Magnetically recoverable CuFe2O4 nanoparticles: Catalyzed synthesis of aryl azides and 1,4-diaryl-1,2,3-triazoles from boronic acids in water

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2013, Pages 4674-4680

  Kumar, A Suresh ^a   Reddy, M Amarnath ^a   Knorn, M ^a,b   Reiser, O ^b   Sreedhar, B ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Azides; Iron; Magnetic properties; Nanoparticles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84880039613     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300343     Document Type: Article

References (80)

1. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471.
2. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, UK, 1998.
3. J. F. Jenck, F. Agterberg, M. J. Droescher, Green Chem. 2004, 6, 544.
4. A. Schätz, O. Reiser, W. J. Stark, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8950.
5. S. Roy, M. Pericas, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2669.
6. V. Polshettiwar, R. Luque, A. Fihri, H. Zhu, M. Bouhrara, J.-M. Basset, Chem. Rev. 2011, 111, 3036.
7. S. Shylesh, V. Schünemann, W. R. Thiel, Angew. Chem. 2010, 122, 3504; .
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3428
9. R. B. N. Baig, R. S. Varma, Chem. Commun. 2013, 49, 752.
10. R. Hudson, C. J. Li, A. Moores, Green Chem. 2012, 14, 622.
11. B. S. P. A. Kumar, K. H. V. Reddy, B. Madhav, K. Ramesh, Y. V. D. Nageswar, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4595.
12. R. Parella, Naveen, S. A. Babu, Catal. Commun. 2012, 29, 118.
13. R. Zhang, C. Miao, Z. Shen, S. Wang, C. Xia, W. Sun, ChemCatChem 2012, 4, 824.
14. S. Yang, C. Wu, H. Zhou, Y. Yang, Y. Zhao, C. Wang, W. Yang, J. Xu, Adv. Synth. Catal. 2012, 355, 53-58.
15. N. Panda, A. K. Jena, S. Mohapatra, Appl. Catal. A 2012, 433-443, 258.
16. Y. J. Tu, C. K. Chang, C. F. You, J. Hazard. Mater. 2012, 229-230, 258-264.
17. V. Avudoddi, V. K. G. Palle, V. R. Pallapothula, Eur. J. Chem. 2012, 3, 298-304.
18. K. Swapna, S. N. Murthy, M. T. Jyothi, Y. V. D. Nageswar, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5989.
19. N. Panda, A. K. Jena, S. Mohapatra, S. R. Rout, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1924.
20. J. E. Tasca, A. Ponzinibbio, G. Diaz, R. D. Bravo, A. Lavat, M. G. Gonzalez, Top. Catal. 2010, 53, 1087.
21. M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, P. Srinivas, B. Sreedhar, F. Figueras, J. Org. Chem. 2009, 74, 4608.
22. N. Jain, D. Yada, T. B. Shaik, G. Vasantha, P. S. Reddy, S. V. Kalivendi, B. Sreedhar, ChemMedChem 2011, 6, 859.
23. M. A. Reddy, N. Jain, D. Yada, C. Kishore, J. R. Vangala, P. S. Reddy, A. Addlagatta, S. V. Kalivendi, B. Sreedhar, J. Med. Chem. 2011, 54, 6751.
24. B. Sreedhar, A. S. Kumar, P. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1891.
25. B. Sreedhar, A. S. Kumar, D. Yada, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3565.
26. B. Sreedhar, A. S. Kumar, D. Yada, Synlett 2011, 1081.
27. A. Schätz, T. R. Long, R. N. Grass, W. J. Stark, P. R. Hanson, O. Reiser, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4323.
28. A. Schätz, R. N. Grass, Q. Kainz, W. J. Stark, O. Reiser, Chem. Mater. 2010, 22, 305.
29. S. Wittmann, A. Schätz, R. N. Grass, W. J. Stark, O. Reiser, Angew. Chem. 2010, 122, 1911; .
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1867
31. A. Schätz, M. Hager, O. Reiser, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2109.
32. E. F. V. Scriven, K. Turnbull, Chem. Rev. 1988, 88, 297.
33. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. 2005, 117, 5320; .
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188
35. S. Bräse, K. Banert, Organic Azides, Wiley, Wiltshire, 2010.
36. S. Díez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem. 2008, 120, 9013; .
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8881
38. C. A. Gartner, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 671.
39. A. K. Dutta, X. S. Fei, R. A. Vaughan, J. D. Gaffaney, N. Wang, J. R. Lever, M. E. A. Reith, Life Sci. 2001, 68, 1839.
40. S. Kim, Y. Adiyaman, G. Saha, W. S. Powell, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4445.
41. G. Saha, S. P. Khanapure, W. S. Powell, J. Rokach, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6313.
42. K. G. Pinney, M. P. Mejia, V. M. Villalobos, B. E. Rosenquist, G. R. Petti, P. Verdier-Pinard, E. Hamel, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2417.
43. K. Odlo, J. F. D. Chabert, S. Ducki, O. A. B. S. M. Gani, I. Sylte, T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6874.
44. J. Das, S. N. Patil, R. Awasthi, C. P. Narasimhulu, S. Trehan, Synthesis 2005, 1801.
45. K. Barral, A. D. Moorhouse, J. E. Moses, Org. Lett. 2007, 9, 1809.
46. J. Gavenonis, T. D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8536.
47. J. Gavenonis, T. D. Tilley, Organometallics 2002, 21, 5549.
48. W. Zhu, D. Ma, Chem. Commun. 2004, 888.
49. J. Andersen, U. Madsen, F. Björkling, X. Liang, Synlett 2005, 2209.
50. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952. For pioneering examples, see
51. C. W. Tornøe, M. Meldal, Peptides., 2001, Proc. Am. Pept. Symp. (Eds.:, M. Lebl, R. A. Houghten,), American Peptide Society and Kluwer Academic Publishers, San Diego, 2001, p. 263-264.
52. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708; .
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596
54. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
55. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
56. D. R. Buckle, C. J. M. Rockell, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 627.
57. D. R. Buckle, D. J. Outred, C. J. M. Rockell, H. Smith, B. A. Spicer, J. Med. Chem. 1983, 26, 251.
58. D. R. Buckle, C. J. M. Rockell, H. Smith, B. A. Spicer, J. Med. Chem. 1986, 29, 2269.
59. M. J. Genin, D. A. Allwine, D. J. Anderson, M. R. Barbachyn, D. E. Emmert, S. A. Garmon, D. R. Graber, K. C. Grega, J. B. Hester, D. K. Hutchinson, J. Morris, R. J. Reischer, C. W. Ford, G. E. Zurenko, J. C. Hamel, R. D. Schaadt, D. Stapert, B. H. Yagi, J. Med. Chem. 2000, 43, 953.
60. R. Alvarez, S. Velazquez, A. S. Felix, S. Aquaro, E. D. Clercq, C. F. Perno, A. Karlsson, J. Balzariniand, M. J. Camarasa, J. Med. Chem. 1994, 37, 4185.
61. F. Pagliai, T. Pirali, E. D. Grosso, R. D. Brisco, G. C. Tron, G. Sorba, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 467.
62. S. A. Bakunov, S. M. Bakunova, T. Wenzler, M. Ghebru, K. A. Werbovetz, R. Brun, R. R. Tidwell, J. Med. Chem. 2010, 53, 254.
63. A. H. Banday, S. A. Shameem, B. D. Gupta, H. M. S. Kumar, Steroids 2010, 12, 801.
64. D. Liu, W. Gao, Q. Dai, X. Zhang, Org. Lett. 2005, 7, 4907.
65. R. J. Detz, S. A. Heras, R. D. Gelder, P. W. N. M. van Leeuwen, H. Hiemstra, J. N. H. Reek, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 3227.
66. V. Aucagne, D. A. Leigh, Org. Lett. 2006, 8, 4505.
67. Y. Li, J. C. Huffman, A. H. Flood, Chem. Commun. 2007, 2692.
68. S. Chuprakov, N. Chernyak, A. S. Dudnik, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2007, 9, 2333.
69. D. Wang, N. Li, M. Zhao, W. Shi, C. Ma, B. Chen, Green Chem. 2010, 12, 2120.
70. S. Lal, S. Diez-Gonzalez, J. Org. Chem. 2011, 76, 2367.
71. B. J. Borah, D. Dutta, P. P. Saikia, N. C. Barua, D. K. Dutta, Green Chem. 2011, 13, 3453.
72. A. K. Feldman, B. Colasson, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 3897.
73. J. Andersen, S. Bolvig, X. Liang, Synlett 2005, 2941.
74. Y. B. Zhao, Z. Y. Yan, Y.-M. Liang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1545.
75. C. Z. Tao, X. Cui, J. Li, A. X. Liu, L. Liu, Q. X. Guo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3525.
76. Y. Li, L. X. Gao, F. S. Han, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7969.
77. J. E. Tasca, A. Ponzinibbio, G. Diaz, R. D. Bravo, A. Lavat, M. G. Gonzalez, Top. Catal. 2010, 53, 1087.
78. J. Z. Liu, W. Wu, Z. Li, B. Han, Y. Huang, Mater. Res. Bull. 2005, 40, 928.
79. F. W. Li, T. S. A. Hor, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10585.
80. M. Liu, O. Reiser, Org. Lett. 2011, 13, 1102.