Cooperative anion recognition in copper(II) and zinc(II) complexes with a ditopic tripodal ligand containing a urea group

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 5, 2014, Pages 2554-2568

  Carreira Barral, Israel ^a   Rodríguez Blas, Teresa ^a   Platas Iglesias, Carlos ^a   De Blas, Andrés ^a   Esteban Gómez, David ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; COORDINATION COMPOUND; COPPER; LIGAND; UREA; ZINC;

CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY;

ANIONS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; UREA; ZINC;

EID: 84897635694     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic402855r     Document Type: Article

References (115)

1. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563
2. Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746-3771
3. Wenzel, M.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480-520
4. Moyer, B. A.; Custelcean, R.; Hay, B. P.; Sessler, J. L.; Bowman-James, K.; Day, V. W.; Kang, S.-O. Inorg. Chem. 2013, 52, 3473-3490
5. Haridas, V.; Sahu, S.; Kumar, P. P. P.; Sapala, A. R. RSC Adv. 2012, 2, 12594-12605
6. Chang, J. Y.-C.; Parsons, S.; Plieger, P. G.; Tasker, P. A. J. Inclusion Phenom. Marocryclic Chem. 2011, 71, 529-536
7. Anion Coordination Chemistry; Bowman-James, K.; Bianchi, A.; Garcia-España, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2011; Chapters 1-2.
8. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
9. Anion Coordination Chemistry; Bowman-James, K.; Bianchi, A.; Garcia-España, E., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2011; Chapter 3.
10. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678
11. Kang, S. O.; Hossain, Md. A.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3038-3052
12. Fowler, C. J.; Haverlock, J.; Moyer, B. A.; Schriver, J. A.; Gross, D. E.; Marquez, M.; Sessler, J. L.; Hossain, Md. A.; Bowman-James, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14386-14387
13. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772-3783
14. Custelcean, R. Top. Curr. Chem. 2012, 322, 193-216
15. Ballester, P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3810-3830
16. Frischmann, P. D.; MacLachlan, M. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 871-890
17. Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem Soc. Rev. 2013, 42, 1681
18. Amendola, V.; Fabbrizzi, L. Chem. Commun. 2009, 513-531
19. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080
20. Verdejo, B.; Aguilar, J.; Domenech, A.; Miranda, C.; Navarro, P.; Jimenez, H. R.; Soriano, C.; Garcia-España, E. Chem. Commun. 2005, 3086-3088
21. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809
22. McConnell, A. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5052-5061
23. Dalla Cort, A. In Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials; Gale, P. A.; Steed, J. W., Eds.; Wiley & Sons, Ltd.: Hoboken, NJ, 2011; Chapter 3; pp 1281-1308.
24. Lang, K.; Park, J.; Hong, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1620-1624
25. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Macedi, E.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1670-1682
26. Ngo, H. T.; Liu, X.; Jolliffe, K. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4928-4965
27. Humphreys, K. J.; Karlin, K. D.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8055-8066
28. Hernandez-Gil, J.; Ferrer, S.; Salvador, E.; Calvo, J.; Garcia-España, E.; Mareque-Rivas, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 3655
29. Belousoff, M. J.; Tjioe, L.; Graham, B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2008, 8641-8651
30. Glerup, J.; Goodson, P. A.; Hodgson, D. J.; Michelsen, K.; Nielsen, K. M.; Weihe, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 4611-4616
31. Yashiro, M.; Kaneiwa, H.; Onaka, K.; Komiyama, M. Dalton Trans. 2004, 605-610
32. Palaniandavar, M.; Butcher, R. J.; Addison, A. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 467-471
33. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080
34. Milaeva, E. R.; Shpakovsky, D. B.; Gracheva, Y. A.; Orlova, S. I.; Maduar, V. V.; Tarasevich, B. N.; Leleshonkova, N. N.; Dubova, L. G.; Schevtsova, E. F. Dalton Trans. 2013, 42, 6817-6828
35. Fischmann, A. J.; Forsyth, C. M.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10565-10574
36. Tjioe, L.; Joshi, T.; Brugger, J.; Graham, B.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 621-635
37. Kim, S. Y.; Hong, J. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 716-719
38. Chen, Z.-H.; Lu, Y.; He, Y.-B.; Huang, X.-H. Sens. Actuators, B: Chem. 2010, 149, 407-412
39. Kim, S. Y.; Li, D. H.; Hong, J.-I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23-31
40. Amendola, V.; Bergamaschi, G.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6345-6355
41. Veale, E. B.; Tocci, G. M.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3447-3454
42. Ghosh, K.; Sarkar, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2011, 71, 243-248
43. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L.; Schmidtchen, F. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5972-5981
44. Baggi, G.; Boiocchi, M.; Ciarrocchi, C.; Fabbrizzi, L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5273-5283
45. Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353
46. Amendola, V.; Bonizzoni, M.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sancenon, F.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470
47. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889-3915
48. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514
49. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3097-3104
50. dos Santos, C. M. G.; McCabe, T.; Watson, G. W.; Kruger, P.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9235-9244
51. Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720
52. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 6138-6147
53. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Light, M. E.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2008, 5695-5697
54. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Colasson, B.; Fabbrizzi, L.; Rodriguez-Douton, M.-J.; Ugozzoli, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6920-6924
55. Custelcean, R.; Bosano, J.; Bonnesen, P. V.; Kertesz, V.; Hay, B. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4025-4029
56. Romanski, J.; Piatek, P. Chem. Commun. 2012, 48, 11346-11348
57. Ballistreri, F. P.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Pisagatti, I. Org. Lett. 2003, 5, 1072-1074
58. Garozzo, D.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Perez, M.; Pisagatti, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 4892-4896
59. Glenny, M. W.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Schröder, M. Dalton Trans. 2003, 1941-1951
60. Piatek, P. Chem. Commun. 2011, 47, 4745-4747
61. He, X.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2273-2279
62. Chen, Y.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 8112-8114
63. Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E.; Sancenon, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 8690-8698
64. Allevi, M.; Bonizzoni, M.; Fabbrizzi, L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3787-3795
65. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
66. SADABS, Bruker-AXS, Version 1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
67. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
68. Farrugia, L. J. WinGX MS-Windows system of programs for solving, refining and analysing single crystal X-ray diffraction data for small molecules J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
69. DIRDIF99. Beurskensaaa, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-99 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: The Netherlands, 1999.
70. SQUEEZE. Van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201
71. Gaussian 09, Revision A.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
72. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
73. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
74. Stanton, J. F.; Gauss, J. Adv. Chem. Phys. 2003, 125, 101-146
75. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
76. Matsumura, M.; Tanatani, A.; Azumaya, I.; Masu, H.; Hashizume, D.; Kagechika, H.; Muranaka, A.; Uchiyama, M. Chem. Commun. 2013, 49, 2290-2292
77. Vidaluc, J.-L.; Calmel, F.; Bigg, D.; Carilla, E.; Stenger, A.; Chopin, P.; Briley, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 689-695
78. Yadav, L. D. S. Organic Spectroscopy; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2005; p 42.
79. Elleb, M.; Meullemeestre, J.; Schwing-Weill, M.-J.; Vierling, F. Inorg. Chem. 1982, 21, 1477-1483
80. Addison, A. W.; Nageswara-Rao, T.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
81. Allen, C. S.; Chuang, C.-L.; Cornebise, M.; Canary, J. W. Inorg. Chim. Acta 1995, 239, 29-37
82. Canary, J. W.; Allen, C. S.; Castagnetto, J. M.; Chiu, Y.-H.; Toscano, P. J.; Wang, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 6255-6262
83. Abufarag, A.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 1995, 34, 2207-2216
84. Sun, B.-W.; Wang, Z.-M.; Gao, S. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 79-81
85. Kwon, J. E.; Lee, S.; You, Y.; Baek, K.-H.; Ohkubo, K.; Cho, J.; Fukuzumi, S.; Shin, I.; Park, S. Y.; Nam, W. Inorg. Chem. 2012, 51, 8760-8774
86. Makowska-Grzyska, M. M.; Szajna, E.; Shipley, C.; Arif, A. M.; Mitchell, M. H.; Halfen, J. A.; Berreau, L. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 7472-7488
87. Mikata, Y.; Fuji, S.; Naemura, M.; Takahashi, K.; Noguchi, Y. Dalton Trans. 2009, 10305-10310
88. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
89. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: 1999; Chapter 3.
90. Aullon, G.; Bellamy, D.; Brammer, L.; Bruton, E. A.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 1998, 653-654
91. Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Das, P.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 3474-3476
92. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
93. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
94. Jahn, H.; Teller, E. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1937, 161, 220
95. Halcrow, M. A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1784-1795
96. Hay, B. P.; Gutowski, M.; Dixon, D. A.; Garza, J.; Vargas, R.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7925-7934
97. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Truhlar, D. G., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1997.
98. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
99. Caltagirone, C.; Bates, G. W.; Gale, P. A.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 61-63
100. Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Bryan, J. C.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 182-183
101. Regueiro-Figueroa, M.; Djanashvili, K.; Esteban-Gomez, D.; de Blas, A.; Platas-Iglesias, C.; Rodriguez-Blas, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3237-3248
102. Puchta, R.; Hommes, E.; van, E.; Meier, R.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2006, 3392-3395
103. Maslak, P.; Sczepanski, J. J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1062-1063
104. Niklas, N.; Heinemann, F. W.; Hampel, F.; Clark, T.; Alsfasser, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 4663-4673
105. Niklas, N.; Hampel, F.; Liehr, G.; Zahl, A.; Alsfasser, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5135-5142
106. Choi, K.-Y.; Jeon, Y.-M.; Ryu, H.; Oh, J.-J.; Lim, H.-H.; Kim, M.-W. Polyhedron 2004, 23, 903-911
107. Murakami, T.; Takei, T.; Ishikawa, Y. Polyhedron 1997, 16, 89-93
108. Su, C. C.; Lu, W. S.; Hui, T. Y.; Chang, T. Y.; Wang, S. L.; Liao, F. L. Polyhedron 1993, 12, 2249-2259
109. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
110. Jakab, G.; Tancon, C.; Zhang, Z.; Lippert, K.-M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2012, 14, 1724-1727
111. Goursaud, M.; De Bernardin, P.; Dalla Cort, A.; Bartik, K.; Bruylants, G. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3570-3574
112. Kang, S. O.; Powell, D.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1921-1925
113. Wilcox, C. S. Frontiers in Supramolecular Chemistry and Photochemistry; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, 1991; pp 123-143.
114. Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Poggi, A. C. R. Chim. 2005, 8, 1519-1526
115. Ambrosi, G.; Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Guerri, A.; Micheloni, M.; Paoli, P.; Pontellini, R.; Rossi, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 702-712