How good are the crystallisation methods for co-crystals? A comparative study of piroxicam

New Journal of Chemistry

Volumn 36, Issue 10, 2012, Pages 1969-1977

  Fucke, Katharina ^a   Myz, Svetlana A ^b,c   Shakhtshneider, Tatyana P ^b,c   Boldyreva, Elena V ^b,c   Griesser, Ulrich J ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF SOLID STATE CHEMISTRY AND MECHANOCHEMISTRY   (Russian Federation)

^d UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 HYDROXYBENZOIC ACID; 4 HYDROXYBENZOIC ACID; ACETONE; ACETONITRILE; ADIPIC ACID; ALCOHOL; AZELAIC ACID; BENZOIC ACID; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CHLOROFORM; DIHYDROCAFFEIC ACID; FUMARIC ACID; GLUTARIC ACID; ISOPHTHALIC ACID; MALEIC ACID; MALONIC ACID; OXALIC ACID; PHENYLSUCCINIC ACID; PHLORETIC ACID; PIMELIC ACID; PIROXICAM; SEBACIC ACID; SOLVENT; SUBERIC ACID; SUCCINIC ACID; TEREPHTHALIC ACID; TRIMESIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL PROCEDURES; COCRYSTALLIZATION; COMPARATIVE STUDY; COOLING; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; DRUG SOLUBILITY; EVAPORATION; GRINDING; HYDROGEN BOND; PRECIPITATION; PRIORITY JOURNAL; REPRODUCIBILITY; SOLID STATE;

EID: 84896058600     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2nj40093f     Document Type: Article

References (84)

1. T. P. Shakhtshneider V. V. Boldyrev Mol. Solid State 1999 3 271 311
2. T. P. Shakhtshneider F. Danede F. Capet J. F. Willart M. Descamps L. Paccou E. V. Surov E. V. Boldyreva V. V. Boldyrev J. Therm. Anal. Calorim. 2007 89 709 715
3. T. P. Shakhtshneider F. Danede F. Capet J. F. Willart M. Descamps S. A. Myz E. V. Boldyreva V. V. Boldyrev J. Therm. Anal. Calorim. 2007 89 699 707
4. K. J. Crowley G. Zografi J. Pharm. Sci. 2002 91 492 507
5. B. C. Hancock M. Parks Pharm. Res. 2000 17 397 404
6. T. P. Shakhtshneider V. V. Boldyrev Drug Dev. Ind. Pharm. 1993 19 2055 2067
7. J. F. Willart M. Descamps Mol. Pharmaceutics 2008 5 905 920
8. T. P. Shakhtshneider S. A. Myz M. A. Dyakonova V. V. Boldyrev E. V. Boldyreva A. I. Nizovskii A. V. Kalinkin R. Kumar Acta Phys. Pol., A 2011 120 272 278
9. T. P. Shakhtshneider Solid State Ionics 1997 101 851 856
10. S. R. Chemburkar J. Bauer K. Deming H. Spiwek K. Patel J. Morris R. Henry S. Spanton W. Dziki W. Porter J. Quick P. Bauer J. Donaubauer B. A. Narayanan M. Soldani D. Riley K. McFarland Org. Process Res. Dev. 2000 4 413 417
11. V. V. Boldyrev J. Mater. Sci. 2004 39 5117 5120
12. N. Li M. D. DeGennaro W. Liebenberg L. R. Tiedt A. S. Zahr A. S. Zahn M. V. Pishko M. M. de Villiers Pharmazie 2006 61 595 603
13. N. Rasenack W. Muller Bernd Pharm. Res. 2002 19 1894 1900
14. A. G. Ogienko E. V. Boldyreva A. Y. Manakov V. V. Boldyrev A. S. Yunoshev A. A. Ogienko S. A. Myz A. I. Ancharov A. F. Achkasov T. N. Drebushchak Pharm. Res. 2011 28 3116 3127
15. R. J. Chokshi H. Zia H. K. Sandhu N. H. Shah W. A. Malick Drug Delivery 2007 14 33 45
16. J. Y. Jung S. D. Yoo S. H. Lee K. H. Kim D. S. Yoon K. H. Lee Int. J. Pharm. 1999 187 209 218
17. G. Ye S. Wang P. W. Heng L. Chen C. Wang Int. J. Pharm. 2007 337 80 87
18. G. A. Stephenson A. Aburub T. A. Woods J. Pharm. Sci. 2011 100 1607 1617
19. A. Y. Yagodin A. V. Dushkin V. V. Boldyrev Farmatsiya (Kiev) 1991 40 69 71
20. W. J. Houlihan L. Kelly Eur. J. Pharmacol. 2003 458 263 273
21. O. Almarsson M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2004 1889 1896
22. P. Vishweshwar J. A. McMahon J. A. Bis M. J. Zaworotko J. Pharm. Sci. 2006 95 499 516
23. N. J. Babu A. Nangia Cryst. Growth Des. 2011 11 2662 2679
24. Z. J. Li Y. Abramov J. Bordner J. Leonard A. Medek A. V. Trask J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8199 8210
25. D. P. McNamara S. L. Childs J. Giordano A. Iarriccio J. Cassidy M. S. Shet R. Mannion E. O'Donnell A. Park Pharm. Res. 2006 23 1888 1897
26. D. J. Good N. Rodriguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2009 9 2252 2264
27. D. J. Good N. Rodriguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2010 10 1028 1032
28. S. Cherukuvada N. J. Babu A. Nangia J. Pharm. Sci. 2011 100 3233 3244
29. S. Basavoju D. Bostroem S. P. Velaga Pharm. Res. 2008 25 530 541
30. N. Schultheiss A. Newman Cryst. Growth Des. 2009 9 2950 2967
31. K. Shiraki N. Takata R. takano Y. Hayashi K. Terada Pharm. Res. 2008 25 2581 2592
32. T. FriŠčić W. Jones J. Pharm. Pharmacol. 2010 62 1547 1559
33. N. Blagden M. de Matas P. T. Gavan P. York Adv. Drug Delivery Rev. 2007 59 617 630
34. N. Shan M. J. Zaworotko Drug Discovery Today 2008 13 440 446
35. C. B. Aakeröy M. E. Fasulo J. Desper Mol. Pharmaceutics 2007 4 317 322
36. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2311 2327
37. A. Nangia and G. R. Desiraju, in Design of Organic Solids, Springer-Verlag Berlin, Berlin 33, 1998, vol. 198, pp. 57-95
38. C. B. Aakeroey D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 439 448
39. G. R. Desiraju J. Chem. Sci. 2010 122 667 675
40. D. Braga F. Grepioni L. Maini S. Prosperi R. Gobetto M. R. Chierotti Chem. Commun. 2010 46 7715 7717
41. D. J. Berry C. C. Seaton W. Clegg R. W. Harrington S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse R. Storey W. Jones T. FriŠčić N. Blagden Cryst. Growth Des. 2008 8 1697 1712
42. S. Karki T. FriŠčić L. Fabian P. R. Laity G. M. Day W. Jones Adv. Mater. 2009 21 3905 3909
43. T. FriŠčić W. Jones Ann. Chim. (Cachan, Fr.) 2009 34 415 428
44. S. A. Myz T. P. Shakhtshneider K. Fucke A. P. Fedotov E. V. Boldyreva V. V. Boldyrev N. I. Kuleshova Mendeleev Commun. 2009 19 272 274
45. T. FriŠčić J. Mater. Chem. 2010 20 7599 7605
46. J. Lu Y.-P. Li J. Wang Z. Li S. Rohani C.-B. Ching J. Cryst. Growth 2011 335 110 114
47. A. V. Trask W. D. S. Motherwell W. Jones Chem. Commun. 2004 890 891
48. W. Jones W. D. S. Motherwell A. V. Trask MRS Bull. 2006 31 875 879
49. I. A. Tumanov A. F. Achkasov E. V. Boldyreva V. V. Boldyrev CrystEngComm 2011 13 2213 2216
50. T. Yamao S. Ota T. Miki S. Hotta R. Azumi Thin Solid Films 2008 516 2527 2531
51. D. Braga S. L. Giaffreda K. Rubini F. Grepioni M. R. Chierotti R. Gobetto CrystEngComm 2007 9 39 45
52. S. Karki T. FriŠčić W. Jones CrystEngComm 2009 11 470 481
53. M. Kuhnert-Brandstätter R. Völlenklee Fresenius'Z. Anal. Chem. 1985 322 164 169
54. F. Vrecer S. Srcic J. Smid-Korbar Int. J. Pharm. 1991 68 35 41
55. A. R. Sheth S. Bates F. X. Muller D. J. W. Grant Cryst. Growth Des. 2004 4 1091 1098
56. J. Bordner J. A. Richards P. Weeks E. B. Whipple Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984 40 989 990
57. S. L. Childs K. I. Hardcastle Cryst. Growth Des. 2007 7 1291 1304
58. E. Lipka G. L. Amidon J. Controlled Release 1999 62 41 49
59. G. L. Amidon, H. Lennernas, V. P. Shah and J. R. Crison, Pharm. Res., 1995, 12, 413-420
60. FDA Guidance for Industry - Waiver of in vivo Bioavailability Bioequivalence Studies for Immediate Release Solid Oral Dosage Forms Containing Certain Active Moieties/Active Ingredients Based on a Biopharmaceutics Classification System, 2000
61. H.-S. Gwak J.-S. Choi H.-K. Choi Int. J. Pharm. 2005 297 156 161
62. S. C. Hong C. H. Yu D. H. Cho H. J. Shin Y. S. Gil Yakche Hakhoechi 2003 33 85 89
63. P. M. Bhatt N. V. Ravindra R. Banerjee G. R. Desiraju Chem. Commun. 2005 8 1073 1075
64. J. Bordner P. D. Hammen E. B. Whipple J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6572 6578
65. M. L. Cheney D. R. Weyna N. Shan M. Hanna L. Wojtas M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2010 10 4401 4413
66. N. A. Tumanov S. A. Myz T. P. Shakhtshneider E. V. Boldyreva CrystEngComm 2011 14 305 313
67. M. L. Cheney D. R. Weyna N. Shan M. Hanna L. Wojtas M. J. Zaworotko J. Pharm. Sci. 2011 100 2172 2181
68. O. Lehmann, Molekularphysik, Engelmann, Leipzig, 1888
69. A. Kofler Z. Phys. Chem., Abt. A 1941 188 201 228
70. J. O. Henck J. Bernstein A. Ellern R. Boese J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1834 1841
71. N. Zencirci T. Gelbrich V. Kahlenberg U. J. Griesser Cryst. Growth Des. 2009 9 3444 3456
72. M. S. Jung J. S. Kim M. S. Kim A. Alhalaweh W. Cho S. J. Hwang S. P. Velaga J. Pharm. Pharmacol. 2010 62 1560 1568
73. S. Boyd K. Back K. Chadwick R. J. Davey C. C. Seaton J. Pharm. Sci. 2010 99 3779 3786
74. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
75. N. Okabe T. Suga Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995 51 1324 1325
76. C. B. Aakeröy A. Rajbanshi Z. J. Li J. Desper CrystEngComm 2010 12 4231 4239
77. W. H. Wang P. H. Xi X. Y. Su J. B. Lan Z. H. Mao J. S. You R. G. Xie Cryst. Growth Des. 2007 7 741 746
78. S. H. Dale M. R. J. Elsegood M. Hemmings A. L. Wilkinson CrystEngComm 2004 6 207 214
79. S. Goswami A. K. Mahapatra K. Ghosh G. D. Nigam K. Chinnakali H. K. Fun Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 55 87 89
80. S. Goswami A. K. Mahapatra G. D. Nigam K. Chinnakali H. K. Fun I. A. Razak Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 55 583 585
81. E. C. Spencer M. B. Mariyatra J. A. K. Howard K. Panchanatheswaran Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 O839 O842
82. P. Ertl B. Rohde P. Selzer J. Med. Chem. 2000 43 3714 3717
83. N. Issa S. A. Barnett S. Mohamed D. E. Braun R. C. B. Copley D. A. Tocher S. L. Price CrystEngComm 2012 14 2454 2464
84. D. E. Braun P. G. Karamertzanis J. B. Arlin A. J. Florence V. Kahlenberg D. A. Tocher U. J. Griesser S. L. Price Cryst. Growth Des. 2011 11 210 220