Magnetically retrievable nano crystalline CuFe2O4 catalyzed multi-component reaction: A facile and efficient synthesis of functionalized dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, pyrano[3,2-c]coumarin and 4H-chromene derivatives in aqueous media

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 822-831

  Pradhan, Koyel ^a   Paul, Sanjay ^a   Das, Asish R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84893922531     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy00901g     Document Type: Article

References (72)

1. F. M. Abdelrazek P. Metz O. Kataeva A. Jaeger S. F. El-Mahrouky Arch. Pharm. 2007 340 543 548
2. N. Foloppe L. M. Fisher R. Howes A. Potter A. G. S. Robertson A. E. Surgenor Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4792 4802
3. A. Kumar R. A. Maurya S. A. Sharma P. Ahmad A. B. Singh G. Bhatia A. K. Srivastava Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6447 6451
4. T. Raj R. K. Bhatia A. Kapur M. Sharma A. K. Saxena M. P. S. Ishar Eur. J. Med. Chem. 2010 45 790 794
5. F. M. Abdelrazek P. Metz E. K. Farrag Arch. Pharm. 2004 337 482 485
6. T. Symeonidis K. C. Fylaktakidou D. J. Hadjipavlou-Litina K. E. Litinas Eur. J. Med. Chem. 2009 44 5012 5017
7. T. Raj R. K. Bhatia R. K. Sharma V. Gupta D. Sharma M. P. S. Ishara Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3209 3216
8. M. M. Khafagy A. H. F. A. El-Wahab F. A. Eid A. M. El-Agrody Farmaco 2002 57 715 722
9. P. W. Smith S. L. Sollis P. D. Howes P. C. Cherry I. D. Starkey K. N. Cobley H. Weston J. Scicinski A. Merritt A. Whittington P. Wyatt N. Taylor D. Green R. Bethell S. Madar R. J. Fenton P. J. Morley T. Pateman A. Beresford J. Med. Chem. 1998 41 787 797
10. A. Martinez-Grau J. L. Marco Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3165 3170
11. G. Bianchi A. Tava Agric. Biol. Chem. 1987 51 2001 2002
12. S. J. Mohr M. A. Chirigos F. S. Fuhrman J. W. Pryor Cancer Res. 1975 35 3750 3754
13. F. Eiden F. Denk Arch. Pharm. 1991 324 353 354
14. M. Ough A. Lewis E. A. Bey J. Gao J. M. Ritchie W. Bornmann D. A. Boothman L. W. Oberley J. J. Cullen Cancer Biol. Ther. 2005 4 102 109
15. V. F. De Andrade-Neto M. O. F. Goulart J. F. Da Silva Filho M. J. Da Silva M. D. C. F. R. Pinto A. V. Pinto M. G. Zalis K. H. Carvalho A. U. Krettli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1145 1149
16. E. Pérez-Sacau A. Estévez-Braun Á. G. Ravelo D. G. Yapu A. G. Turba Chem. Biodiversity 2005 2 264 274
17. G. P. Ellis, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds Chromenes, Chromanes and Chromones, ed., Weissberger, A., and, Taylor, E. C., John Wiley, New York, 1977, ch. 11, pp. 11-139
18. E. A. A. Hafez M. H. Elnagdi A. G. A. Elagemey F. M. A. A. El-Taweel Heterocycles 1987 26 903 907
19. M. Rueping E. Sugiono E. Merino Chem.-Eur. J. 2008 14 6329 6332
20. M. N. Erichsen T. H. V. Huynh B. Abrahamsen J. F. Bastlund C. Bundgaard O. Monrad A. B. Jensen C. W. Nielsen K. Frydenvang A. A. Jensen L. Bunch J. Med. Chem. 2010 53 7180 7191
21. W. Kemnitzer J. Drewe S. Jiang H. Zhang C. C. Grundy D. Labreque M. Bubenick G. Attardo R. Denis S. Lamothe H. Gourdeau B. Tseng S. Kasibhatla S. X. Cai J. Med. Chem. 2008 51 417 423
22. N. Martin C. Pascual C. Seoane J. L. Soto Heterocycles 1987 26 2811 2816
23. M. Boominathan M. Nagaraj S. Muthusubramanian R. V. Krishnakumar Tetrahedron 2011 67 6057 6064
24. B. Kazemi S. Javanshir A. Maleki M. Safari H. R. Khavasi Tetrahedron Lett. 2012 53 6977 6981
25. P. Prasanna S. Perumal J. C. Menéndez Green Chem. 2013 15 1292 1299
26. P. Borah P. S. Naidu S. Majumder P. J. Bhuyan RSC Adv. 2013 3 20450 20455
27. W. Teunissen A. A. Bol J. W. Geus Catal. Today 1999 48 329 336
28. V. Polshettiwar R. S. Varma Green Chem. 2010 12 743 754
29. S. Shylesh V. Schünemann W. R. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3428 3459
30. A. H. Lu E. L. Salabas F. Schuth Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1222 1244
31. M. Al-Hashimi A. Qazi A. C. Sullivan J. R. H. Wilson J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 278 160 164
32. M. Al-Hashimi A. C. Sullivan J. R. H. Wilson J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 273 298 302
33. V. Polshettiwar R. Luque A. Fihri H. Zhu M. Bouhrara J.-M. Basset Chem. Rev. 2011 111 3036 3075
34. V. Polshettiwar R. S. Varma Tetrahedron 2010 66 1091 1097
35. V. Polshettiwar R. S. Varma Chem.-Eur. J. 2009 15 1582 1586
36. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Green Chem. 2009 11 127 131
37. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837 1839
38. R. Hudson Synlett 2013 24 1309 1310
39. A. S. Kumar T. Ramani B. Sreedhar Synlett 2013 24 938 942
40. A. S. Kumar M. A. Reddy M. Knorn O. Reiser B. Sreedhar Eur. J. Org. Chem. 2013 4674 4680
41. S. L. Yang C. Q. Wu H. Zhou Y. Q. Yang Y. X. Zhao C. X. Wang W. Yang J. W. Xu Adv. Synth. Catal. 2013 355 53 58
42. S. L. Yang W. B. Xie H. Zhou C. Q. Wu Y. Q. Yang J. J. Niu W. Yang J. W. Xu Tetrahedron 2013 69 3415 3418
43. Y. H. Liu J. Deng J. W. Gao Z. H. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 441 447
44. F. P. Ma P. H. Li B. L. Li L. P. Mo N. Liu H. J. Kang Y. N. Liu Z. H. Zhang Appl. Catal., A 2013 457 34 41
45. S. Paul G. Pal A. R. Das RSC Adv. 2013 3 8637 8644
46. J. Deng L. P. Mo F. Y. Zhao L. L. Hou L. Yang Z. H. Zhang Green Chem. 2011 13 2576 2584
47. P. H. Li B. L. Li Z. M. An L. P. Mo Z. S. Cui Z. H. Zhang Adv. Synth. Catal. 2013 355 2952 2959
48. S.-J. Tu B. Jiang R.-H. Jia J.-Y. Zhang Y. Zhang C.-S. Yao F. Shi Org. Biomol. Chem. 2006 4 3664 3668
49. S. Tu B. Jiang R. Jia J. Zhang Y. Zhang Tetrahedron Lett. 2007 48 1369 1374
50. H.-L. Wei Z.-Y. Yan Y.-N. Niu G.-Q. Li Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2007 72 8600 8603
51. S.-L. Cui J. Wang Y.-G. Wang Org. Lett. 2008 10 1267 1269
52. X.-H. Chen W.-Q. Zhang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652 5653
53. N. Li X.-H. Chen J. Song S.-W. Luo W. Fan L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15301 15310
54. Z.-L. Shen X.-P. Xu S.-J. Ji J. Org. Chem. 2010 75 1162 1167
55. X.-Y. Guan L.-P. Yang W.-H. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2190 2192
56. J. D. Sunderhaus C. Dockendorff S. F. Martin Org. Lett. 2007 9 4223 4226
57. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
58. F. L. Muller T. Constantieux J. Rodriguez J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17176 17177
59. C. Haurena E. L. Gall S. Sengmany T. Martens M. A. Troupel J. Org. Chem. 2010 75 2645 2650
60. B. Willy T. J. J. Muller Eur. J. Org. Chem. 2008 4157 4168
61. M. Adib E. Sheikhi A. Kavoosi H. R. Bijanzadeh Tetrahedron 2010 66 9263 9269
62. K. Pradhan S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2013 54 3105 3110
63. K. Pradhan P. Bhattacharyya S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 5840 5844
64. S. Paul A. R. Das Catal. Sci. Technol. 2012 2 1130 1135
65. R. Y. Guo Z. M. An L. P. Mo R. Z. Wang H. X. Liu S. X. Wang Z. H. Zhang ACS Comb. Sci. 2013 15 557 563
66. R. Y. Guo Z. M. An L. P. Mo S. T. Yang H. X. Liu S. X. Wang Z. H. Zhang Tetrahedron 2013 69 9931 9938
67. K. Faungnawakij R. Kikuchi N. Shimoda T. Fukunaga K. Eguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9314 9317
68. C. Liu B. Zou A. J. Rondinone Z. J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6263 6267
69. S. Verma P. A. Joy Y. B. Khollam H. S. Potdar S. B. Deshpande Mater. Lett. 2004 58 1092 1095
70. D. Fino N. Russo G. Saracco V. Specchia Catal. Today 2006 117 559 563
71. K. Faungnawakj R. Kikuchi N. Shimoda T. Fukunaga K. Eguchi Angew. Chem. 2008 120 9454 Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 9314
72. C. Liu B. Zou A. J. Rondinone Z. J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6263