A mild and highly efficient laccase-mediator system for aerobic oxidation of alcohols

Green Chemistry

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 1131-1138

  Zhu, Chenjie ^a,b   Zhang, Zhi ^a,b   Ding, Weiwei ^a,b   Xie, Jingjing ^a,b   Chen, Yong ^a,b   Wu, Jinglan ^a,b   Chen, Xiaochun ^a,b   Ying, Hanjie ^a,b  

^a NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

^b National Engineering Technique Research Center for Biotechnology   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894609012     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3gc42124d     Document Type: Article

References (107)

1. G. Tojo and M. Fernández, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer, Berlin, 2006
2. J. E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, New York, 2004
3. M. F. Schlecht, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, S. V. Ley, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, ch. 2, pp. 251-327
4. For reviews and accounts: R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends G.-J. ten Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774 781
5. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 200 214
6. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051 1071
7. M. J. Schultz M. S. Sigman Tetrahedron 2006 62 8227 8241
8. C.-H. Wong and G. M. Whitesides, Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994
9. K. Faber, Biotransformation in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 6th edn, 2011
10. K. Drauz, H. Gröger and O. May, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 3rd edn, 2012
11. R. N. Patel, Stereoselective Biocatalysis, Academic Press, San Diego, 1998
12. A. S. Bommarius and B. R. Riebel, Biocatalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
13. R. N. Patel, Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries, CRC Press, Boca Raton, 2007
14. K. M. Koeller C.-H. Wong Nature 2001 409 232 240
15. U. T. Bornscheuer R. J. Kazlauskas Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6032 6040
16. R. D. Schmid and V. B. Urlacher, Modern Biooxidations: Enzymes, Reactions and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
17. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226 265
18. D. Monti G. Ottolina G. Carrea S. Riva Chem. Rev. 2011 111 4111 4140
19. J. B. van Beilen W. A. Duetz A. Schmid B. Witholt Trends Biotechnol. 2003 21 170 177
20. Z. Li J. B. van Beilen W. A. Duetz A. Schmid A. de Raadt H. Griengl B. Witholt Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 136 144
21. For reviews, see: S. R. Couto J. L. T. Herrera Biotechnol. Adv. 2006 24 500 513
22. P. Widsten A. Kandelbauer Enzyme Microb. Technol. 2008 42 293 307
23. T. Kudanga G. S. Nyanhongo G. M. Guebitz S. Burton Enzyme Microb. Technol. 2011 48 195 208
24. M. Fernández-Fernández M. Á. Sanromán D. Moldes Biotechnol. Adv. 2013 31 1808 1825
25. For reviews, see: S. Witayakran A. J. Ragauskas Adv. Synth. Catal. 2009 351 1187 1209
26. A. Mikolasch F. Schauer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 82 605 624
27. A. Kunamneni S. Camarero C. García-Burgos F. J. Plou A. Ballesteros M. Alcalde Microbiol. Cell Fact. 2008 7 32
28. S. Riva Trends Biotechnol. 2006 24 219 226
29. S. G. Burton Curr. Org. Chem. 2003 7 1317 1331
30. C. Galli P. Gentili J. Phys. Org. Chem. 2004 17 973 977
31. O. V. Morozova G. P. Shumakovich S. V. Shleev Y. I. Yaropolov Appl. Biochem. Microbiol. 2007 43 523 535
32. A. Wells M. Teria T. Eve Biochem. Soc. Trans. 2006 34 304 308
33. P. Baiocco A. M. Barreca M. Fabbrini C. Galli P. Gentili Org. Biomol. Chem. 2003 1 191 197
34. K. Li F. Xu K.-E. L. Eriksson Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 2654 2660
35. F. d'Acunzo C. Galli B. Masci Eur. J. Biochem. 2002 269 5330 5335
36. M. Marzorati B. Danieli D. Haltrich S. Riva Green Chem. 2005 7 310 315
37. D. Monti A. Candido M. M. C. Silva V. Kren S. Riva B. Danieli Adv. Synth. Catal. 2005 347 1168 1174
38. L. Baratto A. Candido M. Marzorati F. Sagui S. Riva B. Danieli J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006 39 3 8
39. F. d'Acunzo P. Baiocco C. Galli New J. Chem. 2003 27 329 332
40. C.-L. Chen A. Potthast T. Rosenau J. Gratzl A. G. Kirkman D. Nagai T. Miyakoshi J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 8 213 219
41. M.-L. Niku-Paavola L. Viikari J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 10 435 444
42. A. Coniglio C. Galli P. Gentilli R. Vadal J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008 50 40 49
43. A. Wells M. Teria T. Eve Biochem. Soc. Trans. 2006 34 304 308
44. A. Potthast T. Rosenau C.-L. Chen J. S. Gratzl J. Org. Chem. 1995 60 4320 4321
45. E. Fritz-Langhals B. Kunath Tetrahedron Lett. 1998 39 5955 5956
46. S. Camarero A. I. Canas P. Nousiainen E. Record A. Lomascolo M. J. Martinez A. T. Martinez Environ. Sci. Technol. 2008 42 6703 6709
47. A. I. Canas M. Alcalde F. Plou M. J. Martinez A. T. Martinez S. Camarero Environ. Sci. Technol. 2007 41 2964 2971
48. S. Molina J. Rencoret J. C. del Rio A. Lomascolo E. Record A. T. Martinez A. Gutierrez Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 80 211 222
49. M. Fabbrini C. Galli P. Gentilli D. Macchitella Tetrahedron Lett. 2001 42 7551 7553
50. A. Potthast T. Rosenau C. L. Chen J. S. Gratzl J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 5 9
51. A. Barrilli F. Belinghieri D. Passarella G. Lesma S. Riva A. Silvani B. Danieli Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2921 2925
52. C. Zhu Y. Wei ChemSusChem 2011 4 1082 1086
53. C. Zhu A. Yoshimura P. Solntsev L. Ji Y. Wei V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Chem. Commun. 2012 48 10108 10110
54. C. Zhu Y. Wei Adv. Synth. Catal. 2012 354 313 320
55. C. Zhu A. Yoshimura L. Ji Y. Wei V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Org. Lett. 2012 14 3170 3173
56. C. Zhu A. Yoshimura Y. Wei V. N. Nemykin V. V. Zhdankin Tetrahedron Lett. 2012 53 1438 1444
57. C. Zhu L. Ji Y. Wei Catal. Commun. 2010 11 1017 1020
58. Y. Tu Z.-X. Wang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9806 9807
59. Z.-X. Wang Y. Tu M. Frohn J.-R. Zhang Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 11224 11235
60. L. Shu Y. Shi Tetrahedron 2001 57 5213 5218
61. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639 666
62. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends A. Dijksman Catal. Today 2000 57 157 166
63. Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Adv. Synth. Catal. 2001 343 393 427
64. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636 1639
65. M. Fabbrini C. Galli P. Gentili J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 16 231 240
66. I. W. C. E. Arends Y.-X. Li R. Ausan R. A. Sheldon Tetrahedron 2006 62 6659 6665
67. P. Astolfi P. Brandi C. Galli P. Gentilli M. F. Gerini L. Greci O. Lanzalunga New J. Chem. 2005 29 1308 1317
68. M. Shibuya M. Tomizawa I. Suzuki Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8412 8413
69. M. Shibuya M. Tomizawa Y. Sasano Y. Iwabuchi J. Org. Chem. 2009 74 4619 4622
70. M. Hayashi Y. Sasano S. Nagasawa M. Shibuya Y. Iwabuchi Chem. Pharm. Bull. 2011 59 1570 1573
71. M. Shibuya Y. Sasano M. Tomizawa T. Hamada M. Kozawa N. Nagahama Y. Iwabuchi Synthesis 2011 3418 3425
72. M. Shibuya Y. Osada Y. Sasano M. Tomizawa Y. Iwabuchi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6497 6500
73. M. Hayashi M. Shibuya Y. Iwabuchi J. Org. Chem. 2012 77 3005 3009
74. M. Shibuya T. Sato M. Tomizawa Y. Iwabuchi Chem. Commun. 2009 1739 1741
75. M. Shibuya F. Pichierri M. Tomizawa S. Nagasawa I. Suzuki Y. Iwabuchi Tetrahedron Lett. 2012 53 2070 2073
76. B. Graetz S. Rychnovsky W.-H. Leu P. Farmer R. Lin Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3584 3598
77. Y. Demizu H. Shiigi T. Oda Y. Matsumura O. Onomura Tetrahedron Lett. 2008 49 48 52
78. M. Hayashi M. Shibuya Y. Iwabuchi Org. Lett. 2012 14 154 157
79. Y. Kuang Y. Nabae T. Hayakawa M. Kakimoto Green Chem. 2011 13 1659 1663
80. O. Milstein B. Nicklas A. Hüttermann Appl. Microbiol. Biotechnol. 1989 31 70 74
81. J. Rodakiewicz-Nowak Top. Catal. 2000 11/12 419 434
82. J. M. M. Verkade L. J. C. van Hemert P. J. L. M. Quaedflieg H. E. Schoemaker M. Schürmann F. L. van Delft F. P. J. T. Rutjes Adv. Synth. Catal. 2007 349 1332 1336
83. K. Piontek M. Antorini T. Choinowski J. Biol. Chem. 2002 277 37663 37669
84. F. Kato A. Kikuchi T. Okuyama K. Oyaizu H. Nishide Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10177 10180
85. F. d'Acunzo P. Baiocco M. Fabbrini C. Galli P. Gentilli Eur. J. Org. Chem. 2002 4195 4201
86. M. Fabbrini C. Galli P. Gentili J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002 18 169 171
87. G. Cantarella C. Galli P. Gentilli J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 22 135 144
88. C. Crestini L. Jurasek D. S. Argyropoulos Chem.-Eur. J. 2003 9 5371 5378
89. P. Baiocco A. M. Barreca M. Fabbrini C. Galli P. Gentili Org. Biomol. Chem. 2003 1 191 197
90. A. Marjasvaara M. Torvinen P. Vainiotalo J. Mass Spectrom. 2004 39 1139 1146
91. G. Cantarella C. Galli P. Gentili New J. Chem. 2004 28 366 372
92. E. Baciocchi S. Belvedere M. Bietti O. Lanzalunga Eur. J. Org. Chem. 1998 299 302
93. E. Baciocchi S. Belvedere M. Bietti Tetrahedron Lett. 1998 39 4711 4714
94. E. Baciocchi M. Mattioli R. Romano R. Ruzziconi J. Org. Chem. 1991 56 7154 7160
95. D. Griller K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1980 13 317 323
96. A. D. N. Vaz M. J. Coon Biochemistry 1994 33 6442 6449
97. H. L. Holland F. M. Brown M. Conn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 1651 1655
98. A. Dijksman A. Marino-González A. M. Payeras I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6826 6833
99. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Biomol. Chem. 2003 1 3231 3237
100. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortés Tetrahedron Lett. 1986 27 1119 1122
101. V. A. Golubev V. N. Borislavskii A. L. Aleksandrov Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1977 2025 2034
102. Z. Ma J. M. Bobbitt J. Org. Chem. 1991 56 6110 6114
103. A. E. J. de Nooy A. C. Besemer H. van Bekkum Synthesis 1996 1153 1174
104. L. Pouysegu M. Marguerit J. Gagnepain G. Lyvinec A. J. Eatherton S. Quideau Org. Lett. 2008 10 5211 5214
105. O. Soga H. Iwamoto S. Date T. Watanabe K. Tanaka K. Hata A. Takuwa M. Nakayama Chem. Lett. 1984 339 340
106. O. Soga H. Iwamoto A. Takuwa H. Nozaki J. Kuramoto M. Nakayama Agric. Biol. Chem. 1987 51 283 284
107. J. O. Omolo H. Anke S. Chhabra O. Sterner J. Nat. Prod. 2000 63 975 977