Highly efficient blue and deep-blue emitting zwitterionic iridium(iii) complexes: Synthesis, photophysics and electroluminescence

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 2, Issue 14, 2014, Pages 2569-2582

  Darmawan, Noviyan ^a,c   Yang, Cheng Han ^a   Mauro, Matteo ^a,c   Fröhlich, Roland ^a   De Cola, Luisa ^a,c   Chang, Chih Hao ^b   Wu, Zih Jyun ^b   Tai, Cheng Wei ^b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b YUAN ZE UNIVERSITY   (Taiwan)

^c UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); SUPERCOMPUTERS;

CATIONIC COMPLEXES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; HIGH SOLUBILITY; NEGATIVELY CHARGED; PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES; SUBLIMATION PROCESS; SUBLIMATION TEMPERATURE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84896370948     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc32181a     Document Type: Article

References (67)

1. Y. You S. Y. Park Dalton Trans. 2009 1267 1282
2. P. T. Chou Y. Chi M. W. Chung C. C. Lin Coord. Chem. Rev. 2011 255 2653 2665
3. C. Ulbricht B. Beyer C. Friebe A. Winter U. S. Schubert Adv. Mater. 2009 21 4418 4441
4. Y. Chi P.-T. Chou Chem. Soc. Rev. 2010 39 638 655
5. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H. E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304 4312
6. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq R. Kwong I. Tsyba M. Bortz B. Mui R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2001 40 1704 1711
7. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377 7387
8. Y. You S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12438 12439
9. J. D. Slinker A. A. Gorodetsky M. S. Lowry J. Wang S. Parker R. Rohl S. Bernhard G. G. Malliaras J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2763 2767
10. A. R. Husseini C. Y. Koh J. D. Slinker S. Flores-Torres H. D. Abruña G. G. Malliaras Chem. Mater. 2005 17 6114 6116
11. M. S. Lowry J. I. Goldsmith J. D. Slinker R. Rohl R. A. Pascal Jr. G. G. Malliaras S. Bernhard Chem. Mater. 2005 17 5712 5719
12. J. D. Slinker C. Y. Koh G. G. Malliaras M. S. Lowry S. Bernhard Appl. Phys. Lett. 2005 86 173506 173509
13. J. D. Slinker J. Rivnay J. S. Moskowitz J. B. Parker S. Bernhard H. D. Abruna G. G. Malliaras J. Mater. Chem. 2007 17 2976 2988
14. X. Liu N. Xi S. Liu Y. Ma H. Yang H. Li J. He Q. Zhao F. Li W. Huang J. Mater. Chem. 2012 22 7894 7901
15. Y. You Y. Han Y. M. Lee S. Y. Park W. Nam S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11488 11491
16. V. Guerchais J. L. Fillaut Coord. Chem. Rev. 2011 255 2448 2457
17. Q. Zhao C. Huang F. Li Chem. Soc. Rev. 2011 40 2508 2524
18. S. Hohloch P. Braunstein B. Sarkar Eur. J. Inorg. Chem. 2012 546 553
19. M. Stradiotto K. D. Hesp R. J. Lundgren Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 494 512
20. M. Mauro K. C. Schuermann R. Prétôt A. Hafner P. Mercandelli A. Sironi L. De Cola Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1222 1226
21. C. Wu H.-F. Chen K.-T. Wong M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3133 3139
22. Y. Byun Y.-Y. Lyu R. R. Das O. Kwon T.-W. Lee Y. J. Park Appl. Phys. Lett. 2007 91 211106 211109
23. W. Jiang Y. Gao Y. Sun F. Ding Y. Xu Z. Bian F. Li J. Bian C. Huang Inorg. Chem. 2010 49 3252 3260
24. B. W. D'Andrade S. R. Forrest Adv. Mater. 2004 16 1585 1595
25. J. Kido M. Kimura K. Nagai Science 1995 267 1332 1334
26. Y. Sun N. C. Giebink H. Kanno B. Ma M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2006 440 908 912
27. K. T. Kamtekar A. P. Monkman M. R. Bryce Adv. Mater. 2010 22 572 582
28. S. Reineke F. Lindner G. Schwartz N. Seidler K. Walzer B. Lüssem K. Leo Nature 2009 459 234 238
29. J. Li P. I. Djurovich B. D. Alleyne I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson Polyhedron 2004 23 419 428
30. R. J. Holmes S. R. Forrest T. Sajoto A. Tamayo P. I. Djurovich M. E. Thompson J. Brooks Y. J. Tung B. W. D'Andrade M. S. Weaver R. C. Kwong J. J. Brown Appl. Phys. Lett. 2005 87 243507 243510
31. P. Coppo E. A. Plummer L. De Cola Chem. Commun. 2004 1774 1775
32. R. Ragni E. A. Plummer K. Brunner J. W. Hofstraat F. Babudri G. M. Farinola F. Naso L. De Cola J. Mater. Chem. 2006 16 1161 1170
33. E. Orselli G. S. Kottas A. E. Konradsson P. Coppo R. Fröhlich L. De Cola A. van Dijken M. Büchel H. Börner Inorg. Chem. 2007 46 11082 11093
34. E. Orselli R. Q. Albuquerque P. M. Fransen R. Fröhlich H. M. Janssen L. De Cola J. Mater. Chem. 2008 18 4579 4590
35. M. Mydlak C. Bizzarri D. Hartmann W. Sarfert G. Schmid L. De Cola Adv. Funct. Mater. 2010 20 1812 1820
36. M. Felici P. Contreras-Carballada J. M. M. Smits R. J. M. Nolte R. M. Williams L. De Cola M. C. Feiters Molecules 2010 15 2039 2059
37. J. M. Fernández-Hernández C. H. Yang J. I. Beltraín V. Lemaur F. Polo R. Fröhlich J. Cornil L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10543 10558
38. S. J. Yeh M. F. Wu C. T. Chen Y. H. Song Y. Chi M. H. Ho S. F. Hsu C. H. Chen Adv. Mater. 2005 17 285 289
39. S. J. Lee K. M. Park K. Yang Y. Kang Inorg. Chem. 2009 48 1030 1037
40. W. Kläui M. Berghahn G. Rheinwald H. Lang Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2464 2466
41. G. A. Molander J. Ham Org. Lett. 2006 8 2767 2770
42. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767 768
43. Bruker-Nonius, Kappa CCD Reference Manual, Nonius BV, The Netherlands, 1998
44. SMART (version 5.629), Data collection software, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin (USA), 2003
45. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997
46. E. Keller, Schakal-99, University of Freiburg, Freiburg, Germany, 1999
47. P. J. Hay J. Phys. Chem. A 2002 106 1634 1641
48. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
49. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
50. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. De Frees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
51. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218 8224
52. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439 4449
53. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110 114125
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09W, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
55. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
56. K. Nozaki K. Takamori Y. Nakatsugawa T. Ohno Inorg. Chem. 2006 45 6161 6178
57. S. Fantacci F. De Angelis Coord. Chem. Rev. 2011 255 2704 2726
58. C. H. Yang M. Mauro F. Polo S. Watanabe I. Muenster R. Fröhlich L. De Cola Chem. Mater. 2012 24 3684 3695
59. C.-H. Yang J. Beltran V. Lemaur J. Cornil D. Hartmann W. Sarfert R. Fröhlich C. Bizzarri L. De Cola Inorg. Chem. 2010 49 9891 9901
60. Y. C. Chiu J. Y. Hung Y. Chi C. C. Chen C. H. Chang C. C. Wu Y. M. Cheng Y. C. Yu G. H. Lee P. T. Chou Adv. Mater. 2009 21 2221 2225
61. C.-F. Chang Y.-M. Cheng Y. Chi Y.-C. Chiu C.-C. Lin G.-H. Lee P.-T. Chou C.-C. Chen C.-H. Chang C.-C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4542 4545
62. C. H. Chang C. C. Chen C. C. Wu C. H. Yang Y. Chi Org. Electron. 2009 10 1364 1371
63. H. Sasabe J. I. Takamatsu T. Motoyama S. Watanabe G. Wagenblast N. Langer O. Molt E. Fuchs C. Lennartz J. Kido Adv. Mater. 2010 22 5003 5007
64. J. J. Lin W. S. Liao H. J. Huang F. I. Wu C. H. Cheng Adv. Funct. Mater. 2008 18 485 491
65. R. J. Holmes B. W. D'Andrade S. R. Forrest X. Ren J. Li M. E. Thompson Appl. Phys. Lett. 2003 83 3818 3820
66. C.-H. Lin Y.-Y. Chang J.-Y. Hung C.-Y. Lin Y. Chi M.-W. Chung C.-L. Lin P.-T. Chou G.-H. Lee C.-H. Chang W.-C. Lin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3182 3186
67. C. Fan L. Zhu B. Jiang C. Zhong D. Ma J. Qin C. Yang Org. Electron. 2013 14 3163 3171