Regioselective synthesis of 1,2- and 1,3-diaminothiacalix[4]arenes via nucleophilic aromatic substitution and their X-ray structures

RSC Advances

Volumn 4, Issue 19, 2014, Pages 9608-9616

  Katagiri, Hiroshi ^a,b   Tanaka, Shinya ^a   Ohkubo, Kazuya ^a   Akahira, Yuki ^a   Morohashi, Naoya ^a   Iki, Nobukiho ^a   Hattori, Tetsutaro ^a   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b YAMAGATA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893982009     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra47718e     Document Type: Article

References (54)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1989
2. V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 713 745
3. A. Ikeda S. Shinkai Chem. Rev. 1997 97 1713 1734
4. C. D. Gutsche, Calixarenes revisited, Monographs in Supramolecular Chemistry, ed., J. F. Stoddart, The Royal Society, Cambridge, 1998
5. L. Mandolini and R. Ungaro, Calixarenes in Action, Imperial College Press, London, 2000
6. Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield and J. Vicens, Calixarenes 2001, Kluwer Academic, Dordrecht, 2001
7. N. Iki S. Miyano J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001 41 99 105
8. P. Lhoták Eur. J. Org. Chem. 2004 1675 1692
9. S. Parola C. Desroches Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 966 983
10. N. Morohashi F. Narumi N. Iki T. Hattori S. Miyano Chem. Rev. 2006 106 5291 5316
11. C. G. Gibbs C. D. Gutsche J. Org. Chem. 1993 3 5338 5339
12. C. G. Gibbs P. K. Sujeeth J. S. Rogers G. G. Stanley M. Krawiec W. H. Watson C. D. Gutsche J. Org. Chem. 1995 60 8394 8402
13. P. Rao M. W. Hosseini A. D. Cian J. Fischer Chem. Commun. 1999 2169 2170
14. R. Zieba C. Desroches F. Chaput C. Sigala E. Jeanneau S. Parola Tetrahedron Lett. 2007 48 5401 5405
15. F. Ohseto H. Murakami K. Araki S. Shinkai Tetrahedron Lett. 1992 33 1217 1220
16. O. Aleksiuk F. Grynszpan S. E. Biali J. Org. Chem. 1993 58 1994 1996
17. O. Aleksiuk S. Cohen S. E. Biali J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9645 9652
18. H. Katagiri N. Iki T. Hattori C. Kabuto S. Miyano J. Am. Chem. Soc. 2001 123 779 780
19. Y. Nakamura S. Tanaka R. Serizawa N. Morohashi T. Hattori J. Org. Chem. 2011 76 2168 2179
20. H. Al-Saraierh D. O. Miller P. E. Georghiou J. Org. Chem. 2005 70 8273 8280
21. J. M. Van Gelder O. Aleksiuk S. E. Biali J. Org. Chem. 1996 61 8419 8424
22. N. Morohashi T. Hayashi Y. Nakamura T. Kobayashi S. Tanaka T. Hattori Chem. Lett. 2012 41 1520 1522
23. T. Hattori T. Suzuki N. Hayashizaka N. Koike S. Miyano Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 3034 3040
24. T. Hattori J. Sakamoto N. Hayashizaka S. Miyano Synthesis 1994 199 202
25. T. Hattori M. Suzuki Y. Komuro S. Miyano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1473 1474
26. T. Hattori M. Suzuki N. Tomita A. Takeda S. Miyano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1117 1123
27. T. Hattori A. Takeda K. Suzuki N. Koike E. Koshiishi S. Miyano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3661 3671
28. T. Hattori Y. Shimazumi H. Goto O. Yamabe N. Morohashi W. Kawai S. Miyano J. Org. Chem. 2003 68 2099 2108
29. J. S. Parker N. A. Smith M. J. Welham W. O. Moss Org. Process Res. Dev. 2004 8 45 50
30. A. J. Brockway M. González-López J. C. Fettinger J. T. Shaw J. Org. Chem. 2011 76 3515 3518
31. R. Aissaoui A. Nourry A. Coquel T. T. H. Dao A. Derdour J.-J. Helesbeux O. Duval A.-S. Castanet J. Mortier J. Org. Chem. 2012 77 718 724
32. G. Jiménez-Osés A. J. Brockway J. T. Shaw K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6633 6642
33. M. Reuman A. I. Meyers Tetrahedron 1985 41 837 860
34. T. G. Gant A. I. Meyers Tetrahedron 1994 50 2297 2360
35. J. Mortier Curr. Org. Chem. 2011 15 2413 2437
36. H. Katagiri N. Iki Y. Matsunaga C. Kabuto S. Miyano Chem. Commun. 2002 2080 2081
37. N. Iki N. Morohashi F. Narumi S. Miyano Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1597 1603
38. N. Morohashi N. Iki A. Sugawara S. Miyano Tetrahedron 2001 57 5557 5563
39. N. Morohashi H. Katagiri T. Shimazaki Y. Kitamoto S. Tanaka C. Kabuto N. Iki T. Hattori S. Miyano Supramol. Chem. 2013 25 812 818
40. S. Tanaka H. Katagiri N. Morohashi T. Hattori S. Miyano Tetrahedron Lett. 2007 48 5293 5296
41. N. Morohashi H. Katagiri N. Iki Y. Yamane C. Kabuto T. Hattori S. Miyano J. Org. Chem. 2003 68 2324 2333
42. H. Katagiri T. Hattori N. Morohashi N. Iki S. Miyano J. Org. Chem. 2007 72 8327 8331
43. O. Aieksiuk F. Grynszpan S. E. Biali J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 11 13
44. J. Espinas U. Darbost J. Pelletier E. Jeanneau C. Duchamp F. Bayard O. Boyron J.-P. Broyer J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset M. Taoufik I. Bonnamour Eur. J. Inorg. Chem. 2010 9 1349 1359
45. H. Akdas L. Bringel E. Graf M. W. Hosseini G. Mislin J. Pansanel A. De Cian J. Fischer Tetrahedron Lett. 1998 39 2311 2314
46. N. Iki C. Kabuto T. Fukushima H. Kumagai H. Takeya S. Miyanari T. Miyashi S. Miyano Tetrahedron 2000 56 1437 1443
47. A. Arduini F. F. Nachtigall A. Pochini A. Secchi F. Ugozzoli Supramol. Chem. 2000 12 273 291
48. A. Bilyk A. K. Hall J. M. Harrowfield M. W. Hosseini B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. 2001 40 672 686
49. N. Morohashi S. Noji H. Nakayama Y. Kudo S. Tanaka C. Kabuto T. Hattori Org. Lett. 2011 13 3292 3295
50. E. E. Zvereva S. A. Katsyuba A. E. Vandyukov A. V. Chernova V. I. Kovalenko S. E. Solovieva I. S. Antipin A. I. Konovalov Spectrochim. Acta, Part A 2010 75 872 879
51. TeXsan Single Crystal Structure Analysis Software, Molecular Structure Corporation, 3200 Research Forest Drive, The Woodlands, TX 77381, USA; Rigaku, 3-9-12 Akishima, Tokyo, Japan, 1999
52. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
53. K. Wakita, Yadokari-XG: Software for crystal Structure Analyses, 2001
54. C. Kabuto S. Akine T. Nemoto E. Kwon Yadokari-XG 2009: Release of Software for Crystal Structure Analyses J. Crystallogr. Soc. Jpn. 2009 51 218 224