Fingerprinting DNA oxidation processes: IR characterization of the 5-methyl-2′-deoxycytidine radical cation

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 3, 2014, Pages 420-423

  Bucher, Dominik B ^a   Pilles, Bert M ^a   Pfaffeneder, Toni ^a   Carell, Thomas ^a   Zinth, Wolfgang ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

5 methyl 2 deoxycytidine; DNA damage; DNA oxidation; time resolved spectroscopy; vibrational spectroscopy

Indexed keywords

5 METHYLDEOXYCYTIDINE; 5-METHYLDEOXYCYTIDINE; CATION; DEOXYCYTIDINE; DNA; DRUG DERIVATIVE; FREE RADICAL;

5-METHYL-2′-DEOXYCYTIDINE; ARTICLE; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; DNA OXIDATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

5-METHYL-2′-DEOXYCYTIDINE; DNA DAMAGE; DNA OXIDATION; TIME-RESOLVED SPECTROSCOPY; VIBRATIONAL SPECTROSCOPY;

CATIONS; DEOXYCYTIDINE; DNA; DNA DAMAGE; FREE RADICALS; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84894255795     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300954     Document Type: Article

References (25)

1. R. Lister, M. Pelizzola, R. H. Dowen, R. D. Hawkins, G. Hon, J. Tonti-Filippini, J. R. Nery, L. Lee, Z. Ye, Q.-M. Ngo, L. Edsall, J. Antosiewicz-Bourget, R. Stewart, V. Ruotti, A. H. Millar, J. A. Thomson, B. Ren, J. R. Ecker, Nature 2009, 462, 315-322.
2. Z. D. Smith, A. Meissner, Nat. Rev. Genet. 2013, 14, 204-220.
3. D.-M. Franchini, K.-M. Schmitz, S. K. Petersen-Mahrt, Annu. Rev. Genet. 2012, 46, 419-441.
4. S. Kriaucionis, N. Heintz, Science 2009, 324, 929-930.
5. M. Tahiliani, K. P. Koh, Y. Shen, W. A. Pastor, H. Bandukwala, Y. Brudno, S. Agarwal, L. M. Iyer, D. R. Liu, L. Aravind, A. Rao, Science 2009, 324, 930-935.
6. Y. F. He, B. Z. Li, Z. Li, P. Liu, Y. Wang, Q. Tang, J. Ding, Y. Jia, Z. Chen, L. Li, Y. Sun, X. Li, Q. Dai, C. X. Song, K. Zhang, C. He, G. L. Xu, Science 2011, 333, 1303-1307.
7. S. Ito, L. Shen, Q. Dai, S. C. Wu, L. B. Collins, J. A. Swenberg, C. He, Y. Zhang, Science 2011, 333, 1300-1303.
8. T. Pfaffeneder, B. Hackner, M. Truß, M. Münzel, M. Müller, C. A. Deiml, C. Hagemeier, T. Carell, Angew. Chem. 2011, 123, 7146-7150
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7008-7012.
10. J. R. Wagner, J. Cadet, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 564-571.
11. C. Bienvenu, J. R. Wagner, J. Cadet, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11406-11411.
12. H. Cao, Y. Wang, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 4833-4844.
13. W. Rideout, G. Coetzee, A. Olumi, P. Jones, Science 1990, 249, 1288-1290.
14. M. F. Denissenko, J. X. Chen, M.-s. Tang, G. P. Pfeifer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 3893-3898.
15. C.-H. Jie Shao, Balaraman Kalyanaraman, Ben-ZhanZhu, Free Radical Biol. Med. 2013, 60, 177-182.
16. P. M. Keane, M. Wojdyla, G. W. Doorley, G. W. Watson, I. P. Clark, G. M. Greetham, A. W. Parker, M. Towrie, J. M. Kelly, S. J. Quinn, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4212-4215.
17. S. Quinn, G. W. Doorley, G. W. Watson, A. J. Cowan, M. W. George, A. W. Parker, K. L. Ronayne, M. Towrie, J. M. Kelly, Chem. Commun. 2007, 2130-2132.
18. P. M. Hare, C. E. Crespo-Hernández, B. Kohler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 435-440.
19. W. J. Schreier, T. E. Schrader, F. O. Koller, P. Gilch, C. E. Crespo-Hernández, V. N. Swaminathan, T. Carell, W. Zinth, B. Kohler, Science 2007, 315, 625-629.
20. S. Schiesser, T. Pfaffeneder, K. Sadeghian, B. Hackner, B. Steigenberger, A. S. Schröder, J. Steinbacher, G. Kashiwazaki, G. Höfner, K. T. Wanner, C. Ochsenfeld, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14593-14599.
21. M. K. Kuimova, A. J. Cowan, P. Matousek, A. W. Parker, X. Z. Sun, M. Towrie, M. W. George, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 2150-2153.
22. A. W. Parker, C. Y. Lin, M. W. George, M. Towrie, M. K. Kuimova, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3660-3667.
23. K. Kobayashi, S. Tagawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10213-10218.
24. Gaussian 03 (Revision D.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. V. Jr, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
25. K. K. Irikura, R. D. Johnson, R. N. Kacker, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8430-8437.