Nickel(0)-promoted carboxylation of allenamides with carbon dioxide via a nickelalactone intermediate

Synlett

Volumn 25, Issue 5, 2014, Pages 736-740

  Saito, Nozomi ^a   Sugimura, Yasuyuki ^a   Sato, Yoshihiro ^a,b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

allenamide; carbon dioxide; fixation; nickel; amino acid

Indexed keywords

ALLENAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; BETA AMINO ACID; CARBON DIOXIDE; LACTONE DERIVATIVE; NICKEL; NICKELALACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOXYLATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REGIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84895919593     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1340628     Document Type: Article

References (41)

1. Braunstein P., Matt D., Nobel D. Chem. Rev.: 1988; 88 747
2. Gibson D. H. Chem. Rev.: 1996; 96 2063
3. Yin X., Moss J. R. Coord. Chem. Rev.: 1999; 181 27
4. Sakakura T., Choi J.-C, Yasuda H. Chem. Rev.: 2007; 107 2365
5. Hou Z., Ohishi T. In Comprehensive Organometallic Chemistry III. Vol. 10 Crabtree R. H., Mingos D. M. P, Ojima I. Elsevier Oxford: 2007; 537 555
6. Correa A., Martín R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 6201
7. Riduan S. N., Zhang Y. Dalton Trans.: 2010; 39 3347
8. Mikkelsen M., Jorgensen M., Krebs F. C. Energy Environ. Sci.: 2010; 3 43
9. Huang K., Sun C.-L, Shi Z.-J. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 2435
10. Cokoja M., Bruckmeier C., Rieger B., Herrmann W. A., Kühn F. E. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 8510
11. Martín R., Kleij A. W. ChemSusChem: 2011; 4 1259
12. Tsuji Y., Fujihara T. Chem. Commun.: 2012; 48 9956
13. Omae I. Coord. Chem. Rev.: 2012; 256 1384
14. Tran-Vu H., Daugulis O. ACS Catal.: 2013; 3 2417
15. Takimoto M., Hou Z. Chem. Eur. J.: 2013; 19 11439
16. Yu B., Diao Z.-F, Guo C.-X, Zhong C.-L, He L.-N, Zhao Y.-N, Song Q.-W, Liu A.-H, Wang J.-Q. Green Chem.: 2013; 15 2401
17. León T., Correa A., Martin R. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 1221
18. Sasano K., Takaya J., Iwasawa N. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 10954
19. Feng X., Sun A., Zhang S., Yu X., Bao M. Org. Lett.: 2013; 15 108
20. Duong H. A., Huleatt P. B., Tan Q.-W, Shuying E. L. Org. Lett.: 2013; 15 4034
21. Hase S., Kayaki Y., Ikariya T. Organometallics: 2013; 32 5285; see also ref. 1l
22. Saito S., Nakagawa S., Koizumi T., Hirayama K., Yamamoto Y. J. Org. Chem.: 1999; 64 3975
23. Takimoto M., Shimizu K., Mori M. Org. Lett.: 2001; 3 3345
24. Shimizu K., Takimoto M., Mori M. Org. Lett.: 2003; 5 2323
25. Aoki M., Kaneko M., Izumi S., Ukai K., Iwasawa N. Chem. Commun.: 2004; 2568
26. Shimizu K., Takimoto M., Sato Y., Mori M. Org. Lett.: 2005; 7 195
27. Langer J., Görls H., Walther D. Polyhedron: 2012; 32 60
28. Takimoto M., Mori M. J. Am. Chem. Soc.: 2001; 123 2895
29. Takimoto M., Nakamura Y., Kimura K., Mori M. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 5956
30. Takimoto M., Kawamura M., Mori M. Org. Lett.: 2003; 5 2599
31. Takimoto M., Kawamura M., Mori M. Synthesis: 2004; 791
32. Takimoto M., Kawamura M., Mori M., Sato Y. Synlett: 2005; 2019
33. Aoki M., Izumi S., Kaneko M., Ukai K., Takaya J., Iwasawa N. Org. Lett.: 2007; 9 1251
34. Takimoto M., Kawamura M., Mori M., Sato Y. Synlett: 2011; 1423
35. Louie J., Gibby J. E., Farnworth M. V., Tekavec T. N. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 15188
36. Tekavec T. N., Arif A. M., Louie J. Tetrahedron: 2004; 60 7431
37. Takimoto M., Mizuno T., Sato Y., Mori M. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 5173
38. Takimoto M., Mizuno T., Mori M., Sato Y. Tetrahedron: 2006; 62 7589
39. Mizuno T., Oonishi Y., Takimoto M., Sato Y. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 2606
40. Wei L.-L, Xiong H., Hsung R. P. Acc. Chem. Res.: 2003; 36 773
41. Lu T., Lu Z., Ma Z.-X, Zhang Y., Hsung R. P. Chem. Rev.: 2013; 113 4862