Benzocarborano[2,1- b:3,4- b ′]dithiophene containing conjugated polymers: Synthesis, characterization, and optoelectronic properties

Macromolecules

Volumn 47, Issue 1, 2014, Pages 89-96

  Marshall, Jonathan ^a   Schroeder, Bob C ^a   Bronstein, Hugo ^b   Meager, Iain ^a   Rossbauer, Stephan ^a   Yaacobi Gross, Nir ^a   Buchaca Domingo, Ester ^a   Anthopoulos, Thomas D ^a   Stingelin, Natalie ^a   Beavis, Peter ^c   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c AWE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED COPOLYMERS; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRONWITHDRAWING; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; STANNYLATION; STILLE POLYCONDENSATION;

CHEMISTRY; MACROMOLECULES;

MONOMERS;

EID: 84892592919     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402273w     Document Type: Article

References (55)

1. Grimes, R. N. Carboranes, 2 nd ed.; Academic Press: New York, 2011.
2. Kaesz, H. D.; Bau, R.; Beall, H. A.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1967, 1787, 4218-4220
3. Schwartz, L.; Eriksson, L.; Lomoth, R.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Ott, S. Dalton Trans. 2008, 2379-81
4. Yinghuai, Z.; Peng, A. T.; Carpenter, K.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S.; Takagaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875-80
5. Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 249-255
6. Davis, A. R.; Peterson, J. J.; Carter, K. R. ACS Macro Lett. 2012, 1, 469-472
7. Hao, E.; Fabre, B.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Chem. Commun. 2007, 4387-9
8. Kokado, K.; Tominaga, M.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1389-94
9. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011.
10. Kato, I.; Ono, K.; Sakurai, Y.; Ohmae, M.; Maruhashi, A.; Imahori, Y.; Kirihata, M.; Nakazawa, M.; Yura, Y. Appl. Radiat. Isot. 2004, 61, 1069-73
11. Kane, R. R.; Drechsel, K.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 58, 8853-8854
12. Clark, J. C.; Fronczek, F. R.; H. Vicente, M. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2365-2368
13. Bykovskii, Y. A.; Zatsev, K. N.; Kervalishvili, P. D.; Nikolaev, I. N.; Portnov, A. A.; Shalamberidze, S. O. Tech. Phys. Lett. 1993, 19, 457-458
14. Robertson, B. W.; Adenwalla, S.; Harken, A.; Welsch, P.; Brand, J. I.; Dowben, P. A.; Claassen, J. P. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 3644
15. Williams, R. E. IPUAC Bull. 1972, 7.
16. Clark, J. C.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2365-2368
17. Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418-1420
18. Peterson, J. J.; Davis, A. R.; Werre, M.; Coughlin, E. B.; Carter, K. R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1796-9
19. Deng, L.; Chan, H.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7728-7729
20. Qiu, Z.; Xie, Z.; Kong, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 2084-2085
21. Marshall, J.; Fei, Z.; Yau, C. P.; Yaacobi-Gross, N.; Rossbauer, S.; Anthopoulos, T. D.; Watkins, S. E.; Beavis, P.; Heeney, M. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 232-239
22. Morisaki, Y.; Tominaga, M.; Chujo, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11251-7
23. Li, Y.; Wu, H.-Q.; Xu, H.-L.; Sun, S.-L.; Su, Z.-M. J. Mol. Model. 2013, 19, 3741-3747
24. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714-22
25. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-5
26. Anthopoulos, T. D. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 113513
27. Li, Y.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684
28. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859-80
29. Lee, J.; Han, A.-R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713-21
30. Lee, J. S.; Son, S. K.; Song, S.; Kim, H.; Lee, D. R.; Kim, K.; Ko, M. J.; Choi, D. H.; Kim, B.; Cho, J. H. Chem. Mater. 2012, 24, 1316-1323
31. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Meedom Nielsen, M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647-52
32. Shahid, M.; McCarthy-Ward, T.; Labram, J.; Rossbauer, S.; Domingo, E. B.; Watkins, S. E.; Stingelin, N.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Chem. Sci. 2012, 3, 181
33. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-12
34. Ko, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Lee, J. K.; Hong, S.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Bao, Z. Macromolecules 2010, 43, 6685-6698
35. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862-6
36. Sonoda, M.; Kinoshita, S.; Luu, T.; Fukuda, H.; Miki, K.; Umeda, R.; Tobe, Y. Synth. Commun. 2009, 39, 3315-3323
37. Tierney, S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Synth. Met. 2005, 148, 195-198
38. Nielsen, K. T.; Spanggaard, H.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 1180-1189
39. Ashraf, R. S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H. A.; Huang, Z.; Thomas, S.; Kline, R. J.; Brabec, C. J.; Rannou, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 2029-34
40. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 2925-2930
41. Fabre, B.; Chayer, S.; Vicente, M. G. H. Electrochem. Commun. 2003, 5, 431-434
42. Bijleveld, J. C.; Shahid, M.; Gilot, J.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3262-3270
43. Horie, M.; Kettle, J.; Yu, C.-Y.; Majewski, L. A.; Chang, S.-W.; Kirkpatrick, J.; Tuladhar, S. M.; Nelson, J.; Saunders, B. R.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 381
44. Horie, M.; Majewski, L. A.; Fearn, M. J.; Yu, C.-Y.; Luo, Y.; Song, A.; Saunders, B. R.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 2010, 20, 4347
45. Xiao, S.; Zhou, H.; You, W. Macromolecules 2008, 41, 5688-5696
46. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889
47. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198-204
48. Zhang, X.; Richter, L. J.; Delongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Hammond, M. R.; Mcculloch, I.; Heeney, M.; Ashraf, R. S.; Smith, J. N.; Anthopoulos, T. D.; Schroeder, B.; Geerts, Y. H.; Fischer, D. A.; Toney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15073-15084
49. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Version B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
51. Matteson, D. S.; Hota, N. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2893-2897
52. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314-5318
53. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852-60
54. Yuan, M.; Rice, A. H.; Luscombe, C. K. J. Polym. Sci., Part A 2011, 49, 701-711
55. Zhang, M.; Sun, Y.; Guo, X.; Cui, C.; He, Y.; Li, Y. Macromolecules 2011, 44, 7625-7631