Pentalenes with novel topologies: Exploiting the cascade carbopalladation reaction between alkynes and gem-dibromoolefins

Chemical Science

Volumn 5, Issue 3, 2014, Pages 965-972

  London, Gábor ^a   Von Wantoch Rekowski, Margarete ^a   Dumele, Oliver ^a   Schweizer, W Bernd ^a   Gisselbrecht, Jean Paul ^b   Boudon, Corinne ^b   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; TOPOLOGY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

DIFFERENT GEOMETRY; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; FUSION PATTERN; NOVEL METHODOLOGY; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PENTALENES; SYNTHESISED; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

HYDROCARBONS;

EID: 84893445494     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52623b     Document Type: Article

References (61)

1. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718 747
2. T. N. Hoheisel S. Schrettl R. Szilluweit H. Frauenrath Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6496 6515
3. X.-H. Zhu J. Peng Y. Cao J. Roncali Chem. Soc. Rev. 2011 40 3509 3524
4. A. Mishra P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2020 2067
5. Z. B. Henson K. Müllen G. C. Bazan Nat. Chem. 2012 4 699 704
6. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028 5048
7. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068 9093
8. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
9. T. M. Figueira-Duarte K. Müllen Chem. Rev. 2011 111 7260 7314
10. O. Inganäs F. Zhang M. R. Andersson Acc. Chem. Res. 2009 42 1731 1739
11. Y. Koyama K. Nakazono H. Hayashi T. Tataka Chem. Lett. 2010 39 2 9
12. R. G. Harvey, Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley-VCH, New York, 1996
13. R. Rieger K. Müllen J. Phys. Org. Chem. 2010 23 315 325
14. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1973 6 393 398
15. R. Breslow D. R. Murayama S.-I. Murahashi R. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6688 6699
16. R. Breslow F. W. Foss, Jr. J. Phys.: Condens. Matter 2008 20 374104
17. T. Bally S. Chai M. Neuenschwander Z. Zhu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1869 1875
18. T. Kawase T. Fujiwara C. Kitamura A. Konishi Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo S. Shinamura H. Mori E. Miyazaki K. Takimiya Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7728 7732
19. H. Hopf Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12224 12226
20. D. A. Bochvar E. G. Gal'pern N. P. Gambaryan Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1970 19 377 379
21. G. Monaco R. G. Viglione R. Zanasi P. W. Fowler J. Phys. Chem. A 2006 110 7447 7452
22. T. K. Dickens R. B. Mallion Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8245 8253
23. K. Brand Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 3071 3077
24. E. LeGoff J. Am. Chem. Soc. 1962 84 3975 3976
25. K. Hafner K. F. Bangert V. Orfanos Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967 6 451 452
26. K. Hafner H. U. Süss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 575 577
27. Z. U. Levi T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2796 2797
28. T. Kawase A. Konishi Y. Hirao K. Matsumoto H. Kurata T. Kubo Chem.-Eur. J. 2009 15 2653 2661
29. Z. U. Levi T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11012 11014
30. X. Yin Y. Li Y. Zhu Y. Kan Y. Li D. Zhu Org. Lett. 2011 13 1520 1523
31. A. S. K. Hashmi M. Wieteck I. Braun P. Nösel L. Jongbloed M. Rudolph F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 555 562
32. T. Maekawa Y. Segawa K. Itami Chem. Sci. 2013 4 2369 2373
33. J. Zhao K. Oniwa N. Asao Y. Yamamoto T. Jin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10222 10225
34. C. Chen M. Harhausen R. Liedtke K. Bussmann A. Fukazawa S. Yamaguchi J. L. Petersen C. G. Daniliuc R. Fröhlich G. Kehr G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5992 5996
35. F. Xu L. Peng A. Orita J. Otera Org. Lett. 2012 14 3970 3973
36. M. Saito M. Nakamura T. Tajima M. Yoshioka Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1504 1507
37. M. Saito Symmetry 2010 2 950 969
38. H. Li B. Wei L. Xu W.-X. Zhang Z. Xi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10822 10825
39. E. LeGoff J. Am. Chem. Soc. 1962 84 1505 1506
40. W. Ried D. Freitag Tetrahedron Lett. 1967 8 3135 3136
41. W. Ried D. Freitag Chem. Ber. 1968 101 756 762
42. W. Ried H.-J. Schaefer Synthesis 1970 142
43. R. F. C. Brown F. W. Eastwood Pure Appl. Chem. 1996 68 261 266
44. J. B. Bapat R. F. C. Brown G. H. Bulmer T. Childs K. J. Coulston F. W. Eastwood D. K. Taylor Aust. J. Chem. 1997 50 1159 1182
45. M. E. Blake K. L. Bartlett M. Jones, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6485 6490
46. B. Shukla K. Tsuchiya M. Koshi J. Phys. Chem. A 2011 115 5284 5293
47. T.-C. Wu C.-C. Tai H.-C. Tiao Y.-T. Chang C.-C. Liu C.-H. Li C.-H. Huang M.-Y. Kuo Y.-T. Wu Chem.-Eur. J. 2011 17 7220 7227
48. A. Comandini T. Malewicki K. Brezinsky J. Phys. Chem. A 2012 116 2409 2434
49. P. Rivera-Fuentes M. von Wantoch Rekowski W. B. Schweizer J.-P. Gisselbrecht C. Boudon F. Diederich Org. Lett. 2012 14 4066 4069
50. Y.-Q. Fang O. Lifchits M. Lautens Synlett 2008 3 413 417
51. G. Chelucci Chem. Rev. 2012 112 1344 1462
52. T. Uyehara T. Honda Y. Kitahara Chem. Lett. 1977 1233 1236
53. P. W. Fowler E. Steiner R. W. A. Havenith L. W. Jenneskens Magn. Reson. Chem. 2004 42 S68 S78
54. Y. Shen C.-F. Chen Chem. Rev. 2012 112 1463 1535
55. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842 3888
56. F. Teplý I. G. Stará I. Starý A. Kollarovič D. Šaman Š. Vyskočil P. Fiedler J. Org. Chem. 2003 68 5193 5197
57. A. Heesing W. Müllers Chem. Ber. 1980 113 24 35
58. M. Suda K. Hafner Tetrahedron Lett. 1977 18 2453 2456
59. B.-C. Hong Y.-J. Shr J.-L. Wu A. K. Gupta K.-J. Lin Org. Lett. 2002 4 2249 2252
60. A. Soncini R. W. A. Havenith P. W. Fowler L. W. Jenneskens E. Steiner J. Org. Chem. 2002 67 4753 4758
61. M. Saito Y. Hashimoto T. Tajima K. Ishimura S. Nagase M. Minoura Chem.-Asian J. 2012 7 480 483