Decatungstate as photoredox catalyst: Benzylation of electron-poor olefins

Organic Letters

Volumn 14, Issue 16, 2012, Pages 4218-4221

  Montanaro, Sara ^a   Ravelli, Davide ^a   Merli, Daniele ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865266089     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301900p     Document Type: Article

References (51)

1. Long, D.-L.; Tsunashima, R.; Cronin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1736
2. Yu, R.; Kuang, X.-F.; Wu, X.-Y.; Lu, C.-Z.; Donahue, J. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2872
3. Nomiya, K.; Sakai, Y.; Matsunaga, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 179
4. Dupré, N.; Rémy, P.; Micoine, K.; Boglio, C.; Thorimbert, S.; Lacôte, E.; Hasenknopf, B.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7256
5. Yunxiang, Q.; Zhenshan, H. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1347
6. Hill, C. L. Synlett 1995, 127
7. Tzirakis, M. D.; Lykakis, I. N.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2609
8. Molinari, A.; Bratovcic, A.; Magnacca, G.; Maldotti, A. Dalton Trans. 2010, 39, 7826
9. Dondi, D.; Cardarelli, A. M.; Fagnoni, M; Albini, A. Tetrahedron 2006, 62, 5527
10. Ryu, I.; Tani, A.; Fukuyama, T.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1869
11. Angioni, S.; Ravelli, D.; Emma, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2209
12. Esposti, S.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2531
13. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 873
14. Lykakis, I. N.; Tanielian, C.; Seghrouchni, R.; Orfanopoulos, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 262, 176
15. Tanielian, C.; Schweitzer, C.; Seghrouchni, R.; Esch, M.; Mechin, R. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 297
16. Kothe, T.; Martschke, R.; Fischer, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 503
17. Tanielian, C.; Seghrouchni, R.; Schweitzer, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1102
18. Nosaka, Y.; Takei, T.; Fujii, N. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 92, 173
19. Lykakis, I. N.; Vougioukalakis, G. C.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2003, 5, 2875
20. Texier, I.; Delaire, J. A.; Giannotti, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1205
21. Duncan, D. C.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4559
22. Duncan, D. C.; Netzel, T. L.; Hill, C. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 4640
23. Yoshida, J.-i.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2008, 108, 2265
24. Albini, A.; Fagnoni, M. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Griesbeck, A. G.; Mattay, J., Eds.; Synthetic Organic Photochemistry; Dekker: New York, 2005; Vol. 12, p 453.
25. Yamase, T.; Takabayashi, N.; Kaji, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 793
26. Zhuikov, V. V. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 887
27. Taylor, K.; Miura, K.; Akinfaderin, F.; Fry, A. J. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, D85
28. Cermenati, L.; Richter, C.; Albini, A. Chem. Commun. 1998, 805
29. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
30. Liégault, B.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 290
31. Noji, M.; Konno, Y.; Ishii, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5161
32. Ackermann, L.; Barfüsser, S.; Kornhaass, C.; Kapdi, A. R. Org. Lett. 2011, 13, 3082
33. Mertins, K.; Iovel, I.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 238
34. Baciocchi, E.; Rol, C.; Rosato, G. C.; Sebastiani, G. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 59
35. Freccero, M.; Fasani, E.; Albini, A. J. Org. Chem. 1998, 58, 1740
36. Hatoum, F.; Gallagher, S.; Baragwanath, L.; Lex, J.; Oelgemöller, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6335
37. Cermenati, L.; Freccero, M.; Venturello, P.; Albini, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7869
38. Brivio, L.; Caronna, T.; Fontana, F.; Gambarotti, C.; Mele, A.; Natali Sora, I.; Punta, C.; Recupero, F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2010, 214, 112
39. Maruyama, T.; Mizuno, Y.; Shimizu, I.; Suga, S.; Yoshida, J.-i. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1902
40. Shih, H.-W.; Vander Wal, M. N.; Grange, R. L.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
41. Hayamizu, T.; Maeda, H.; Ikeda, M.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2361
42. Ueda, M.; Kondoh, E.; Ito, Y.; Shono, H.; Kakiuchi, M.; Ichii, Y.; Kimura, T.; Miyoshi, T.; Naito, T.; Miyata, O. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2062
43. Mella, M.; Fagnoni, M.; Freccero, M.; Fasani, E.; Albini., A. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 81
44. Dinnocenzo, J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R.; Todd, W. P.; Mattes, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8973
45. Mattay, J.; Vondenhof, M. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 219
46. Renneke, R. F.; Pasquali, M.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6585
47. Iwai, K.; Takemura, F.; Furue, M.; Nozakura, S.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 763
48. Harada, J.; Sakakibara, Y.; Kunai, A.; Sasaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 611
49. Arnold, D. R.; Borg, R. M.; Albini, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 138
50. Minatti, A.; Zheng, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9253
51. Goksu, G.; Ocal, N.; Kaufmann, D. E. Molecules 2010, 15, 1302