Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of arylhydrazines via C-N bond cleavage

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 6, 2014, Pages 2733-2738

  Peng, Zhimin ^a   Hu, Gaobo ^a   Qiao, Hongwei ^a   Xu, Pengxiang ^a   Gao, Yuxing ^a   Zhao, Yufen ^a,b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b Tsinghua University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ARYLBORONIC ACIDS; ARYLHYDRAZINES; BIARYL COMPOUNDS; C-N BOND CLEAVAGES; PALLADIUM-CATALYZED; SUZUKI CROSS COUPLING;

CATALYSIS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; HYDRAZINE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX;

ARTICLE; ATMOSPHERIC MOISTURE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; ELECTRON; OXIDATIVE COUPLING; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; HYDRAZINES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84897014384     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500026g     Document Type: Article

References (49)

1. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
2. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214
3. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826-834
4. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731-1769
5. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
6. Chen, Z.-X.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380-2383
7. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323-10333
8. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824-4833
9. Goossen, L. J.; Deng, G. J.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
10. Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103-7106
11. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250-11251
12. Felpin, F. X.; Nassar-Hardy, L.; Callonnec, F. L.; Fouquet, E. Tetrahedron 2011, 67, 2815-2831
13. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403-1428
14. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Manas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643
15. Blakey, S. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046-6047
16. Wenkert, E.; Han, A.-L.; Jenny, C.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 975-976
17. Bonanno, J. B.; Henry, T. P.; Neithamer, D. R.; Wolczanski, P. T.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133
18. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2004, 6, 3421-3423
19. Saeki, T.; Son, E.-C.; Tamao, K. Org. Lett. 2004, 6, 617-619
20. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486-7500
21. Pan, F.; Wang, H.; Shen, P.-X.; Zhao, J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2013, 4, 1573-1577
22. Andrus, M. B.; Song, C. Org. Lett. 2001, 3, 3761-3764
23. Ranjit, S.; Li, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1105-1108
24. Liu, L.; Zhang, Y.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6122-6125
25. Soomro, S. S.; Röhlich, C.; Köhler, K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 767-775
26. Maegawa, T.; Kitamura, Y.; Sako, S.; Udzu, T.; Sakurai, A.; Tanaka, A.; Kobayashi, Y.; Endo, K.; Bora, U.; Kurita, T.; Kozaki, A.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5937-5943
27. Liu, J.-B.; Yan, H.; Chen, H.-X.; Luo, Y.; Weng, J.; Lu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 5268-5270
28. Zhu, M.-K.; Zhao, J.-F.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2011, 13, 6308-6311
29. Zheng, C.; Wang, D.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16496-16499
30. J. Stokes, B.; Opra, S. M.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11408-11411
31. Chen, Y.; Guo, S.; Li, K.; Qu, J.; Yuan, H.; Hua, Q.; Chen, B. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 711-715
32. Muñiz, K.; Nieger, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2305-2308
33. Muñiz, K.; Iglesias, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6350-6353
34. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229
35. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851-863
36. Bandari, R.; Höche, T.; Prager, A.; Dirnberger, K.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4650-4658
37. Stevens, P. D.; Fan, J.; Gardimalla, H. M. R.; Yen, M.; Gao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 2085-2088
38. Döbele, M.; Vanderheiden, S.; Jung, N.; Bräse, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5986-5988
39. Bai, L.; Wang, J. X. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 315-320
40. Sun, C. L.; Li, H.; Yu, D. G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X. Y.; Huang, K.; Zheng, S. F.; Li, B.-J.; Shi, Z. J. Nature Chem. 2010, 2, 1044-1049
41. Valleé, F.; Mousseau, J. J.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1514-1516
42. Liu, W.; Cao, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2004-2008
43. Seganish, W. M.; DeShong, P. Org. Lett. 2004, 6, 4379-4381
44. Desmarets, C.; Omar-Amrani, R.; Walcarius, A.; Lambert, J.; Champagne, B.; Fort, Y.; Schneider, R. Tetrahedron 2008, 64, 372-381
45. Maji, M. S.; Pfeifer, T.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9547-9550
46. Cahiez, G.; Chaboche, C.; Mahuteau-Betzer, F.; Ahr, M. Org. Lett. 2005, 7, 1943-1946
47. Zhou, C.; Wang, J.; Li, L.; Wang, R.; Hong, M. Green Chem. 2011, 13, 2100-2106
48. Petros, A. M.; Dinges, J.; Augeri, D. J.; Baumeister, S. A.; Betebenner, D. A.; Bures, M. G.; Elmore, S. W.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Landis, S. K.; Nettesheim, D. G.; Rosenberg, S. H.; Shen, W.; Thomas, S.; Wang, X.; Zanze, I.; Zhang, H.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 656-663
49. Altman, M. D.; Di Francesco, M. E.; Ellis, J. M.; Knowles, S. L.; Northrup, A. B. PCT Int. Appl. WO2013/052391.