Organocatalysis by an aprotic imidazolium zwitterion: A dramatic anion-cation cooperative effect on azide-nitrile cycloaddition

RSC Advances

Volumn 4, Issue 12, 2014, Pages 6116-6119

  Rahman, Matiur ^a   Roy, Anupam ^a   Ghosh, Monoranjan ^a   Mitra, Shubhanjan ^a   Majee, Adinath ^a   Hajra, Alakananda ^a  

^a VISVA BHARATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL NITRILE; CO-OPERATIVE EFFECTS; ELECTROPHILIC ACTIVATION; HYDROGEN-BOND FORMATION; IMIDAZOLIUM; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; SOLVENT FREE CONDITIONS;

HYDROGEN BONDS; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS;

CYANIDES;

EID: 84892147581     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46293e     Document Type: Article

References (65)

1. R. J. Herr Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3379
2. L. V. Myznikov A. Hrabalek G. I. Koldobskii Chem. Heterocycl. Compd. 2007 43 1
3. S. J. Wittenberger Org. Prep. Proced. Int. 1994 26 499
4. R. N. Butler in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 4, p. 621
5. J. Roh K. Vavrova A. Hrabalek Eur. J. Org. Chem. 2012 6101
6. Sumitomo Chemical Co. Ltd., Kano Eiichi, Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 60, 130, 572 [85, 130, 572] C. A. 1986, 104, 88553g
7. R. N. Butler, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, vol. 5, p. 791, Part 4A
8. B. S. Jursic B. W. Leblanc J. Heterocycl. Chem. 1998 35 405
9. G. Sandmann C. Schneider P. Z. Boger C. Naturforsch Bioscience 1996 51 534
10. D. J. Martella, US, 4, 632, 674; C. A, 1987, 106, 141002w
11. J. Z. Wu M. Arai T. Matsuzawa M. Tamura Kayaku Gakkaishi 1994 55 103
12. W. G. Finnegan R. A. Henry R. Lofquist J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3908
13. M. Alterman A. Hallberg J. Org. Chem. 2000 65 7984
14. R. M. Herbst K. R. Wilson J. Org. Chem. 1957 22 1142
15. J. M. McManus R. M. Herbst J. Org. Chem. 1959 24 1044
16. J. J. Shie J. M. Fang J. Org. Chem. 2007 72 3141
17. L. V. Myznikova J. Roh T. V. Artamonova A. Hrabalek G. I. Koldobskii Russ. J. Org. Chem. 2007 43 765
18. H. Behringer K. Kohl Chem. Ber. 1956 89 2648
19. D. P. Matthews J. E. Green A. J. Shuker J. Comb. Chem. 2000 2 19
20. B. E. Huff M. A. Staszak Tetrahedron Lett. 1993 34 8011
21. J. M. McManus R. M. Herbst J. Org. Chem. 1959 24 1464
22. C. Arnold D. N. Thatcher J. Org. Chem. 1969 34 1141
23. V. Aureggi G. Sedelmeier Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8440
24. J. Bonnamour C. Bolm Chem.-Eur. J. 2009 15 4543
25. M. L. Kantam K. B. S. Kumar K. P. Raja J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 247 186
26. M. Nasrollahzadeh Y. Bayat D. Habibi S. Moshaee Tetrahedron Lett. 2009 50 4435
27. J. He B. Li F. Chen Z. Xu G. Yin J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 304 135
28. B. Das C. R. Reddy D. N. Kumar M. Krishnaiah R. Narender Synlett 2010 391
29. M. L. Kantam K. B. S. Kumar C. Sridhar Adv. Synth. Catal. 2005 347 1212
30. L. Lang B. Li W. Liu L. Jiang Z. Xu G. Yin Chem. Commun. 2010 46 448
31. Z. P. Demko K. B. Sharpless J. Org. Chem. 2001 66 7945
32. Z. P. Demko K. B. Sharpless Org. Lett. 2001 3 4091
33. F. Himo P. Z. Demko L. Noodleman K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12210
34. F. Himo P. Z. Demko L. Noodleman K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9983
35. B. Gutmann J.-P. Roduit D. Roberge C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7101
36. P. B. Palde T. F. Jamison Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3525
37. B. Schmidt D. Meid D. Kieser Tetrahedron Lett. 2007 63 492
38. A. Khalafi-Nezhad S. Mohammadi RSC Adv. 2013 3 4362
39. J. Dupont J. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5296
40. J. Ranke S. Stolte R. Stormann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183
41. M. Smiglak W. N. Reichert J. D. Holbrey J. S. Wilkes L. Sun J. S. Thrasher K. Kirichenko S. Singh A. R. Katritzky R. D. Rogers Chem. Commun. 2006 2554
42. D. M. Costello L. M. Brown G. A. Lamberti Green Chem. 2009 11 548
43. D. Coleman N. Gathergood Chem. Soc. Rev. 2010 39 600
44. P. D. de Maria Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6960
45. D. Cantillo B. Gutmann C. O. Kappe J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4465
46. D. Kundu R. K. Debnath A. Majee A. Hajra Tetrahedron Lett. 2009 50 6998
47. D. Kundu A. Majee A. Hajra Catal. Commun. 2010 11 1157
48. D. Kundu A. K. Bagdi A. Majee A. Hajra Synlett 2011 1165
49. M. Rahman A. K. Bagdi D. Kundu A. Majee A. Hajra J. Heterocycl. Chem. 2012 49 1224
50. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. T. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis, Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5961
51. M. Yoshizawa M. Hirao K. Ito-Akita H. Ohno J. Mater. Chem. 2001 11 1057
52. L. Myles N. Gathergood S. J. Connon Chem. Commun. 2013 49 5316
53. L. Myles R. G. Gore N. Gathergood S. J. Connon Green Chem. 2013 15 2740
54. L. Myles R. G. Gore M. Spulak N. Gathergood S. J. Connon Green Chem. 2010 12 1157
55. R. G. Gore L. Myles M. Spulak I. Beadham T. M. Garcia S. J. Connon N. Gathergood Green Chem. 2013 15 2747
56. A. Kumar S. Srivastava G. Gupta P. Kumara J. Sarkar RSC Adv. 2013 3 3548
57. A. Aggarwal N. L. Lancaster A. R. Sethi T. Welton Green Chem. 2002 4 517
58. L. Cammarata S. G. Kazarian P. A. Salter T. Welton Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5192
59. A. Sarkar S. R. Roy A. K. Chakraborti Chem. Commun. 2011 47 4538
60. A. K. Chakraborti S. R. Roy D. Kumar P. Chopra Green Chem. 2008 10 1111
61. A. K. Chakraborti S. R. Roy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6902
62. L. Zhang X. Fu G. Gao ChemCatChem 2011 3 1359
63. A. R. Gholap K. Venkatesan T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Green Chem. 2003 5 693
64. S. Tsuzuki H. Tokuda M. Mikami Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4780
65. G. R. Desiraju and T. Steiner, The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology, Oxford University Press, Oxford, 1999