Preparation of cyclic β-amino acid derivatives with quaternary carbon center via a radical additioncyclization sequence

Heterocycles

Volumn 89, Issue 1, 2014, Pages 143-169

  Takeda, Norihiko ^a   Ueda, Masafumi ^a   Kajisa, Seiko ^a   Matsuno, Kenji ^b   Naito, Takeaki ^a   Miyata, Okiko ^a  

^a KOBE PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84892733412     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-13-12881     Document Type: Article

References (46)

1. M. Konishi, M. Nishio, K. Saito, T. Miyaki, T. Oki, and H. Kawaguchi, J. Antibiot., 1989, 42, 1749
2. T. Oki, M. Hirano, K. Tomatsu, K. Numata, and H. Kamei, J. Antibiot., 1989, 42, 1756
3. H. Ohki, Y. Inamoto, K. Kawabata, T. Kamimura, and K. Sakane, J. Antibiot., 1991, 44, 546.
4. J. Mittendorf, F. Kunisch, M. Matzke, H.-C. Militzer, A. Schmidt, and W. Schönfeld, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 433.
5. G. T. Wang, Y. Chen, S. Wang, R. Gentles, T. Sowin, W. Kati, S. Muchmore, V. Giranda, K. Stewart, H. Sham, D. Kempf, and W. G. Laver, J. Med. Chem., 2001, 4, 1192
6. V. Stoll, K. D. Stewart, C. J. Maring, S. Muchmore, V. Giranda, Y. Y. Gu, G. Wang, Y. Chen, M. Sun, C. Zhao, A. L. Kennedy, D. L. Madigan, Y. Xu, A. Saldivar, W. Kati, G. Laver, T. Swoin, H. L. Sham, J. Greer, and D. Kempf, Biochemistry, 2003, 42, 718.
7. E. A. Poter, X. Wang, H.-S. Lee, B. Weisblum, and S. H. Gellman, Nature, 2000, 404, 565
8. X. Wang, J. F. Espinosa, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4821
9. for related studies, see: H.-S. Lee, F. A. Syud, X. Wang, and S. F. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7721
10. E. A. Porter, B. Weisblum, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7324
11. 3-methoxy- or 3-phenoxy-substituted ACPC residues, see: M. G. Woll, J. D. Fish, P. R. LePlae, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12447
12. APC residues bearing carbohydrate moiety, see: G. L. Simpson, A. H. Gordon, D. M. Lindsay, N. Promsawan, M. P. Crump, K. Mulholland, B. R. Hayter, and T. Gallagher, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10638.
13. T. L. Raguse, J. R. Lai, P. R. LePlae, and S. H. Gellman, Org. Lett., 2001, 3, 3963
14. T. L. Raguse, E. A. Porter, B. Weisblum, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12774
15. A. J. Karlsson, W. C. Pomerantz, B. Weisblum, S. H. Gellman, and S. P. Palecek, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12630
16. M. Lee, T. L. Raguse, M. Schinnerl, W. C. Pomerantz, X. Wang, P. Wipf, and S. H. Gellman, Org. Lett., 2007, 9, 1801.
17. A. Giannis and T. Kolter, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1244
18. J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699
19. S. Hanessian, G. McNaughton-Smith, H. G. Lombart, and W. D. Lubell, Tetrahedron, 1997, 53, 12789.
20. V. K. Aggarwal, S. Roseblade, and R. Alexander, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 684
21. M. E. Bunnage, S. G. Davies, P. M. Roberts, A. D. Smith, and J. M. Withey, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2763
22. Y. Aye, S. G. Davis, A. G. Garner, P. M. Roberts, A. D. Smith, and J. E. Thomson, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 2195
23. G. Benedek, M. Palkó, E. Wéber, T. A. Martinek, E. Forró, and F. Fülöp, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3724
24. O. Miyata, K. Muroya, T. Kobayashi, R. Yamanaka, S. Kajisa, J. Koide, and T. Naito, Tetrahedron, 2002, 58, 4459.
25. E. Crucianelli, R. Galeazzi, G. Martelli, M. Orena, S. Rinaldi, and P. Sabatino, Tetrahedron, 2010, 66, 400
26. R. Galeazzi, G. Martelli, M. Orena, and S. Rinaldi, Monatsh. Chem., 2012, 143, 1397; for related studies on β-peptide containing 3,4,4-trisubstituted pyrrolidin-2-one residues
27. R. Galeazzi, G. Martelli, A. Mazzanti, M. Orena, and S. Rinaldi, Chem. Eur. J., 2011, 17, 12564.
28. H. Miyabe, K. Fujii, T. Goto, and T. Naito, Org. Lett., 2000, 2, 4071
29. H. Miyabe, K. Fujii, H. Tanaka, and T. Naito, Chem. Commun., 2001, 831
30. M. Ueda, H. Miyabe, A. Nishimura, O. Miyata, Y. Takemoto, and T. Naito, Org. Lett., 2003, 5, 3835
31. O. Miyata, M. Numba, M. Ueda, and T. Naito, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1274.
32. F. Denes, F. Chemla, and J. F. Normant, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4043
33. F. Denes, S. Cutri, A. Pérez-Luna, and F. Chemla, Chem. Eur. J., 2006, 12, 6506
34. S. Giboulot, A. Pérez-Luna, C. Botuha, F. Ferreira, and F. Chemla, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3963.
35. The stereostructures of E and Z isomer of 12d have not been established.
36. T. Naito, K. Nakagawa, T. Nakamura, A. Kasei, I. Ninomiya, and T. Kiguchi, J. Org. Chem., 1999, 64, 2003
37. M. Fermández-González and A. Ricardo, J. Org. Chem., 2006, 71, 6767
38. E. Godineau, K. Schenk, and Y. Landais, J. Org. Chem., 2008, 73, 6983 and references therein.
39. H. Miyabe, M. Ueda, and T. Naito, Synlett, 2004, 1140
40. H. Miyabe, M. Ueda, K. Fujii, A. Nishimura, and T. Naito, J. Org. Chem., 2003, 68, 5618
41. H. Miyabe, R. Shibata, C. Ushiro, and T. Naito, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 631
42. H. Miyabe, R. Shibata, M. Sangawa, C. Ushiro, and T. Naito, Tetrahedron, 1998, 54, 11431
43. H. Miyabe, K. Yamakawa, N. Yoshioka, and T. Naito, Tetrahedron, 1999, 55, 11209
44. H. Miyabe, K. Fujii, T. Goto, and T. Naito, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 381.
45. R. Tanaka, K. Noguchi, and K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1238.
46. W. R. F. Goundry, J. E. Baldwin, and V. Lee, Tetrahedron, 2003, 59, 1719.