Synthesis, structure, and properties of a series of chiral tweezer-diamine complexes consisting of an achiral zinc(II) bisporphyrin host and chiral diamine guest: Induction and rationalization of supramolecular chirality

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 1, 2014, Pages 49-62

  Brahma, Sanfaori ^a   Ikbal, Sk Asif ^a   Rath, Sankar Prasad ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION COMPOUND; DIAMINE; PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; MACROMOLECULE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIAMINES; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; ZINC;

EID: 84891804648     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic401091r     Document Type: Article

References (74)

1. Ito, H.; Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10954
2. Ye, Y.; Chang, S.-W. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 181106
3. Davis, A. P.; Wareham, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16753
4. Li, Y.; Wang, T.; Liu, M. Soft Matter 2007, 3, 1312
5. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449
6. Schwartz, E.; Gac, S. L.; Cornelissen, J. L. M. J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1576
7. Berova, N.; Pescitelli, G.; Petrovica, A. G.; Proni, G. Chem. Commun. 2009, 5958
8. Hembury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
9. Berova, N.; Bari, L. D.; Pescitelli, G. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914
10. Borovkov, V. V.; Hembury, G. A.; Inoue, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 449
11. Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chirality 2000, 12, 237
12. Borovkov, V. V.; Fujii, I.; Muranaka, A.; Hembury, G. A.; Tanaka, T.; Ceulemans, A.; Kobayashi, N.; Inoue, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5481
13. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Hembury, G. A.; Sugiura, M.; Arakawa, R.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 7176
14. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. Org. Lett. 2002, 4, 169
15. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Sugeta, H.; Fujiki, M.; Arakawa, R.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2993
16. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Sugiura, M.; Inoue, Y.; Kuroda, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11282
17. Lintuluoto, J. M.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13676
18. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979
19. Borovkov, V. V.; Yamamoto, N.; Lintuluoto, J. M.; Tanaka, T.; Inoue, Y. Chirality 2001, 13, 329
20. Brahma, S.; Ikbal, S. A.; Dey, S.; Rath, S. P. Chem. Commun. 2012, 48, 4070
21. Chaudhary, A.; Ikbal, S. A.; Brahma, S.; Rath, S. P. Polyhedron 2013, 52, 761
22. Brahma, S.; Ikbal, S. A.; Rath, S. P. Inorg. Chim. Acta 2011, 372, 62
23. Petrovic, A. G.; Vantomme, G.; Abril, Y. L. N.; Lubian, E.; Saielli, G.; Menegazzo, I.; Cordero, R.; Proni, G.; Nakanishi, K.; Carofiglio, T.; Berova, N. Chirality 2011, 23, 808
24. Chen, Y.; Petrovic, A. G.; Roje, M.; Pescitelli, G.; Kayser, M. M.; Yang, Y.; Berova, N.; Proni, G. Chirality 2010, 22, 140
25. Petrovic, A. G.; Chen, Y.; Pescitelli, G.; Berova, N.; Proni, G. Chirality 2010, 22, 129
26. Pescitelli, G.; Gabriel, S.; Wang, Y.; Fleischhauer, J.; Woody, R. W.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7613
27. Proni, G.; Pescitelli, G.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12914
28. Proni, G.; Pescitelli, G.; Huang, X. F.; Quraishi, N. Q.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chem. Commun. 2002, 1590
29. Huang, X.; Fujioka, N.; Pescitelli, G.; Koehn, F. E.; Williamson, R. T.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10320
30. Kurtàn, T.; Nesnas, N.; Li, Y.-Q.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5962
31. Kurtàn, T.; Nesnas, N.; Koehn, F. E.; Li, Y.-Q.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5974
32. Huang, X. F.; Borhan, B.; Rickman, B. H.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 216
33. Tanasova, M.; Borhan, B. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3261
34. Li, X.; Burrell, C. E.; Staples, R. J.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9026
35. Tanasova, M.; Vasileiou, C.; Olumolade, O. O.; Borhan, B. Chirality 2009, 21, 374
36. Li, X.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16126
37. Li, X.; Tanasova, M.; Vasileiou, C.; Borhan, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1885
38. Yang, Q.; Olmsted, C.; Borhan, B. Org. Lett. 2002, 4, 3423
39. Pintre, I. C.; Pierrefixe, S.; Hamilton, A.; Valderrey, V.; Bo, C.; Ballester, P. Inorg. Chem. 2012, 51, 4620
40. Etxebarria, J.; Ferran, A. V.; Ballester, P. Chem. Commun. 2008, 5939
41. Kai, H.; Nara, S.; Kinbara, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6725
42. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 23
43. Mizuno, Y.; Alam, M. A.; Tsuda, A.; Kinbara, K.; Yamaguchi, K.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3786
44. Guo, Y.-M.; Oike, H.; Saeki, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4915
45. Mizuno, Y.; Aida, T. Chem. Commun. 2003, 20
46. Hayashi, T.; Aya, T.; Nonoguchi, M.; Mizutani, T.; Hisaeda, Y.; Kitagawa, S.; Ogoshi, H. Tetrahedron 2002, 58, 2803
47. Ogoshi, H.; Mizutani, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 81
48. Hayashi, T.; Nonoguchi, M.; Aya, T.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1603
49. D'Urso, A.; Nicotra, P. F.; Centonze, G.; Fragalá, M. E.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Purrello, R. Chem. Commun. 2012, 48, 4046
50. D'Urso, A.; Fragalá, M. E.; Purrello, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8165
51. Yoon, H.; Lee, C.-H.; Jang, W.-D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12479
52. Bringmann, G.; Götz, D. C. G.; Gulder, T. A. M.; Gehrke, T. H.; Bruhn, T.; Kupfer, T.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Heckmann, A.; Lambert, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17812
53. Hou, J. L.; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796
54. Kimura, M.; Kitamura, T.; Sano, M.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. New J. Chem. 2000, 24, 113
55. Monti, D.; Cantonetti, V.; Venanzi, M.; Ceccacci, F.; Bombelli, C.; Mancini, G. Chem. Commun. 2004, 972
56. Ishii, Y.; Yoshizawa, T.; Kubo, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1210
57. Ishii, Y.; Onda, Y.; Kubo, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8221
58. Crossley, M. J.; Mackay, L. G.; Try, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1925
59. Crossley, M. J.; Hambley, T. W.; Mackay, L. G.; Try, A. C.; Walton, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1077
60. Ouyang, Q.; Zhu, Y. Z.; Li, Y. C.; Wei, H. B.; Zheng, J. Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 3164
61. Ema, T.; Nemugaki, S.; Tsuboi, S.; Utaka, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5905
62. Holmes, A. E.; Das, D.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1506
63. Liu, G.; Wang, F.; Chaunchaiyakul, S.; Saito, Y.; Bauri, A. K.; Kimura, T.; Kuwahara, Y.; Komatsu, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4805
64. Veling, N.; van Hameren, R.; van Buul, A. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Elemans, J. A. A. W. Chem. Commun. 2012, 48, 4371
65. Yoon, H.; Lee, C. H.; Jang, W. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12479
66. Webb, S. J.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5920
67. Gros, C. P.; Brisach, F.; Meristoudi, A.; Espinosa, E.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 125
68. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Bayoumi, M. A. E. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371
69. Fukuzumi, S.; Kondo, Y.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1753
70. Belokon, Y. N.; Pritula, L. K.; Tararov, V. I.; Bakhmutov, V. I.; Struchkov, Y. T.; Timofeeva, T. V.; Belikov, V. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1867
71. SAINT+, 6.02 ed.; Bruker AXS: Madison, WI, 1999.
72. Sheldrick, G. M. SADABS 2.0; 2000.
73. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
74. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7