Aromatic oligoamide β-sheet foldamers

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 2168-2174

  Sebaoun, Laure ^a,b   Maurizot, Victor ^a,b   Granier, Thierry ^a,b   Kauffmann, Brice ^a,c   Huc, Ivan ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b CNRS   (France)

^c INSTITUT EUROPÉEN DE CHIMIE ET BIOLOGIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC OLIGOAMIDE; CONFORMATIONAL PREFERENCES; FACILE PREPARATION; FOLDED CONFORMATION; INTERNAL DYNAMICS; PREORGANIZATION; SHEET STRUCTURE; SOLID-STATE STRUCTURES;

AROMATIZATION; HYDROGEN BONDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,3 PHENYLENEDIAMINE; AROMATIC COMPOUND; MACROCYCLIC COMPOUND; METHYL GROUP; PHENYLENEDIAMINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BETA SHEET; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; PRECIPITATION; PRECURSOR; SOLID STATE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROCARBONS, AROMATIC; HYDROGEN BONDING; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84893726158     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412729s     Document Type: Article

References (63)

1. Guichard, G.; Huc, I. Chem. Commun. 2011, 47, 5933
2. Foldamers: Structure, Properties and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
3. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
4. Bradford, V. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1517
5. Zych, A. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898
6. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637
7. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303
8. Tanatani, A.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Ito, Y.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425
9. Krebs, F. C.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7511
10. Masu, H.; Sakai, M.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Kohmoto, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1423
11. Brüggemann, J.; Bitter, S.; Müller, S.; Müller, W. M.; Müller, U.; Maier, N. M.; Lindner, W.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 254
12. Hunter, C. A.; Spitaleri, A.; Tomas, S. Chem. Commun. 2005, 3691
13. Prabhakaran, P.; Kale, S. S.; Puranik, V. G.; Rajamohanan, P. R.; Chetina, O.; Howard, J. A K.; Hofmann, H.-J.; Sanjayan, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17743
14. Kendhale, A. M.; Gonnade, R.; Rajamohanan, P. R.; Hofmann, H.-J.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2008, 2541
15. Maurizot, V.; Massip, S.; Léger, J.-M.; Déléris, G. Chem. Commun. 2009, 5698
16. Li, S.; Wang, D.-X.; Wang, M.-X. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6426
17. Delsuc, N.; Godde, F.; Kauffmann, B.; Léger, J.-M.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11348
18. Chan, H. S.; Dill, K. A. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 447
19. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654
20. Nowick, J. S.; Brower, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 876
21. Khakshoor, O.; Demeler, B.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5558
22. Khakshoor, O.; Lin, A. J.; Korman, T. P.; Sawaya, M. R.; Tsai, S. C.; Eisenberg, D.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11622-11628
23. Cheng, P.-N.; Pham, J. D.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5477
24. Zhu, J.; Lin, J.-B.; Xu, Y.-X.; Shao, X.-B.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12307
25. Xu, Y.-X.; Zhan, T.-G.; Zhao, X.; Li, Z.-T. Org. Chem. Front. 2014, 10.1039/C3QO00032J
26. Gong, B.; Yan, Y.; Zeng, H.; Skrzypczak-Jankunn, E.; Kim, Y. W.; Zhu, J.; Ickes, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5607
27. Yang, X.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932
28. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2077
29. Archer, E. A.; Sochia, A. E.; Krische, M. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2059
30. Archer, E. A.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5074
31. Gong, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1719
32. Wyrembak, P. N.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4566
33. Baruah, P. K.; Sreedevi, N. K.; Majumdar, B.; Pasricha, R.; Poddar, P.; Gonnade, R.; Ravindranathan, S.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2008, 712
34. Kendhale, A.; Gonnade, R.; Rajamohanan, P. R.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2006, 2756
35. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
36. Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J. L.; Li, Z. T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271
37. Lin, L.; Zhang, J.; Wu, X.; Liang, G.; He, L.; Gong, B. Chem. Commun. 2010, 46, 7361
38. Prabhakaran, P.; Puranik, V. G.; Chandran, J. N.; Rajamohanan, P. R.; Hofmann, H.-J.; Sanjayan, G. J. Chem. Commun. 2009, 3446
39. Nair, R. V.; Kheria, S.; Rayavarapu, S.; Kotmale, A. S.; Jagadeesh, B.; Gonnade, R. G.; Puranik, V. G.; Rajamohanan, P. R.; Sanjayan, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11477
40. Mrksich, M.; Parks, M. E.; Dervan, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7983
41. Trauger, J. W.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature 1996, 382, 559
42. White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. Nature 1998, 391, 468
43. Kielkopf, C. L.; White, S.; Szewczyk, J. W.; Turner, J. M.; Baird, E. E.; Dervan, P. B.; Rees, D. C. Science 1998, 282, 111
44. Hsu, C. F.; Phillips, J. W.; Trauger, J. W.; Farkas, M. E.; Belitsky, J. M.; Heckel, A.; Olenyuk, B. Z.; Puckett, J. W.; Wang, C. C. C.; Dervan, P. B. Tetrahedron 2007, 63, 6146
45. Li, B. C.; Montgomery, D. C.; Puckett, J. W.; Dervan, P. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 124
46. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720
47. Berni, E.; Kauffmann, B.; Bao, C.; Lefeuvre, J.; Bassani, D. M.; Huc, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8463
48. Baptiste, B.; Zhu, J.; Haldar, D.; Kauffmann, B.; Léger, J.-M.; Huc, I. Chem. Asian J. 2010, 5, 1364
49. Ferrand, Y.; Kendhale, A. M.; Garric, J.; Kauffmann, B.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1778
50. Gan, Q.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Xiang, J.; Liu, S.; Huc, I.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1715
51. Bizier, N. P.; Vernamonti, J. P.; Katz, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2303
52. Touil, M.; Elhabiri, M.; Lachkar, M.; Siri, O. Eur. J. Org. Chem. 2011, 10, 1914
53. Hu, W.-J.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Guo, F.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Tetrahedron 2012, 68, 6071
54. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529
55. Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Zhu, S.-Z.; Li, Z.-T. Org. Lett. 2004, 6, 229
56. Odriozola, I.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Chem. Commun. 2004, 62
57. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336
58. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985
59. Yamato, K.; Kline, M.; Gong, B. Chem. Commun. 2012, 48, 12142
60. Feng, W.; Yamato, K.; Yang, L.; Ferguson, J. S.; Zhong, L.; Zou, S.; Yuan, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2629
61. Qi, T.; Deschrijver, T.; Huc, I. Nat. Protoc. 2013, 8, 693
62. Dolain, C.; Grélard, A.; Laguerre, M.; Jiang, H.; Maurizot, V.; Huc, I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6135
63. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525