Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene-alkyne cyclization switched by different metals

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 7, 2014, Pages 1061-1071

  Fang, Yan ^a   Wang, Chengming ^a   Su, Shengqin ^b   Yu, Haizhu ^b   Huang, Yong ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROCARBONS; REACTION KINETICS; SILVER;

ACID CATALYSIS; BOND CLEAVAGES; COMPUTATIONAL ANALYSIS; CYCLIZATION PATHWAYS; HETEROCYCLE SYNTHESIS; OXIDATIVE CYCLIZATION; REACTION PATHWAYS; SELECTIVE SYNTHESIS;

CYCLIZATION;

ALKYNE; COPPER; INDAZOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; SILVER; TRIAZENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; COPPER; CYCLIZATION; INDAZOLES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SILVER; TRIAZENES;

EID: 84892939427     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42088d     Document Type: Article

References (86)

1. A. V. Baeyer C. Jaeger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1875 8 148
2. T. Giraldi, T. A. Connors and G. Cartei, Triazenes, Springer, US, 1990, vol. 1
3. T. W. Gampbell B. F. Day Chem. Rev. 1951 48 299
4. D. B. Kimball M. M. Haley Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3338
5. H. Zollinger, Diazo Chemistry, VCH, Weinheim, 1994, vol. I
6. S. Bräse Acc. Chem. Res. 2004 37 805
7. C. Schmuck and H. Wennemers, in Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Applications, ed., K. Knepper, C. Gil, and, S. Bräse, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 461, and references therein
8. S. Bräse D. Enders J. Köbberling F. Avemaria Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3413
9. S. Bräse M. Schroen Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1071
10. de A. Meijere H. Nüske M. Es-Sayed T. Labahn M. Schroen S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3669
11. S. Schunk D. Enders Org. Lett. 2000 2 907
12. J. Rademann J. Smerdka G. Jung P. Grosche D. Schmid Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 381
13. S. Bräse S. Dahmen M. Pfefferkorn J. Comb. Chem. 2000 2 710
14. S. Dahmen S. Bräse Org. Lett. 2000 2 3563
15. R. Lazny J. Poplawski J. Kobberling D. Enders S. Bräse Synlett 1999 1304
16. R. Lazny M. Sienkiewicz S. Bräse Tetrahedron 2001 57 5825
17. S. Bräse J. Köbberling D. Enders M. Wang R. Lazny S. Brandtner Tetrahedron Lett. 1999 40 2105
18. M. L. Gross D. H. Blank W. M. Welch J. Org. Chem. 1993 58 2104
19. M. G. Bursavich D. H. Rich Org. Lett. 2001 3 2625
20. R. H. Smith D. A. Scudiero C. J. Michejda J. Med. Chem. 1990 33 2579
21. W. B. Wan S. C. Brand J. J. Pak M. M. Haley Chem.-Eur. J. 2000 6 2044
22. J. M. Kehoe J. H. Kiley J. J. English C. A. Johnson R. C. Petersen M. M. Haley Org. Lett. 2000 2 969
23. W. B. Wan M. M. Haley J. Org. Chem. 2001 66 3893
24. J. A. Marsden G. J. Palmer M. M. Haley Eur. J. Org. Chem. 2003 2355
25. Z. Zhu J. S. Moore J. Org. Chem. 2000 65 116
26. P. Wautelet M. Moroni L. Oswald J. Le Moigne A. Pham J.-Y. Bigot Macromolecules 1996 29 446
27. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy S. Natarajan T.-Y. Yue H. Li S. Bräse J. M. Ramanjulu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3421
28. K. C. Nicolaou C. N. C. Boddy H. Li A. E. Koumbis R. Hughes S. Natarajan N. F. Jain J. M. Ramanjulu S. Bräse M. E. Solomon Chem.-Eur. J. 1999 5 2602
29. B. S. Young J. L. Marshall E. MacDonald C. L. Vonnegut M. M. Haley Chem. Commun. 2012 48 5166
30. W. Wirshun M. Winkler K. Lutz J. C. Jochims J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1755
31. T. J. Tewson M. J. Welch J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 1149
32. J. L. Hudson H.-H. Jian A. D. Leonard J. J. Stephenson J. M. Tour Chem. Mater. 2006 18 2766
33. S. Dahmen S. Bräse Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3681
34. R. H. Smith Jr. C. L. Denlinger R. Kupper A. F. Mehl C. J. Michejda J. Am. Chem. Soc. 1986 108 372
35. C. Wang H. Sun Y. Fang Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5795
36. C. Wang H. Chen Z. Wang J. Chen Y. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7242
37. C. Wang Y. Huang Synlett 2013 145
38. D. B. Kimball A. G. Hayes M. M. Haley Org. Lett. 2000 2 3825
39. D. B. Kimball R. Herges M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1572
40. D. B. Kimball T. J. R. Weakley M. M. Haley J. Org. Chem. 2002 67 6395
41. D. B. Kimball T. J. Weakley R. Herges M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2002 45 13463
42. C. Zhu M. Yamane Tetrahedron 2011 67 4933
43. A. Goeminne P. J. Scammells S. M. Devine B. L. Flynn Tetrahedron Lett. 2010 51 6882
44. P. Sang Y.-J. Xie J.-W. Zou Y.-H. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 1873
45. S.-T. Ding N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12374
46. Z.-Z. Shi S.-T. Ding Y.-X. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7895
47. K. Morimoto K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2068
48. X.-F. Yu E. J. Park T. P. Kondratyuk J. M. Pezzuto D.-Q. Sun Org. Biomol. Chem. 2012 10 8835
49. J.-Q. Li, Q.-W. Zhang, Z.-D. Jia and J.-J. Wang, WO 000395, 2013
50. Y.-J. Lian R. G. Bergman L. D. Lavis J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7122
51. W. Stadlbauer Sci. Synth. 2002 12 227
52. N. Halland M. Nazaré O. R'kyek J. Alonso M. Urmann A. Lindenschmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6879
53. S. R. Baddam N. Uday Kumar A. Panasa Reddy R. Bandichhor Tetrahedron Lett. 2013 54 1661
54. A. N. Prasad R. Srinivas B. M. Reddy Catal. Sci. Technol. 2013 3 654
55. A. Bunnell C. O'Yang A. Petrica M. J. Soth Synth. Commun. 2006 36 285
56. S.-L. Zhang L. Liu Y. Fu Q.-X. Guo Organometallics 2007 26 4546
57. H.-Z. Yu Y.-Y. Jiang Y. Fu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18078
58. X.-H. Zhang B. Butschke H. Schwarz Chem.-Eur. J. 2010 16 12564
59. G.-J. Cheng L.-J. Song Y.-F. Yang X. Zhang O. Wiest Y.-D. Wu ChemPlusChem 2013 78 943
60. Z. Li S.-L. Zhang Y. Fu Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8815
61. T. Fan F. K. Sheong Z. Lin Organometallics 2013 32 5224
62. R. Shang Z. W. Yang Y. Wang S. L. Zhang L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14391
63. T. Wang H. Zhang F. Han L. Long Z. Lin H. Xia Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9251
64. J. C. Holder L. Zou A. N. Mariale P. Liu Y. Lan M. Gatti K. Kikushima K. N. Houk B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14996
65. X. Hong B. M. Trost K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6588
66. L. Jiao M. Lin Z. X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 447
67. P. Liu L. E. Sirois P. H. Y. Cheong Z. X. Yu I. V. Hartung H. Rieck P. A. Wender K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10127
68. Z. Li Y. Fu S.-L. Zhang Q.-X. Guo L. Liu Chem. Asian J. 2010 5 1475
69. P. A. Wender, in Silver in Organic Chemistry, ed., M. Harmata, Wiley, Hoboken, 2011, ch. 10, pp. 315, and references therein
70. J. Sun S. A. Kozmin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4991
71. S. Porcel A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 15
72. P. J. Donoghue E. Kieken P. Helquist O. Wiest Adv. Synth. Catal. 2007 349 17
73. S. R. Beeren S. L. Dabb B. A. Messerle J. Organomet. Chem. 2009 694 309
74. J. Sun V. A. Keller S. T. Meyer S. A. Kozmin Adv. Synth. Catal. 2010 352 5
75. X. Zhang Y. Zhou H. Wang D. Guo D. Ye Y. Xu H. Jiang H. Liu Green Chem. 2011 13 397
76. Y. E. Türkmen T. J. Montavon S. A. Kozmin V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9062
77. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, revision B01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
78. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
79. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
80. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
81. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
82. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
83. W. Kohn A. D. Becke R. G. Parr J. Phys. Chem. 1996 100 12974
84. P. J. Stephens F. J. Devlin J. Phys. Chem. 1994 98 11623
85. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 194101
86. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378