Decatungstate photocatalyzed benzylation of alkenes with alkylaromatics

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 14-15, 2013, Pages 2891-2899

  Qrareya, Hisham ^a   Ravelli, Davide ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Albini, Angelo ^a  

^a PhotoGreen Lab   (Italy)

Author keywords

Benzylation; C H bond activation; Photocatalysis; Polyoxometalates; Radicals

Indexed keywords

EID: 84895121802     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300598     Document Type: Article

References (57)

1. a) J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 369-375;
2. b) D. Y.-K. Chen, S. W. Youn, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452-9474;
3. c) S. Rousseaux, B. Liegault, K. Fagnou, in: Modern tools for the synthesis of complex bioactive molecules, (Eds.: J. Cossy, S. Arseniyadis), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2012, pp 1-32;
4. d) B. G. Hashiguchi, S. M. Bischof, M. M. Konnick, R. A. Periana, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898;
5. e) R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2437-2450;
6. f) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091;
7. g) A. S. Larsen, K. Wang, M. A. Lockwood, G. L. Rice, T.-J. Won, S. Lovell, M. Sadilek, F. Turecek, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10112-10123.
8. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Chem. Rec. 2004, 3, 247-257.
9. For selected recent examples dealing with the direct ac-tivation of benzylic C-H bonds, see: a) G. Pandey, S. Pal, R. Laha, Angew. Chem. 2013, 125, 5250-5253;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5146-5149;
11. b) L. Meng, J. Su, Z. Zha, L. Zhang, Z. Zhang, Z. Wang, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5542-5545;
12. c) J. Park, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052-5061.
13. Y.-R. Luo, Handbook of bond dissociation energies in organic compounds, CRC Press LLC, Boca Raton, 2003.
14. M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev. 2007,107, 2725-2756.
15. a) E. Baciocchi, C. Rol, G. C. Rosato, G. V. Sebastiani, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 59-60;
16. b) L. Cer-menati, M. Fagnoni, A. Albini, Can. J. Chem. 2003, 81, 560-566.
17. M. Mella, M. Fagnoni, A. Albini, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2137-2142.
18. a) M. D. Tzirakis, I. N. Lykakis, M. Orfanopoulos, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2609-2621;
19. b) I. N. Lykakis, E. Evgenidou, M. Orfanopoulos, Curr. Org. Chem. 2012,16, 2400-2414.
20. S. Montanaro, D. Ravelli, D. Merli, M. Fagnoni, A. Albini, Org. Lett. 2012,14, 4218-4221.
21. M. D. Tzirakis, M. Orfanopoulos, Org. Lett. 2008, 10, 873-876.
22. a) D. Attanasio, L. Suber, K. Thorslund, Inorg. Chem. 1991, 30, 590-592;
23. b) A. Molinari, G. Magnacca, G. Pa-pazzoni, A. Maldotti, Appl. Catal. B : Environ. 2013, 138-139, 446-452.
24. a) I. N. Lykakis, C. Tanielian, M. Orfanopoulos, Org. Lett. 2003, 5, 2875-2878;
25. b) C. Tanielian, I. N. Lykakis, R. Seghrouchni, F. Cougnon, M. Orfanopoulos, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 170-175;
26. c) I. N. Lykakis, C. Tanielian, R. Seghrouchni, M. Orfanopoulos, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 176-184;
27. d) M. D. Tzirakis, I. N. Lykakis, G. D. Panagiotou, K. Bourikas, A. Ly-courghiotis, C. Kordulis, M. Orfanopoulos, J. Catal. 2007, 252, 178-189.
28. B. S. Chhikara, S. Tehlan, A. Kumar, Synlett 2005, 63-66.
29. a) D. C. Duncan, T. L. Netzel, C. L. Hill, Inorg. Chem. 1995, 34, 4640-4646;
30. b) D. C. Duncan, M. A. Fox, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4559-4567;
31. c) C. Tanielian, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1165-1181;
32. d) T. Kothe, R. Martschke, H. Fischer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 503-508;
33. e) I. Texier, J. A. Delaire, C. Giannotti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1205-1212 ;
34. f) C. Tanielian, R. Seghrouchni, C. Schweitzer, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1102-1111.
35. M. Ueda, E. Kondoh, Y. Ito, H. Shono, M. Kakiuchi, Y. Ichii, T. Kimura, T. Miyoshi, T. Naito, O. Miyata, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2062-2064.
36. R. L. Huang, H. H. Lee, L.-Y. Wong, J. Chem. Soc. 1965, 6730-6737.
37. S. Araneo, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, A. Serri, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1399-1400.
38. J. Metzger, J. Hartmanns, P. Koell, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1891-1894.
39. H.-Y. Li, L.-J. Xing, T. Xu, P. Wang, R.-H. Liu, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 858-860.
40. a) C. Qiao, E. N. G. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8608-8609;
41. b) L. Li, E. N. G. Marsh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16056-16057.
42. M. Ohashi, S. Suwa, Y. Osawa, K. Tsujimoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 2219-2223.
43. P. J. Wagner, R. J. Truman, A. E. Puchalski, R. Wake, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7727-7738.
44. C. Coenjarts, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3635-3641.
45. a) J. O. Howell, J. M. Goncalves, C. Amatore, L. Kla-sinc, R. M. Wightman, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968-3976;
46. b) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, T. Suenobu, K. Kato, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459-8467.
47. a) D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271;
48. b) S. Farid, J. P. Dinnocenzo, P. B. Merkel, R. H. Young, D. Shukla, G. Guirado, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11580-11587.
49. E. Baciocchi, M. Bietti, O. Lanzalunga, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 467-478.
50. a) N. D'Alessandro, A. Albini, P. S. Mariano, J. Org. Chem. 1993, 58, 937-942;
51. b) M. Jonsson, in: Recent Re-search Developments in Physical Chemistry,(Ed.: S. G. Pandalai), Transworld Research Network, Trivandrum, 1997;
52. c) D. Norberg, P.-E. Larsson, N. Salhi-Benachen-hou, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4694-4702;
53. d) X. Zhang, F. G. Bordwell, J. Org. Chem. 1992, 57, 4163-4168.
54. M. Walbiner, J. Q. Wu, H. Fischer, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 910-924.
55. L. Cermenati, C. Richter, A. Albini, Chem. Commun. 1998, 805-806.
56. For an analogy, see: I. Ryu, A. Tani, T. Fukuyama, D. Ravelli, M. Fagnoni, A. Albini, Angew. Chem. 2011, 123, 1909-1912;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1869-1872.