Near-infrared absorbing compounds based on π-extended tetrathiafulvalene open-cage fullerenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 5, 2014, Pages 2156-2162

  Yu, Yuming ^a,b   Xu, Liang ^a,b   Huang, Xincheng ^a,b   Gan, Liangbing ^a,b,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATION SYSTEM; FURAN RING; NEAR INFRARED; NEAR INFRARED REGION; OPEN-CAGE FULLERENES; QUINOXALINES; TETRATHIAFULVALENES;

INFRARED DEVICES;

FULLERENES;

BENZENE DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; FURAN; PHENYLENEDIAMINE; QUINOXALINE DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONJUGATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84896771779     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5000048     Document Type: Article

References (39)

1. Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197
2. Daehne, S.; Resch-Genger, U.; Wolfbeis, O. S. Near-Infrared Dyes for High Technology Applications; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1998.
3. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006
4. Nawn, G.; Oakley, S. R.; Majewski, M. B.; McDonald, R.; Patrick, B. O.; Hicks, R. G. Chem Sci. 2013, 4, 612
5. Shimizu, A.; Kishi, R.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tobe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6076
6. Cataldo, F.; Iglesias-Groth, S.; Manchado, A. Fullerenes Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2013, 21, 537
7. Konarev, D. V.; Kuzmin, A. V.; Simonov, S. V.; Yudanova, E. I.; Khasanov, S. S.; Saitoc, G.; Lyubovskaya, R. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 9136
8. Konarev, D. V.; Troyanov, S. I.; Khasanov, S. S.; Otsuka, A.; Yamochi, H.; Saito, G.; Lyubovskaya, R. N. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1139
9. Wei, X. W.; Darwish, A. D.; Boltalina, O. V.; Hitchcock, P. B.; Street, J. M.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2989
10. Burley, G. A.; Fowler, P. W.; Soncini, A.; Sandall, J. P. B.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 3042
11. Khakina, E. A.; Troyanov, S. I.; Peregudov, A. S.; Soulimenkov, I. V.; Polyakova, N. V.; Troshin, P. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12947
12. Canteenwala, T.; Padmawar, P. A.; Chiang, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 26
13. Hummelen, J. C.; Knight, B.; Pavlovich, J.; Gonzalez, R.; Wudl, F. Science 1995, 269, 1554
14. Nuber, B.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1996, 1421
15. Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191
16. Zhang, G. H.; Huang, S. H.; Xiao, Z.; Chen, Q.; Gan, L. B.; Wang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12614
17. Huang, H.; Zhang, G. H.; Wang, D.; Xin, N. N.; Liang, S. S.; Wang, N. D.; Gan, L. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5037
18. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768
19. Guldi, D. M.; Illescas, B. M.; Atienza, C. M.; Wielopolskia, M.; Martin, N. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587
20. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
21. MartIn, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527
22. Burley, G. A.; Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Gol'dt, I. V.; Guldi, D. M.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Paolucci, D.; Taylor, R. Chem. Commun. 2003, 148
23. Bouit, P.-A.; Spanig, F.; Kuzmanich, G.; Krokos, E.; Oelsner, C.; Garcia-Garibay, M. A.; Delgado, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9638
24. Villegas, C.; Krokos, E.; Bouit, P.-A.; Delgado, J. L.; Guldi, D. M.; Martin, N. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 679
25. Ince, M.; Hausmann, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4058
26. Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2008, 6083
27. Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 817
28. Gan, L. B.; Yang, D. Z.; Zhang, Q. Y.; Huang, H. Adv. Mater. 2010, 22, 1498
29. Shi, L. J.; Gan, L. B. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 766
30. Liu, S. M.; Zhang, C. Q.; Xie, X.; Yu, Y. Y.; Dai, Z. F.; Shao, Y. H.; Gan, L. B.; Li, Y. L. Chem. Commun. 2012, 48, 2531
31. Xiao, Z.; Ye, G.; Liu, Y.; Chen, S.; Peng, Q.; Zuo, Q. Q.; Ding, L. M. Angew.Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9038
32. Xu, L.; Zhang, Q. Y.; Zhang, G.; Liang, S. S.; Yu, Y. M.; Gan, L. B. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7272
33. Xin, N. N.; Yang, X. B.; Zhou, Z. S.; Zhang, J. X.; Zhang, S. X.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1157
34. Shi, L. J.; Yang, D. Z.; Colombo, F.; Yu, Y. M.; Zhang, W.-X.; Gan, L. B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16545
35. Yu, Y. M.; Shi, L. J.; Yang, D. Z.; Gan, L. B. Chem. Sci. 2013, 4, 814
36. Yu, Y. M.; Xie, X.; Zhang, T.; Liu, S. M.; Shao, Y. H.; Gan, L. B.; Li, Y. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 10148
37. Xin, N. N.; Huang, H.; Zhang, J. X.; Dai, Z. F.; Gan, L. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6163
38. Zhang, J. X.; Xin, N. N.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 1735
39. Kooistra, F. B.; Leuning, T. M.; Martinez, E. M.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 2097