Iron (III)-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles through the reactions of amidines and aldehydes in air

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 2798-2802

  Liu, Xiang ^a,b   Wang, Dong ^a,b   Chen, Yongxin ^a,b   Tang, Dong ^a,b   Chen, Baohua ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province   (China)

Author keywords

Aldehydes; Amidines; Green chemistry; Imidazoles; Iron

Indexed keywords

EID: 84895142533     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300590     Document Type: Article

References (47)

1. a) A. Gazit, H. App, G. McMahon, J. Chen, A. Levitzki, F. D. Bohmer, J. Med. Chem. 1996, 39, 2170
2. G. Sakata, K. Makino, Y. Kurasawa, Heterocycles 1988, 27, 2481
3. W. He, M. R. Myers, B. Hanney, A. P. Sapada, G. Bilder, H. Galz-cinski, D. Amin, S. Needle, K. Page, Z. Jayyosi, M. H. Perrone, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3097
4. Y. B. Kim, Y. H. Kim, J. Y. Park, S. K. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541
5. U. Sehlstedt, P. Aich, J. Bergman, H. Vallberg, B. Norden, A. Graslund, J. Mol. Biol. 1998, 278, 31.
6. R. H. Sarges, R. Howard, R. G. Browne, L. A. Lebel, P. A. Seymour, J. Med. Chem. 1990, 33, 2240.
7. a) D. T. Mowry, Chem. Rev. 1948, 43, 189
8. G. P. Ellis, T. M. Romney-Alexandar, Chem. Rev. 1987, 87, 779
9. R. G. R. Bacon, H. A. O. Hill, J. Chem. Soc. 1964, 1097
10. T. Sandmeyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2650
11. C. F. Koelsch, A. G. Whitney, J. Org. Chem. 1941, 6, 795.
12. a) K. Mori, K. Yamaguchi, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 2001, 461
13. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2003, 115, 1518
14. M. Kotani, T. Koike, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Green Chem. 2006, 8, 735
15. F. Li, J. Chen, Q. Zhang, Y. Wang, Green Chem. 2008, 10, 553
16. Y. Zhang, K. Xu, X. Chen, T. Hu, Y. Yu, J. Zhang, J. Hung, Catal. Commun. 2010, 11, 951.
17. a) M. L. Mihailović, A. Stojiljikovi, V. Andrewjevi, Tetrahedron Lett. 1965, 461
18. T. Kajimoto, H. Takahashi, J. Tsuji, J. Org. Chem. 1976, 41, 1389
19. W. P. Griffith, B. Reddy, A. G. F. Shoair, M. Suriaatmaja, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2819.
20. a) P. Capdevielle, A. Lavigne, D. Sparfel, J. Baranne-Lafont, M. Maumy, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3305
21. R. Tang, S. E. Di-amond, N. Neary, F. Marks, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 562
22. F. Porta, C. Crotti, S. Cennini, J. Mol. Catal. 1989, 50, 333
23. A. Bailey, B. R. James, Chem. Commun. 1996, 2343
24. Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2399.
25. a) A. R. Karimi, Z. Alimohammadi, J. Azizian, A. A. Mohammadi, M. R. Mohammadizadeh, Catal. Commun. 2006, 7, 728
26. S. Samai, G. C. Nandi, P. Singh, M. S. Singh, Tetrahedron 2009, 65, 10155
27. M. M. Heravi, F. Derikvand, M. Haghighi, Monatsh.-Chem. 2008, 139, 31
28. B. Sadeghi, B. B. F. Mirjalili, M. M. Hashemi, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2575.
29. a) S. Balalaie, A. Arabanian, Green Chem. 2000, 2, 274
30. M. Kidwai, P. Mothsra, V. Bansal, R. K. Somvanshi, A. S. Ethayathulla, S. Dey, T. P. Singh, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 177
31. S. Kantevari, S. V. N. Vuppalapati, D. O. Biradar, L. Nagarapu, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 109
32. M. M. Heravi, F. Derikvand, F. F. Bamoharram, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 263, 112
33. L. agarapu, S. puri, S. Antevari, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 104.
34. R. L. Yan, H. Yan, C. Ma, Z. Y. Ren, X. A. Cao, G. S. Huang, Y. M. Liang, J. Org. Chem. 2012, 77, 2024.
35. J. Li, L. Neuville, Org. Lett. 2013, 15, 1752.
36. a) B. Chao, S. Lin, Q. Ma, D. Lu, Y. Hu, Org. Lett. 2012, 14, 2398
37. X. Yang, Y. Jin, H. Liu, Y. Jiang, H. Fu, RSC Adv. 2012, 2, 11061
38. L. Xu, Y. Jiang, D. Ma, Org. Lett. 2012, 14, 1150
39. M. A. McGowan, C. Z. McAvaoy, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2012, 14, 3800
40. S. Li, Z. Li, Y. Yuan, Y. Li, L. Zhang, Y. Wu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1496
41. B. Li, L. Samp, J. Sagal, C. M. Hayward, C. Yang, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2013, 78, 1273.
42. D. Tang, P. Wu, X. Liu, Y. X. Chen, S. B. Guo, W. L. Chen, J. G. Li, B. Chen, J. Org. Chem. 2013, 78, 2746.
43. a) H. Yan, S. Yang, X. Gao, K. Zhou, C. Ma, R. Yan, G. Huang, Synlett 2012, 23, 2961
44. H. Shiraishi, T. Nishitani, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1998, 63, 6234
45. S. Maiti, S. Biswas, U. Jana, J. Org. Chem. 2010, 75, 1674
46. D. K. Nair, S. M. Mobin, I. N. N. Namboothiri, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3349
47. W. Y. Huang, Y. C. Chen, K. Chen, Chem. Asian J. 2012, 7, 688.