Systematic conformational bias in small-molecule crystal structures is rare and explicable

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 6797-6811

  Cruz Cabeza, Aurora J ^a,b   Liebeschuetz, John W ^a   Allen, Frank H ^a  

^a CAMBRIDGE CRYSTALLOGRAPHIC DATA CENTRE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866404138     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce25585e     Document Type: Article

References (63)

1. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
2. T. G. Cooper W. Jones W. D. S. Motherwell G. M. Day CrystEngComm 2007 9 595 602
3. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price P. T. A. Galek G. M. Day A. J. Cruz-Cabeza Int. J. Pharm. 2011 418 168 178
4. E. Pidcock J. van de Streek M. U. Schmidt Z. Kristallogr. 2007 222 713 717
5. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gilliland T. N. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 235 242
6. J. Liebeschuetz J. Hennemann T. Olsson C. R. Groom J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012 26 169 183
7. F. H. Allen S. E. Harris R. Taylor J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996 10 247 254
8. H.-B. Bürgi and J. D. Dunitz, Structure Correlation, VCH Publishers, Weinheim, pp. 163-204
9. Z. F. Weng W. D. S. Motherwell F. H. Allen J. M. Cole Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2008 64 348 362
10. A. Brameld B. Kuhn D. C. Reuter M. Stahl J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1 24
11. H.-J. Böhm G. Klebe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2588 2614
12. G. Klebe T. Meitzner J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994 8 583 606
13. J. Sadowski J. Boström J. Chem. Inf. Model. 2006 46 2305 2309
14. Open Eye Inc., OMEGA, Version 1.8.1, Santa Fe, New Mexico, USA, 2007
15. R. Taylor J. Chem. Inf. Model. 2011 51 897 908
16. P. Maass T. Schulz-Gasch M. Stahl M. Rarey J. Chem. Inf. Model. 2007 47 390 399
17. P. Dauber A. T. Hagler Acc. Chem. Res. 1980 13 105 112
18. J. J. Wolf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2195 2197
19. M. Andree D. A. Snyder Z. Zhou J. Young G. T. Montelione R. M. Levy Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007 69 449 465
20. A. Almenningen O. Bastiansen L. Fernholt B. N. Cyvin S. J. Cyvin S. Samdal J. Mol. Struct. 1985 128 59 76
21. C. P. Brock R. P. Minton J. Am. Chem. Soc. 1989 111 4586 4592
22. M. Rubio M. Merchan E. Orti Theor. Chem. Acta 1995 91 17 29
23. A. Karpfen C. H. Choi M. Kertesz J. Phys. Chem. A 1997 101 7426 7433
24. S. Tsuzuki T. Uchimaru K. Matsumura M. Mikame K. Tanabe J. Chem. Phys. 1999 110 2858 2861
25. F. Grein J. Phys. Chem. A 2002 106 3823 3827
26. A. Almenningen O. Bastiansen P. N. Skancke Acta Chem. Scand. 1961 15 711 712
27. J. D. Dunitz, X-ray analysis and the structure of organic molecules, Cornell University Press, Ithaca, NY, USA, 1979, pp. 423-424
28. R. Champion P. D. Godfrey F. I. Bettens J. Mol. Spectrosc. 1992 155 18 24
29. A. Stein C. W. Lehmann P. Luger J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7684 7687
30. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984 40 64 72
31. T. Ueda T. Shimanouchi J. Chem. Phys. 1968 49 470 471
32. F. A. Miller R. Capwell Spectrochim. Acta 1971 27A 947 956
33. E. Pidcock W. D. S. Motherwell J. C. Cole Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003 59 634 640
34. G. Filippini A. Gavezzotti Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1992 48 230 234
35. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389 397
36. R. Taylor C. F. Macrae Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2001 57 815 827
37. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van de Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
38. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
39. Vista: Software for data analysis from the CSD, CCDC, Cambridge, 2000
40. R. A. Sykes P. McCabe F. H. Allen G. M. Battle I. J. Bruno P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2011 44 882 886
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery. Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox Gaussian 03, Gaussian Inc., Wallingford CT, USA, 2003
42. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
43. T. G. Cooper K. E. Hejczyk W. Jones G. M. Day J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1795 1805
44. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides J. Comput. Chem. 2005 26 304 324
45. D. E. Williams J. Comput. Chem. 2001 22 1154 1166
46. J. A. Chisholm S. Motherwell J. Appl. Crystallogr. 2005 38 228 231
47. A. J. Stone M. Alderton Mol. Phys. 1985 56 1047 1064
48. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
49. A. Dzyabchenko H. A. Scheraga Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2004 60 228 237
50. H. Cailleau J. L. Baudour C. M. E. Zeyen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1979 35 426 432
51. H. Cailleau J. C. Messager F. Moussa F. Bugaut C. M. E. Zeyen C. Vettier Ferroelectrics 1986 67 3 14
52. K. Hori N. Kouno Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009 65 o108 o110
53. K. Hori M. Kurosaki H. Wu K. Itoh Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996 52 1751 1754
54. R. J. Davey A. L. Gillon M. J. Quayle O. Rashad Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2005 61 o143 o144
55. P. A. McGregor D. R. Allan S. Parsons C. R. Pulham Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 449 454
56. E. Adman T. N. Margulis J. Phys. Chem. 1969 73 1480 1484
57. B. Greenberg B. Post Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1968 24 918 924
58. X. Mei S. Liu C. Wolf Org. Lett. 2007 9 2729 2732
59. G. Pavlovic Z. Soldin Z. Popovic V. Tralic-Kulenovic Polyhedron 2007 26 5162 5170
60. A. Gavezzotti J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5220 5225
61. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430 3434
62. M. O. Sinnokrot E. F. Valeev C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10887 1089
63. R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002 58 879 888