Metal-to-ligand alkyl migration inducing carbon-sulfur bond cleavage in dialkyl yttrium complexes supported by thiazole-containing amidopyridinate ligands: Synthesis, characterization, and catalytic activity in the intramolecular hydroamination reaction

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 12, 2014, Pages 3487-3499

  Lyubov, Dmitry M ^a   Luconi, Lapo ^b   Rossin, Andrea ^b   Tuci, Giulia ^b   Cherkasov, Anton V ^a   Fukin, Georgy K ^a   Giambastiani, Giuliano ^b   Trifonov, Alexander A ^a  

^a G A RAZUVAEV INSTITUTE OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b ICCOM CNR   (Italy)

Author keywords

hydroamination; N ligands; ring opening; tridentate ligands; yttrium

Indexed keywords

AMINATION; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); YTTRIUM; YTTRIUM ALLOYS;

EXPERIMENTAL EVIDENCE; HYDROAMINATIONS; INTERMOLECULAR ADDITIONS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; N LIGANDS; RING OPENING; THERMODYNAMICS AND KINETICS; TRIDENTATE LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84896404179     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303853     Document Type: Article

References (124)

1. S. A. Cotton, Coord. Chem. Rev. 1997, 160, 93-127
2. N. Marques, A. Sella, J. Takats, Chem. Rev. 2002, 102, 2137-2160
3. M. Zimmermann, R. Anwander, Chem. Rev. 2010, 110, 6194-6259.
4. P. L. Watson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 276-277
5. P. L. Watson, G. W. Parshall, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51-56
6. J. E. Bercaw, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1151-1154
7. M. E. Thompson, S. M. Baxter, A. R. Bulls, B. J. Burger, M. C. Nolan, B. D. Santarsiero, W. P. Schaefer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219
8. M. Booij, B.-J. Deelman, R. Duchateau, D. S. Postma, A. Mettsma, J. H. Teuben, Organometallics 1993, 12, 3531-3540
9. K. H. den Haan, Y. Wielstra, J. H. Teuben, Organometallics 1987, 6, 2053-2060
10. F.-G. Fontaine, T. D. Tilley, Organometallics 2005, 24, 4340-4342.
11. A. D. Sadow, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7971-7977.
12. Z. Hou, Y. Wakatsuki, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 1-22
13. Y. Nakayama, H. Yasuda, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4489-4498
14. J. Gromada, J.-F. Carpentier, A. Mortreux, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 397-410.
15. G. Jeske, H. Lauke, H. Mauermann, P. N. Swepston, H. Schumann, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091-8103
16. G. Jeske, L. E. Schock, P. N. Swepston, H. Schumann, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103-8110.
17. G. A. Molander, J. A. C. Romero, Chem. Rev. 2002, 102, 2161-2186.
18. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
19. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892
20. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114
21. J. Hannedouche, E. Schulz, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4972-4985.
22. K. N. Harrison, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9220-9221
23. E. A. Bijpost, R. Duchateau, J. H. Teuben, J. Mol. Catal. A 1995, 95, 121-128.
24. S. Arndt, J. Okuda, Chem. Rev. 2002, 102, 1953-1976
25. A. A. Trifonov, in Olefin Upgrading Catalysis by Nitrogen-based Metal Complexes, Vol. 35 (Eds.:, G. Giambastiani, J. Cámpora,), Springer, 2011, pp. 119-152
26. S. Arndt, J. Okuda, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 339-354
27. Z. Hou, Y. Luo, X. Li, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3114-3121
28. P. M. Zeimentz, S. Arndt, B. R. Elvidge, J. Okuda, Chem. Rev. 2006, 106, 2404-2433
29. M. Zimmermann, K. W. Törnroos, R. Anwander, Angew. Chem. 2008, 120, 787-790
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 775-778
31. D. Li, S. Li, D. Cui, X. Zhang, Organometallics 2010, 29, 2186-2193
32. K. Lv, D. Cui, Organometallics 2010, 29, 2987-2993
33. L. Wang, D. Cui, Z. Hou, W. Li, Y. Li, Organometallics 2011, 30, 760-767
34. Y. Luo, S. Fan, J. Yang, J. Fang, P. Xu, Dalton Trans. 2011, 40, 3053-3059
35. D. Robert, D. Abinet, T. P. Spaniol, J. Okuda, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11937-11947
36. G. Du, Y. Wei, L. Ai, Y. Chen, Q. Xu, X. Liu, S. Zhang, Z. Hou, X. Li, Organometallics 2011, 30, 160-170
37. S. Li, D. Cui, D. Li, Z. Hou, Organometallics 2009, 28, 4814-4822
38. L. Li, C. Wu, D. Liu, S. Li, D. Cui, Organometallics 2013, 32, 3203-3209
39. Y. Pan, T. Xu, G.-W. Yang, K. Jin, X.-B. Lu, Inorg. Chem. 2013, 52, 2802-2808
40. W. Rong, D. Liu, H. Zuo, Y. Pan, Z. Jian, S. Li, D. Cui, Organometallics 2013, 32, 1166-1175
41. L. Wang, D. Liu, D. Cui, Organometallics 2012, 31, 6014-6021.
42. F. T. Edelmann, D. M. M. Freckmann, H. Schumann, Chem. Rev. 2002, 102, 1851-1896
43. W. E. Piers, D. J. H. Emslie, Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131-155
44. A. A. Trifonov, Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 1051-1072.
45. D. M. Lyubov, C. Döring, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, R. Kempe, A. A. Trifonov, Organometallics 2008, 27, 2905-2907
46. D. M. Lyubov, C. Döring, S. Y. Ketkov, R. Kempe, A. A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3824-3826.
47. D. M. Lyubov, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, A. A. Trifonov, L. Luconi, C. Bianchini, A. Meli, G. Giambastiani, Organometallics 2009, 28, 1227-1232
48. L. Luconi, D. M. Lyubov, C. Bianchini, A. Rossin, C. Faggi, G. K. Fukin, A. V. Cherkasov, A. S. Shavyrin, A. A. Trifonov, G. Giambastiani, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 608-620
49. A. A. Karpov, A. V. Cherkasov, G. K. Fukin, A. S. Shavyrin, L. Luconi, G. Giambastiani, A. A. Trifonov, Organometallics 2013, 32, 2379-2388.
50. M. F. Lappert, R. J. Pearce, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 126-126.
51. L. Luconi, A. Rossin, A. Motta, G. Tuci, G. Giambastiani, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4906-4921; and references therein.
52. For a general procedure for the preparation of the trimethylstannyl derivatives, see:, K. C. Molloy, P. C. Waterfield, M. F. Mahon, J. Organomet. Chem. 1989, 365, 61-73.
53. C. Bianchini, G. Giambastiani, G. Mantovani, A. Meli, D. Mimeau, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1356-1361
54. P. Barbaro, C. Bianchini, G. Giambastiani, I. Guerrero Rios, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, L. Sorace, A. Toti, Organometallics 2007, 26, 4639-4651
55. C. Bianchini, G. Giambastiani, I. Guerrero Rios, A. Meli, W. Oberhauser, L. Sorace, A. Toti, Organometallics 2007, 26, 5066-5078.
56. M. M. Salter, J. Kobayashi, Y. Shimizu, S. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 3533-3536.
57. S. Bambirra, D. van Leusen, A. Meetsma, B. Hessen, J. H. Teuben, Chem. Commun. 2001, 637-638
58. Y. Luo, X. Wang, J. Chen, C. Luo, Y. Zhang, Y. Yao, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1289-1296
59. V. Yu. Rad'kov, G. G. Skvortsov, D. M. Lyubov, A. V. Cherkasov, G. K. Fukin, A. S. Shavyrin, D. Cui, A. A. Trifonov, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2289-2297
60. M. Ohashi, M. Konkol, I. Del Rosal, R. Poteau, L. Maron, J. Okuda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6920-6921
61. J. Cheng, K. Saliu, G. Y. Kiel, M. J. Ferguson, R. McDonald, J. Takats, Angew. Chem. 2008, 120, 4988-4991
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4910-4913
63. S. Bambirra, S. J. Boot, D. van Leusen, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2004, 23, 1891-1898
64. D. M. Lyubov, G. K. Fukin, A. A. Trifonov, Inorg. Chem. 2007, 46, 11450-11456
65. A. A. Trifonov, D. M. Lyubov, G. K. Fukin, E. V. Baranov, Yu. A. Kurskii, Organometallics 2006, 25, 3935-3942.
66. S. Bambirra, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2006, 25, 3486-3495
67. W. Gao, D. Cui, X. Liu, Y. Zhang, Y. Mu, Organometallics 2008, 27, 5889-5893.
68. The calculated trigonality factor τ for 8 b is 0.24; see also:, A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1984, 1349.
69. A. P. Purdy, A. D. Berry, C. F. George, Inorg. Chem. 1997, 36, 3370-3375
70. Z. Zhang, L. Zhang, Y. Li, L. Hong, Z. Chen, X. Zhou, Inorg. Chem. 2010, 49, 5715-5722.
71. K. C. Hultzsch, P. Voth, K. Beckerle, T. P. Spaniol, J. Okuda, Organometallics 2000, 19, 228-243
72. C.-X. Cai, L. Toupet, C. W. Lehmann, J.-F. Carpentier, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 131-136
73. D. Wang, D. Cui, W. Miao, S. Li, B. Huang, Dalton Trans. 2007, 4576-4581
74. X. Liu, X. Shang, T. Tang, N. Hu, F. Pei, D. Cui, X. Chen, X. Jing, Organometallics 2007, 26, 2747-2757
75. G. G. Skvortsov, G. K. Fukin, A. A. Trifonov, A. Noor, C. Döring, R. Kempe, Organometallics 2007, 26, 5770-5773
76. W. Miao, S. Li, D. Cui, B. Huang, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3823-3834
77. Y. Luo, W. Li, D. Lin, Y. Yao, Y. Zhang, Q. Shen, Organometallics 2010, 29, 3507-3514.
78. S. Jie, P. L. Diaconescu, Organometallics 2010, 29, 1222-1230
79. M. Zimmermann, F. Estler, E. Herdtweck, K. W. Törnroos, R. Anwander, Organometallics 2007, 26, 6029-6041
80. M. E. G. Skinner, P. Mountford, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1694-1703
81. T. K. Panda, D. Petrovic, T. Bannenberg, C. G. Hrib, P. G. Jones, M. Tamm, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2236-2242.
82. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S 1 -S 19.
83. S. D. Gray, K. J. Weller, M. A. Bruck, P. M. Briggs, D. E. Wigley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10678-10693
84. K. J. Weller, S. D. Gray, P. M. Briggs, D. E. Wigley, Organometallics 1995, 14, 5588-5597
85. H. Sugiyama, G. Aharonian, S. Gambarotta, G. P. A. Yap, P. H. M. Budzelaar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12268-12274
86. J. Scott, S. Gambarotta, I. Korobkov, P. H. M. Budzelaar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13019-13029
87. G. Giambastiani, L. Luconi, R. L. Kuhlman, P. D. Hustad, in Olefin Upgrading Catalysis by Nitrogen-based Metal Complexes I (Eds.:, G. Giambastiani, J. Campora,) Springer, London, 2011, pp. 197-282; and references therein.
88. T. M. Cameron, J. C. Gordon, B. L. Scott, W. Tumas, Chem. Commun. 2004, 1398-1399.
89. K. C. Jantunen, B. L. Scott, P. J. Hay, J. C. Gordon, J. L. Kiplinger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6322-6323.
90. G. Giambastiani, A. Trifonov, A. Rossin, unpublished results.
91. A. Z. Voskoboynikov, I. N. Parshina, A. K. Shestakova, K. P. Butin, I. P. Beletskaya, L. G. Kuz'mina, J. A. K. Howard, Organometallics 1997, 16, 4041-4055.
92. J. Cheng, M. J. Ferguson, J. Takats, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2-3.
93. M. R. Gagne, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108-4109
94. M. R. Gagne, S. P. Nolan, T. J. Marks, Organometallics 1990, 9, 1716-1718
95. M. R. Gagne, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275-294
96. M. R. Gagne, L. Brard, V. P. Conticello, M. A. Giardello, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1992, 11, 2003-2005.
97. Y. Li, T. J. Marks, Organometallics 1996, 15, 3770-3772
98. J. S. Ryu, G. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584-12605
99. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768-14783
100. P. N. O'Shaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie, P. Scott, Chem. Commun. 2003, 1770-1771
101. J. Y. Kim, T. Livinghouse, Org. Lett. 2005, 7, 1737-1739
102. N. Meyer, A. Zulys, P. W. Roesky, Organometallics 2006, 25, 4179-4182
103. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748-3759
104. I. Aillaud, J. Collin, C. Duhayon, R. Guillot, D. Lyubov, E. Schulz, A. Trifonov, Chem-Eur. J. 2008, 14, 2189-2200
105. G. Zi, L. Xiang, H. Song, Organometallics 2008, 27, 1242-1246
106. Y. Chapurina, J. Hannedouche, J. Collin, R. Guillot, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Commun. 2010, 46, 6918-6920
107. A. L. Reznichenko, H. N. Nguyen, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. 2010, 122, 9168-9171
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8984-8987
109. Y. Chapurina, H. Ibrahim, R. Guillot, E. Kolodziej, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Hannedouche, J. Org. Chem. 2011, 76, 10163-10172
110. D. V. Vitanova, F. Hampel, K. C. Hultzsch, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 321-330
111. P. Benndorf, J. Jenter, L. Zielke, P. W. Roesky, Chem. Commun. 2011, 47, 2574-2576
112. H. M. Lovick, D. K. An, T. S. Livinghouse, Dalton Trans. 2011, 40, 7697-7700.
113. A. Motta, G. Lanza, I. L. Fragalà, T. J. Marks, Organometallics 2004, 23, 4097-4104.
114. S. Bambirra, H. Tsurugi, D. van Leusen, B. Hessen, Dalton Trans. 2006, 1157-1161.
115. F. Lauterwasser, P. G. Hayes, S. Bräse, W. E. Piers, L. L. Schafer, Organometallics 2004, 23, 2234-2237.
116. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
117. P. D. Bolton, E. Clot, N. Adams, S. R. Dubberley, A. R. Cowley, P. Mountford, Organometallics 2006, 25, 2806-2825.
118. Frisch M. J. et al., Gaussian09, Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
119. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
120. D. Andrae, U. Haeuessermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
121. T. H. Dunning Jr., P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed.:, H. F. Schaefer, III,), Plenum, New York, 1976, pp. 1-28.
122. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
123. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
124. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.