Anion effects in selective bifunctional metal salt extractants based on aza-thioether macrocycles: Co-operative cation-anion binding?

Dalton Transactions

Volumn , Issue 10, 2003, Pages 1941-1951

  Glenny, Mark W ^a   Blake, Alexander J ^a   Wilson, Claire ^a   Schröder, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; UREA;

ANION EFFECTS; CHELATE BINDING; METAL SALTS; NMR TITRATION;

SALTS;

EID: 9644277227     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210391p     Document Type: Article

References (93)

1. (a) S. R. Cooper, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 141;
2. (b) A. J. Blake and M. Schröder, Adv. Inorg. Chem., 1990, 35, 1;
3. (c) S. C. Rawle and S. R. Cooper, Struct. Bonding (Berlin), 1990, 72, 1.
4. T. Adachi, M. D. Durrant, D. L. Hughes, C. J. Pickett, R. L. Richards, J. Talarmin and T. Yoshiba, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1464;
5. A. J. Blake, A. Taylor and M. Schröder, Polyhedron, 1990, 9, 2911;
6. A. J. Blake, R. O. Gould, A. J. Holder, A. J. Lavery and M. Schröder, Polyhedron, 1990, 9, 2919;
7. A. J. Blake, M. A. Halcrow and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 1631 and refs. cited therein;
8. C. Landgrafe and W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc.. Dalton Trans., 1996, 989;
9. K. Brandt and W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 1237;
10. A. J. Blake, D. W. Bruce, I. A. Fallis, S. Parsons, H. Richtzenhain, S. A. Ross and M. Schröder, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A, 1996, 354, 395;
11. R. D. Adams, S. B. Fallon, J. L. Perrin, J. A. Queisser and J. H. Yamamoto, Chem. Ber., 1996, 129, 313 and refs. cited therein;
12. G. J. Grant, K. E. Rogers, W. N. Setzer and D. G. Van Derveer, Inorg. Chim. Acta, 1995, 234, 35;
13. H.-J. Kim, J.-H. Lee, I.-H. Suh and Y. Do, Inorg. Chem., 1995, 34, 796;
14. M. Munakata, L. P. Wu, M. Yamamoto, T. Kuroda-Sowa and M. Maekawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3215.
15. A. J. Blake, A. J. Holder, T. I. Hyde and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 987;
16. A. J. Blake, R. O. Gould, J. A. Greig, A. J. Holder, T. I. Hyde, A. J. Lavery, M. O. Odulate and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 118;
17. S. C. Rawle, R. Yaabasan and S. R. Cooper, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6181;
18. A. J. Blake, R. O. Gould, A. J. Holder, T. I. Hyde and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, 1681;
19. A. J. Blake, R. O. Gould, J. A. Greig, A. J. Holder, T. I. Hyde and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 876;
20. A. J. Blake, R. O. Gould, J. A. Greig, A. J. Holder, T. I. Hyde, A. Taylor and M. Schröder, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 197;
21. A. J. Blake, A. J. Holder, T. I. Hyde, G. Reid and M. Schröder, Polyhedron, 1989, 8, 2041;
22. W. N. Setzer, Q. Guo, G. J. Grant, J. L. Hubbard, R. L. Glass and D. G. VanDerveer, Heteroat. Chem., 1990, 1, 317;
23. T. E. Jones, L. S. W. L. Sokol, D. B. Rorobacher and M. D. Glick, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 140.
24. D. S. L. Fekete and H. Meider, J. Inorg. Nucl. Chem., 1980, 42, 885;
25. D. Sevdic and H. Meider, J. Inorg. Nucl. Chem., 1981, 43, 153;
26. E. Sekido, H. Kawahara and K. Tsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1587;
27. H. Takeshita, A. Mori and S. Hirayama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 564.
28. A. J. Blake, J. P. Danks, I. A. Fallis, A. Harrison, W.-S. Li, S. Parsons, S. A. Ross, G. Whittaker and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 3969 and refs. cited therein.
29. V. V. Pavlishchuk and P. E. Strizhak, Chem. Heterocycl. Compd., 1989, 25, 553;
30. L. G. A. van de Water, F. ten Hoonte, W. L. Driessen, J. Reedijk and D. C. Sherrineton, Inorg. Chim. Acta, 2000, 303, 77.
31. L. Siegfried and T. A. Kaden, Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 29.
32. D. St. C. Black and I. A. McLean, Au̇st. J. Chem., 1971, 24, 1401;
33. D. St. C. Black and I. A. McLean, Tetrahedron Lett., 1969, 45, 3961;
34. S. Shinkai, K. Shigematsu, Y. Honda and O. Manabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 2879;
35. D. Pelissard and R. Louis, Tetrahedron Lett., 1972, 45, 4589;
36. J. Jurczak, S. Kasprzyk, P. Salanski and T. Stankiewicz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 956;
37. D. Baldwin, P. A. Duckworth, G. R. Erickson, L. F. Lindoy, M. McPartlin, G. M. Mockler, W. E. Moody and P. E. Tasker, Aust. J. Chem., 1987, 40, 1861;
38. Z. Yang, J. S. Bradshaw, X. X. Zhang, P. B. Savage, K. E. Krakowiak, N. K. Dalley, N. Su, R. T. Bronson and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1999, 64, 3162;
39. R. T. Bronson, J. S. Bradshaw, P. B. Savage, S. Fuangswasdi, S. C. Lee, K. E. Krakowiak and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 2001, 66, 4752;
40. M. Tanaka, M. Nakamura, T. Ikeda, K. Ikeda, H. Ando, Y. Shibutani, S. Yajima and K. Kimura, J. Org. Chem., 2001, 66 7008.
41. L. R. Hoover, T. Pryor, J. A. Wetgenant, P. E. Williams, B. N. Storhoff and J. C. Huffman, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1997, 122, 155;
42. J. Ishikawa, H. Sakamoto, M. Nakamura, K. Doi and H. Wada, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 191;
43. R. C. Liu, P.-S. Fung, F. Xue, T. C. W. Mak and D. K. P. Ng, J. Chem. Res., Synop., 1998, 8, 1744;
44. H. Sakamoto, J. Ishikawa and M. Otomo, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1995, 68, 2631;
45. R. C. W. Liu, P.-S. Fung, F. Xue, T. C. W. Mak and D. K. P. Ng, J. Chem. Res. (S), 1998, 414.
46. (a) M. M. G. Antonisse and D. N. Reinhoudt, Chem. Commun., 1998, 443;
47. (b) P. D. Beer, P. K. Hopkins and J. D. McKinney, Chem. Commun., 1999, 1253;
48. (c) J. B. Cooper, M. G. B. Drew and P. D. Beer, J. Chem. Soc., Dallon Trans., 2001, 392.
49. J. E. Redman, P. D. Beer, S. W. Dent and M. G. B. Drew, Chem. Commun., 1998, 231;
50. P. D. Beer and S. W. Dent, Chem. Commun., 1998, 825.
51. D. M. Rudkevich, Z. Brzozka, M. Palys, H. C. Visser, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 467;
52. D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6124.
53. E. A. Arafa, K. I. Kinnear and J. C. Lockhart, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 61.
54. M. T. Reetz, C. M. Niemeyer and K. Harms, Angew. Chem., 1991, 103, 1515;
55. M. T. Reetz, C. M. Niemeyer and K. Harms, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1472;
56. M. T. Reetz, C. M. Niemeyer and K. Harms, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1474.
57. D. M. Rudkevich, A. N. Shivanayuk, Z. Brzozka, W. Verboom and D. N. Reinhoudt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2124.
58. H. A. Miller, N. Laing, S. Parsons, A. Parkin, P. A. Tasker and D. J. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3773;
59. D. J. White, N. Laing, H. Miller, S. Parsons, S. Coles and P. A. Tasker, Chem. Commun., 1999, 2077.
60. J. B. Love, J. M. Vere, M. W. Glenny, A. J. Blake and M. Schröder, Chem. Commun., 2001, 2678.
61. J. Scheerder, R. H. Vreekamp, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, J. P. M. van Duynhoven and D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem., 1996, 64, 3476.
62. K. A. Connors, Binding Constants, John Wiley and Sons, New York, 1987, 24.
63. (a) T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072;
64. (b) P. D. Beer and P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 486 and refs. cited therein.
65. -1) is observed in DMSO; see ref. 20a.
66. J. M. Alia and H. G. M. Edwards, J. Solution Chem., 2000, 29, 781;
67. Y. Pocker and D. N. Kevill, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4760.
68. For some examples, see: H. Keijiang, J. S. Bradshaw, V. N. Pastushok, K. E. Krakowiak, N. K. Dalley, X. X. Zhang and R. M. Izatt, J. Org. Chem., 1998, 63, 4786;
69. J. A. R. Navarro, M. A. Romero, J. M. Salas, R. Faure and X. Solans, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 2321;
70. J. J. H. Edema, H. T. Stock, J. Buter, R. M. Kellogg, W. J. J. Smeets, A. L. Spek and F. van Bolhuis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 436;
71. J. Perron and A. L. Beauchamp, Can. J. Chem., 1984, 62, 1287.
72. The Cambridge Structural Database, Version 5.21, April 2001. The mean Ag-O distance found for this type of compound is 2.48 A.
73. + complexes with 4-, 5- and 6-co-ordination are: U. Kallert and R. Mattes, Inorg. Chim. Acta, 1991, 180, 263;
74. R. Louis, Y. Agnus and R. Weiss, Acta Crystallogr., Sect. B, 1977, 33, 1418;
75. A. J. Blake, R. O. Gould, W.-S. Li, V. Lippolis, S. Parsons, C. Radek and M. Schröder, Inorg. Chem., 1998, 37, 5070;
76. A. J. Blake, D. Collison, R. O. Gould, G. Reid and M. Schröder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 521.
77. A. J. Blake, R. O. Gould, G. Reid and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 974;
78. A. J. Blake, G. Reid and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1074;
79. A. J. Blake, R. O. Gould, C. Radek and M. Schröder, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 985.
80. M. Munakata, M. Wen, Y. Suenaga, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa and M. Anahata, Polyhedron, 2001, 20, 2037.
81. M. J. Hynes, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 311.
82. R. Herges, A. Dikmans, U. Jana, F. Kohler, P. G. Jones, I. Dix, T. Fricke and B. Konig, Eur. J. Org. Chem., 2002, 17, 3004.
83. M. Albrecht, J. Zauner, R. Burgert, H. Rottele and R. Frohlich, Mater. Sci. Eng., C: Biomimetic and Supramolecular Systems, 2001, 18, 185.
84. M. G. B. Drew, Prog. Inorg. Chem., 1977, 23, 67.
85. D. L. Kepert, Prog, Inorg. Chem., 1979, 25, 41.
86. L. Dupont, L. Lewinski, K. Stadnicka and J. Delarge, Cryst. Struct. Commun., 1981, 10, 925;
87. L. Dupont, O. Dideberg, J. Delarge, G. Dive and L. Thunus, Acta Crystallogr., Sect. B, 1982, 38, 1495;
88. V. Velikova, S. Bakardjeva and O. Angelova, Acta Crystallogr., Sect. C, 1999, 55, 1328;
89. L. Dupont, O. Dideberg, B. Masreel, J. Delarge, M. Schynts and B. Pirotte, Acta Cryslallogr., Sect. C, 1991, 47, 2152;
90. S. Harkema and D. Feil, Acta Crystallogr., Sect. B, 1969, 25, 589.
91. J. Cosier and A. M. Glazer, J. Appl. Crystallogr., 1986, 19, 105.
92. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, University of Göttingen, Germany, 1997.
93. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997.