π-complexation in nickel-catalyzed cross-coupling reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2014, Pages 1836-1841

  Sontag, S Kyle ^a   Bilbrey, Jenna A ^a   Huddleston, N Eric ^a   Sheppard, Gareth R ^a   Allen, Wesley D ^a   Locklin, Jason ^a,b  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b University of Georgia   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84894516296     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402259z     Document Type: Article

References (48)

1. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374
2. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
3. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144
4. Yamamoto, T.; Wakabayashi, S.; Osakada, K. J. Organomet. Chem. 1992, 428, 223
5. Churchill, D. G.; Janak, K. E.; Wittenberg, J. S.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1403
6. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2002, 36, 140
7. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857
8. Yoshikai, N.; Matsuda, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15258
9. Li, Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4345
10. Gøgsig, T. M.; Kleimark, J.; Nilsson Lill, S. O.; Korsager, S.; Lindhardt, A. T.; Norrby, P.-O.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 443
11. McMullin, C. L.; Jover, J.; Harvey, J. N.; Fey, N. Dalton Trans. 2010, 39, 10833
12. Massera, C.; Frenking, G. Organometallics 2003, 22, 2758
13. Zenkina, O. V.; Karton, A.; Freeman, D.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 5114
14. Bryan, Z. J.; McNeil, A. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1620
15. Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526
16. Miyakoshi, R.; Yokoyama, A.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17542
17. Bridges, C. R.; McCormick, T. M.; Gibson, G. L.; Hollinger, J.; Seferos, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13212
18. Bryan, Z. J.; McNeil, A. J. Macromolecules 2013, 46, 8395
19. Zenkina, O. V.; Karton, A.; Freeman, D.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 5114
20. Lanni, E. L.; Locke, J. R.; Gleave, C. M.; McNeil, A. J. Macromolecules 2011, 44, 5136
21. Vo, L. K.; Singleton, D. A. Org. Lett. 2004, 6, 2469
22. Smith, I. W. M. Kinetics and dynamics of elementary gas reactions; Butterworth & Co. Publishers Ltd.: Wobrun, MA, 1980.
23. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357
24. Marshall, N.; Sontag, S. K.; Locklin, J. Macromolecules 2010, 43, 2137
25. Helm, L.; Merbach, A. E. Chem. Rev. 2005, 105, 1923
26. Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83
27. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 101
28. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756
29. Beryozkina, T.; Senkovskyy, V.; Kaul, E.; Kiriy, A. Macromolecules 2008, 41, 7817
30. Tkachov, R.; Senkovskyy, V.; Komber, H.; Kiriy, A. Macromolecules 2011, 44, 2006
31. Doubina, N.; Paniagua, S. A.; Soldatova, A. V.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2011, 44, 512
32. Shi, L.; Chu, Y.; Knochel, P.; Mayr, H. Org. Lett. 2009, 11, 3502
33. Shi, L.; Chu, Y.; Knochel, P.; Mayr, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 2760
34. Shi, L.; Chu, Y.; Knochel, P.; Mayr, H. Org. Lett. 2012, 14, 2602
35. Alger, T. D.; Solum, M.; Grant, D. M.; Silcox, G. D.; Pugmire, R. J. Anal. Chem. 1981, 53, 2299
36. Luukko, P.; Alvila, L.; Holopainen, T.; Rainio, J.; Pakkanen, T. T. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 69, 1805
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
39. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353
40. Xu, Z.-F.; Xie, Y.; Feng, W.-L.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2716
41. Dill, J. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921
42. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
44. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
45. Gonzales, J. M.; Cox, R. S.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327
46. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
47. Shao, Y.; Fusti-Molnar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; Distasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Yeh Lin, C.; Van Voorhis, T.; Hung Chien, S.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Min Rhee, Y.; Ritchie, J.; Rosta, E.; David Sherrill, C.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Lee Woodcock, H., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
48. Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984