Synthesis, resolution, and absolute stereochemistry of (-)-blestriarene C

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 2099-2108

  Hattori, Tetsutaro ^a   Shimazumi, Yuhi ^a   Goto, Hitoshi ^b   Yamabe, Osamu ^a   Morohashi, Naoya ^a   Kawai, Wataru ^b   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TOYOHASHI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ESTERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INTRAMOLECULAR CYCLIZATION;

STEREOCHEMISTRY;

BENZOIC ACID DERIVATIVE; BLESTRIARENE C; CARBON DIOXIDE; ESTER; MAGNESIUM DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; PHENANTHRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERISM; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PHENANTHRENES; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 0037459675     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026747k     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Yamaki, M.; Bai, L.; Inoue, K.; Takagi, S. Phytochemistry 1989, 28, 3503.
2. (b) Majumder, P. L.; Pal, A.; Joardar, M. Phytochemistry 1990, 29, 271.
3. (c) Majumder, P. L.; Roychowdhury, M.; Chakraborty, S. Phytochemistry 1998, 49, 2375.
4. (d) Majumder, P. L.; Pal, S.; Majumder, S. Phytochemistry 1999, 50, 891.
5. (a) Majumder, P. L.; Banerjee, S. Tetrahedron 1988, 44, 7303.
6. (b) Tuchinda, P.; Udchachon, J.; Khumtaveeporn, K.; Taylor, W. C.; Engelhardt, L. M.; White, A. H. Phytochemistry 1988, 27, 3267.
7. (c) Majumder, P. L.; Lahiri, S. Tetrahedron 1990, 46, 3621.
8. (d) Majumder, P. L.; Ghosal, S. Phytochemistry 1993, 32, 439.
9. (e) Adam, K. P.; Becker, H. Phytochemistry 1994, 35, 139.
10. (f) Yamaki, M.; Honda, C. Phytochemistry 1996, 43, 207.
11. (g) Majumder, P. L.; Banerjee, S.; Lahiri, S.; Mukhoti, N.; Sen, S. Phytochemistry 1998, 47, 855.
12. Hattori, T.; Sakurai, K.; Koike, N.; Miyano, S.; Goto, H.; Ishiya, F.; Harada, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9086.
13. Harada, N.; Nakanishi, K. Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Stereochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1983.
14. Preliminary communication: Hattori, T.; Shimazumi, Y.; Yamabe, O.; Koshiishi, E.; Miyano, S. Chem. Commun. 2002, 2234.
15. 1b-d and its synthesis by oxidative coupling of the naturally occurring phenanthrene half, flavanthrinin has been reported: Majumder, P. L.; Basak, M. Tetrahedron 1991, 47, 8601.
16. (a) Miyano, S.; Tobita, M.; Nawa, M.; Sato, S.; Hashimoto, H. J. Chem. Soc., Chem. Cammun. 1980, 1233.
17. (b) Miyano, S.; Tobita, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3522.
18. (c) Miyano, S.; Handa, S.; Shimizu, K.; Tagami, K.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1943.
19. (d) Miyano, S.; Shimizu, K.; Sato, S.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1345.
20. (e) Miyano, S.; Handa, S.; Tobita, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 235.
21. (f) Miyano, S.; Fukushima, H.; Handa, S.; Ito, H.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3249.
22. (g) Hattori, T.; Koike, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2273.
23. (h) Koike, N.; Hattori, T.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1899.
24. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
25. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
26. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
27. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
28. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
29. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
30. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
31. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
32. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
33. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
34. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
35. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
36. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
37. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
38. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
39. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
40. NAr reaction, see: (a) Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Chem. Lett. 1990, 143. (b) Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki, T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 613. (c) Hattori, T.; Suzuki, T.; Hayashizaka, N.; Koike, N.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3034. (d) Hattori, T.; Satoh, S.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3840. (e) Hattori, T.; Hayashizaka, N.; Miyano, S. Synthesis 1995, 41. (f) Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 235. (g) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R.; Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615. (h) Baker, R. W.; Hambley, T. W.; Turner, P.; Wallace, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2571. (i) Hattori, T.; Koike, N.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2057. (j) Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6359. (k) Wells, K. M.; Shi, Y.-J.; Lynch, J. E.; Humphrey, G. R.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6439. (l) Hattori, T.; Satoh, T.; Miyano, S. Synthesis 1996, 514. (m) Koike, N.; Hattori, T.; Takeda, A.; Okaishi, Y.; Miyano, S. Chem. Lett. 1997, 641. (n) Hattori, T.; Takeda, A.; Suzuki, K.; Koike, N.; Koshiishi, E.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3661. (o) Aki, S.; Haraguchi, Y.; Sakikawa, H.; Ishigami, M.; Fujioka, T.; Furuta, T.; Minamikawa, J. Org. Proc. Res. Dev. 2001, 5, 535. (p) Kojima, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, I.; Matsuoka, T.; Kotsuki, H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1709. (q) Koshiishi, E.; Hattori, T.; Ichihara, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 377.
41. Review: (a) Reuman, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1985, 41, 837.
42. (b) Gant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297.
43. Recent examples: (a) Denieul, M.-P.; Laursen, B.; Hazell, R.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 6052.
44. (b) Boisnard, S.; Neuville, L.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2000, 2, 2459.
45. (c) Baker, R. W.; Brkic, Z.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2000, 53, 925.
46. (d) Baker, R. W.; Kyasnoor, R. V.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2000, 53, 487.
47. (e) Baker, R. W.; Kyasnoor, R. V.; Sargent, M. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3475.
48. (f) Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Synlett 1999, 1319.
49. (g) Meyers, A. I.; Willemsen, J. J. Tetrahedron 1998, 54, 10493.
50. (h) Baker, R. W.; Liu, S.; Sargent, M. V. Aust. J. Chem. 1998, 51, 255.
51. (i) Baker, R. W.; Liu, S.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1997, 451.
52. (j) Chau, P.; Czuba, I. R.; Rizzacasa, M. A.; Bringmann, G.; Gulden, K.-P.; Schäffer, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7101.
53. (k) Hutchings, R. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 1004.
54. (l) Jones, W. D., Jr.; Ciske, F. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3920.
55. (m) Gable, R. W.; Martin, R. L.; Rizzacasa, M. A. Aust. J. Chem. 1995, 48, 2013.
56. (n) Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2065.
57. Bos, M. E.; Wulff, W. D.; Miller, R. A.; Chamberlin, S.; Brandvold, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9293.
58. Hattori, T.; Takeda, A.; Yamabe, O.; Miyano, S. Tetrahedron 2002, 58, 233.
59. Fu, J.-m.; Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5459.
60. For a related transformation, see: de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 787.
61. Cacchi, S.; Ciattini, P. G.; Morera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5541.
62. Feringa, B,; Wynberg, H. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4447.
63. (a) Smrčina, M.; Lorenc, M.; Hanuš, V.; Sedmera, P.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 1917.
64. (b) Smrčina, M.; Poláková, J.; Vyskočil, Š.; Kočovský, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 4534.
65. Kawashima, M.; Hirata, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 2002.
66. Fabbri, D.; Delogu, G.; De Lucchi, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 1748.
67. See also: Gong, B.; Chen, W.; Hu, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 423.
68. Irie, M.; Yoshida, K.; Hayashi, K. J. Phys. Chem. 1977, 81, 969.
69. (a) Shi, Y.; Wan, P. Chem. Commun. 1997, 273.
70. (b) Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12619.
71. Cavazza, M.; Zandomeneghi, M.; Ouchi, A.; Koga, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9990.
72. (a) Zimmerman, H. E.; Crumrine, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 498.
73. (b) Tétreau, C.; Lavalette, D.; Cabaret, D.; Geraghty, N.; Welvart, Z. Nouv. J. Chim. 1982, 6, 461.
74. (c) Zhang, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4852.
75. Lantratova, O. B.; Kuz'min, V. A.; Prokof'ev, A. I.; Khudyakov, I. V.; Pokrovskaya, I. E. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1981, 30, 1459.
76. See also: (a) Yamamoto, K.; Kitsuki, T.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1269.
77. (b) Yamamoto, K.; Yumioka, H.; Okamoto, Y.; Chikamatsu, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 168.
78. (c) Nozaki, K.; Terakawa, T.; Takaya, H.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 131.
79. Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Koga, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 652.
80. Itoh, T.; Chika, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4968.
81. (a) Damon, R. E.; Schlessinger, R. H.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1976, 41, 3772.
82. (b) Tomioka, K.; Ishiguro, T.; Iitaka, Y.; Koga, K. Tetrahedron 1984, 40, 1303.
83. (c) Tomioka, K.; Mizuguchi, H.; Ishiguro, T.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 121.
84. (d) Evans, D. A.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6426.
85. (e) Feldman, K. S.; Sambandam, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 8171.
86. (f) Feldman, K. S.; Smith, R. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2606.
87. (g) Itoh, T.; Chika, J.; Shirakami, S.; Ito, H.; Yoshida, T.; Kubo, Y.; Uenishi, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3700.
88. (h) Dai, D.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7628.
89. (i) Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2000, 2, 3477.
90. (a) Lipshutz, B. H.; Kayser, F.; Liu, Z.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1842.
91. (b) Rawal, V. H.; Florjancic, A. S.; Singh, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8985.
92. (c) Mazaleyrat, J.-P.; Wakselman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2695.
93. (d) Sugimura, T.; Yamada, H.; Inoue, S.; Tai, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 649.
94. (e) Harada, T.; Ueda, S.; Tuyet, T. M. T.; Inoue, A.; Fujita, K.; Takeuchi, M.; Ogawa, N.; Oku, A.; Shiro, M. Tetrahedron 1997, 53, 16663.
95. (f) Lipshutz, B. H.; Shin, Y.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7017.
96. (g) Rosini, C.; Superchi, S.; Bianco, G.; Mecca, T. Chirality 2000, 12, 256.
97. (h) Rajca, A.; Safronov, A.; Rajca, S.; Wongsriratanakul, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3351.
98. (i) Spring, D. R.; Krishnan, S.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5656.
99. (j) Bandyopadhyaya, A. K.; Sangeetha, N. M.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 8239.
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.10; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
101. Conformational analyses of cyclic diesters 22-24 by MOPAC2000 (ref 33) with use of AM1 and PM3 Hamiltonians gave similar optimized geometries to those obtained by the ab initio calculations. However, the relative energies between the two diastereomers estimated by these Hamiltonians were opposite to each other in every diester (see Supporting Information).
102. Stewart, J. J. P. MOPAC2000; Fujitsu Ltd.: Tokyo, Japan, 1999.
103. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Okamoto, T.; Nakamura, H.; Fujikawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4187.
104. Hughes, A. B.; Sargent, M. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1787.
105. (a) Oi, S.; Matsunaga, K.; Hattori, T.; Miyano, S. Synthesis 1993, 895.
106. (b) Oi, S.; Matsuzaka, Y.; Yamashita, J.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 956.
107. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidoriand, G. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
108. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; De Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-94 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1994.