Absolute configuration of isosilybin A by X-ray crystallography of the heavy atom analogue 7-(4-bromobenzoyl)isosilybin A

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 11, 2012, Pages 1879-1881

  Sy Cordero, Arlene A ^a   Day, Cynthia S ^b   Oberlies, Nicholas H ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO   (United States)

^b WAKE FOREST UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; FLAVONOLIGNAN; ISOSILYBIN A; ISOSILYBIN B; SILYBUM MARIANUM EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATOM; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CORRELATION ANALYSIS; DIASTEREOISOMER; SILYBUM MARIANUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84870221753     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np3005369     Document Type: Article

References (38)

1. Graf, T. N.; Wani, M. C.; Agarwal, R.; Kroll, D. J.; Oberlies, N. H. Planta Med. 2007, 73, 1495-1501
2. Davis-Searles, P. R.; Nakanishi, Y.; Kim, N. C.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Wani, M. C.; Wall, M. E.; Agarwal, R.; Kroll, D. J. Cancer Res. 2005, 65, 4448-4457
3. Deep, G.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Carcinogenesis 2007, 28, 1533-1542
4. Deep, G.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Oncogene 2008, 27, 3986-3998
5. Deep, G.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Int. J. Cancer 2008, 123, 41-50
6. Deep, G.; Raina, K.; Singh, R. P.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Int. J. Cancer 2008, 123, 2750-2758
7. Deep, G.; Gangar, S. C.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Agarwal, R. Mol. Carcinog. 2010, 49, 902-912
8. Deep, G.; Gangar, S. C.; Rajamanickam, S.; Raina, K.; Gu, M.; Agarwal, C.; Oberlies, N. H.; Agarwal, R. PLoS One 2012, 7, e34630
9. Morishima, C.; Shuhart, M. C.; Wang, C. C.; Paschal, D. M.; Apodaca, M. C.; Liu, Y.; Sloan, D. D.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Lee, D. Y.; Jerome, K. R.; Polyak, S. J. Gastroenterology 2010, 138, 671-681
10. Polyak, S. J.; Morishima, C.; Lohmann, V.; Pal, S.; Lee, D. Y.; Liu, Y.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 5995-5999
11. Wagoner, J.; Negash, A.; Kane, O. J.; Martinez, L. E.; Nahmias, Y.; Bourne, N.; Owen, D. M.; Grove, J.; Brimacombe, C.; McKeating, J. A.; Pecheur, E. I.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Lohmann, V.; Cao, F.; Tavis, J. E.; Polyak, S. J. Hepatology 2010, 51, 1912-1921
12. Wagoner, J.; Morishima, C.; Graf, T. N.; Oberlies, N. H.; Teissier, E.; Pecheur, E. I.; Tavis, J. E.; Polyak, S. J. PLoS One 2011, 6, e16464
13. Brantley, S. J.; Oberlies, N. H.; Kroll, D. J.; Paine, M. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 332, 1081-1087
14. Abenavoli, L.; Capasso, R.; Milic, N.; Capasso, F. Phytother. Res. 2010, 24, 1423-1432
15. Deep, G.; Agarwal, R. Cancer Metast. Rev. 2010, 29, 447-463
16. Ramasamy, K.; Agarwal, R. Cancer Lett. 2008, 269, 352-362
17. Agarwal, R.; Agarwal, C.; Ichikawa, H.; Singh, R. P.; Aggarwal, B. B. Anticancer Res. 2006, 26, 4457-4498
18. Comelli, M. C.; Mengs, U.; Schneider, C.; Prosdocimi, M. Integr. Cancer Ther. 2007, 6, 120-129
19. Gazak, R.; Walterova, D.; Kren, V. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 315-338
20. Kroll, D. J.; Shaw, H. S.; Oberlies, N. H. Integr. Cancer Ther. 2007, 6, 110-119
21. Wagner, H.; Diesel, P.; Seitz, M. Arzneimittelforschung 1974, 24, 466-471
22. Pelter, A.; Hänsel, R. Tetrahedron Lett. 1968, 2911-2916
23. Kim, N. C.; Graf, T. N.; Sparacino, C. M.; Wani, M. C.; Wall, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1684-1689
24. Kim, N. C.; Graf, T. N.; Sparacino, C. M.; Wani, M. C.; Wall, M. E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3470
25. Lee, D. Y. W.; Liu, Y. Z. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1171-1174
26. Lee, D. Y. W.; Liu, Y. Z. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1632-1632
27. Monti, D.; Gazak, R.; Marhol, P.; Biedermann, D.; Purchartova, K.; Fedrigo, M.; Riva, S.; Kren, V. J. Nat. Prod. 2010, 73, 613-619
28. Kren, V.; Gazak, R.; Purchartova, K.; Marhol, P.; Biedermann, D.; Sedmera, P. J. Mol. Catal. B Enzym. 2009, 61, 247-251
29. Lotter, H.; Wagner, H. Z. Naturforsch. C 1983, 38, 339-341
30. Gaffield, W. Tetrahedron 1970, 26, 4093-&
31. Pelter, A.; Hänsel, R. Chem. Ber. 1975, 108, 790-802
32. Arnone, A.; Merlini, L.; Zanarotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 696-697
33. Merlini, L.; Zanarotti, A.; Pelter, A.; Rochefort, M. P.; Hänsel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 695-695
34. Merlini, L.; Zanarotti, A.; Pelter, A.; Rochefort, M. P.; Hänsel, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 775-778
35. Tanaka, H.; Shibata, M.; Ohira, K.; Ito, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1419-1423
36. Deyrup, S. T.; Swenson, D. C.; Gloer, J. B.; Donald, T. W. J. Nat. Prod. 2006, 69, 608-611
37. Wang, F.; Huang, K. X.; Yang, L. X.; Gong, J. X.; Tao, Q. F.; Li, H. B.; Zhao, Y.; Zeng, S.; Wu, X. M.; Stöckigt, J.; Li, X. K.; Qu, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6380-6389
38. Gazak, R.; Valentova, K.; Fuksova, K.; Marhol, P.; Kuzma, M.; Medina, M. A.; Oborna, I.; Ulrichova, J.; Kren, V. J. Med. Chem. 2011, 54, 7397-7407