Formation of substituted tetrahydropyrans through oxetane ring opening: Application to the synthesis of C1-C17 fragment of salinomycin

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 836-839

  Yadav, J S ^a   Singh, Vinay K ^a   Srihari, P ^a  

^a ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; OXETANE; PYRAN DERIVATIVE; SALINOMYCIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ETHERS, CYCLIC; MOLECULAR STRUCTURE; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84893853012     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403604u     Document Type: Article

References (61)

1. Williams, P. G.; Asolkar, R. N.; Kondratyuk, T.; Pezzuto, J. M.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 83
2. Miyazaki, Y.; Shibuya, M.; Sugawara, H.; Kawaguchi, O.; Hirose, C.; Nagatsu, J.; Esumi, S. J. Antibiot. 1974, 27, 814
3. Kinashi, H.; Otake, N.; Yonehara, H.; Sato, S.; Saito, Y. Tetrahedron Lett. 1973, 49, 4955
4. Ruff, M. D. Veterinary Applications. In Polyether Antibiotics; Westley, J. W., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York and Basel, 1982.
5. Dutton, C. J.; Banks, B. J.; Cooper, C. B. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 165
6. Faul, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407
7. Gupta, P. B.; Onder, T. T.; Jiang, G.; Tao, K.; Kuperwasser, C.; Weinberg, R. A.; Lander, E. S. Cell 2009, 138, 645
8. Kim, J. H.; Chae, M. J.; Kim, W. K.; Kim, Y. J.; Kang, H. S.; Kim, H. S.; Yoon, S. Br. J. Pharmacol. 2011, 162, 773
9. Kishi, Y.; Hatakeyama, S.; Lewis, M. D. Total Synthesis of Narasin and Salinomycin. In Frontiers of Chemistry; Laidler, K. J., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1982.
10. Tino, J. A.; Lewis, M. D.; Kishi, Y. Heterocycles 1987, 25, 97
11. Horita, K.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1698
12. Horita, K.; Nagato, S.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1705
13. Horita, K.; Oikawa, Y.; Nagato, S.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1717
14. Horita, K.; Nagato, S.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1726
15. Kocienski, P. J.; Brown, R. C. D.; Pommier, A.; Procter, M.; Schmidt, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 9
16. Larossa, I.; Romea, P.; Urpi, F. Org. Lett. 2006, 8, 527
17. Brazeau, J. F.; Guilbaut, A.-A.; Kochuparampil, J.; Mochirian, P.; Guindon, Y. Org. Lett. 2010, 12, 36
18. Yadav, J. S.; Rao, S. C.; Chandrasekhar, S.; Rama Rao, A. V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7717
19. Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, M. M.; Sabitha, G.; Ravi Sanker, A.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4713
20. Yadav, J. S.; Ahmed, M. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7147
21. Yadav, J. S.; Srinivas, R.; Sathaiah, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1603
22. Yadav, J. S.; Pratap, T. V.; Rajender, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 5882
23. Yadav, J. S.; Rajender, V.; Gangadhara Rao, Y. Org. Lett. 2010, 12, 348
24. Yadav, J. S.; Dhara, S.; Hossain, S. S.; Mohapatra, D. K. J. Org. Chem. 2012, 77, 9628
25. Yadav, J. S.; Hossain, S. S.; Madhu, M.; Mohapatra, D. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8822
26. Yadav, J. S.; Hossain, S. S.; Mohapatra, D. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4179
27. Hansen, M. T.; Florence, G. J.; Lugo-Mas, P.; Chen, J.; Abrams, N. J.; Forsyth, C. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57
28. Yadav, J. S.; Abraham, S.; Reddy, M. M.; Sabitha, G.; Ravi Sanker, A.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4713
29. Frigeno, M.; Santagostino, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8019
30. Satoh, T.; Nanba, K.; Suzuki, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 817
31. Crimmins, M. T.; Dechert, A. M. R. Org. Lett. 2012, 14, 2366
32. Crimmins, M. T.; Slade, D. J. Org. Lett. 2006, 8, 2191
33. Crimmins, M. T.; Dechert, A. M. R. Org. Lett. 2009, 11, 1635
34. Crimmins, M. T.; She, J. Synlett 2004, 1371
35. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894
36. Paterson, I.; Delgado, O. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8877
37. Trost, B. M.; Wrobleski, S. T.; Chisholm, J. D.; Harrington, P. E.; Jung, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13589
38. Bunte, J. O.; Cuzzupe, A. N.; Daly, A. M.; Rizzacasa, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6376
39. Yadav, J. S.; Basak, A. K.; Srihari, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2841
40. Gersbach, P.; Jantsch, A.; Feyen, F.; Scherr, N.; Dangy, J. P.; Pluschke, G.; Altmann, K. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13017
41. Dussault, P. H.; Dai, P. Org. Lett. 2002, 4, 4591
42. Wirsching, J.; Schulze, O.; Voss, J.; Giesler, A.; Kopf, J.; Adiwidjaja, G.; Balzarini, J.; Clerq, E. D. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 2002, 21, 257
43. Whistler, R. L.; Luttenegger, T. J; Rowell, R. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 396
44. Pavle, H.; Nada, V.; Mirjana, P.; Janos, C. J. Serb. Chem. Soc. 2001, 66, 1
45. Rondestvedt, C. S., Jr. J. Org. Chem. 1961, 26, 3024
46. Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1190
47. Chini, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 761
48. Loy, R. N.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2786
49. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045
50. Schreiber, S. L.; Wang, Z.; Schulte, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4085
51. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155
52. Miller, J. J.; De Benneville, P. L. J. Org. Chem. 1957, 22, 1268
53. Stork, G.; Nair, V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1315
54. Wolfrom, M. L.; Bobbitt, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2489
55. Tsuji, K.; Terao, Y.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6189
56. Lin, G.; Xu, W. Tetrahedron 1996, 52, 5907
57. Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2087
58. Fujita, K.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 493
59. McAllister, G. D.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2551
60. Yadav, J. S.; Yadav, N. N.; Rao, T. S.; Reddy, B. V. S.; Al-Ghamdi, A. A. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4603
61. Solsona, G. J.; Nebot, J.; Romea, P.; Urpi, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 6533