Tetrel bond-σ-hole bond as a preliminary stage of the SN2 reaction

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 5, 2014, Pages 1824-1834

  Grabowski, Sławomir J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE; LEWIS BASE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

CHLORINE; LEWIS BASES; MODELS, MOLECULAR; NITROGEN; QUANTUM THEORY;

EID: 84891786624     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp53369g     Document Type: Article

References (89)

1. P. Hobza and K. Müller-Dethlefs, Non-Covalent Interactions, Theory and Experiment, Royal Society of Chemistry, Thomas Graham House, Science Park, Milton Road, Cambridge, 2010
2. J. S. Murray K. E. Riley P. Politzer T. Clark Aust. J. Chem. 2010 63 1598 1607
3. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11178 11189
4. T. Clark Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013 3 13 20
5. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511 2519
6. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772 3783
7. S. J. Grabowski Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 7249 7259
8. P. Sanz O. Mó M. Yañez J. Phys. Chem. A 2002 106 4661 4668
9. M. R. Sundberg R. Uggla C. Viñas F. Teixidor S. Paavola R. Kivekäs Inorg. Chem. Commun. 2007 10 713 716
10. S. Tschirschwitz P. Lönnecke E. Hey-Hawkins Dalton Trans. 2007 1377 1382
11. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7748 7757
12. A. Bundhun P. Ramasami J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2012 19 2739 2746
13. D. Mani E. Arunan Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 14377 14383
14. A. R. Bassindale M. Borbaruah S. J. Glynn D. J. Parker P. G. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2099 2109
15. A. R. Bassindale D. J. Parker P. G. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 1059 1066
16. K. Hirao P. Kebarle Can. J. Chem. 1989 67 1262 1267
17. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2007 72 2201 2207
18. C. J. Levy R. J. Puddephatt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10127 10136
19. J. Langer S. Matejcik E. Illenberger Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 1001 1005
20. J. Mikosch S. Trippel C. Eichhorn R. Otto U. Lauderaj J. X. Zhang W. L. Hase M. Weidemüller R. Wester Science 2008 319 183 186
21. M. Sohail R. Panisch A. Bowden A. R. Bassindale P. G. Taylor A. A. Korlyukov D. E. Arkhipov L. Male S. Callear S. J. Coles M. B. Hursthouse R. W. Harringtond W. Clegg Dalton Trans. 2013 42 10971 10981
22. S. Raugei G. Cardini V. Schettino J. Chem. Phys. 1999 111 10887 10894
23. M. Mugnai G. Cardini V. Schettino J. Chem. Phys. 2003 118 2767 2774
24. A. P. Bento M. Solà F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2005 26 1497 1504
25. S. C. A. H. Pierrefixe C. F. Guerra F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2008 14 819 828
26. S. J. Grabowski T. M. Krygowski Chem. Phys. Lett. 1999 305 247 250
27. L. Sobczyk S. J. Grabowski T. M. Krygowski Chem. Rev. 2005 105 3513 3560
28. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero Chem. Phys. Lett. 1997 275 423 428
29. S. J. Grabowski Chem.-Eur. J. 2013 19 14600 14611
30. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Iz- maylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
31. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2006 13 291 296
32. P. Politzer J. S. Murray ChemPhysChem 2013 14 278 294
33. R. D. Suenram G. T. Fraser F. J. Lovas Y. Kawashima J. Chem. Phys. 1994 101 7230
34. M. M. Szczȩśniak G. Chałasiński S. M. Cybulski P. Cieplak J. Chem. Phys. 1993 98 3078
35. A. C. Legon B. P. Roberts A. L. Wallwark Chem. Phys. Lett. 1990 173 107 114
36. M. J. Atkins A. C. Legon A. L. Wallwark Chem. Phys. Lett. 1992 192 368 374
37. A. C. Legon A. L. Wallwark J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992 88 1 9
38. Y. Oshima Y. Endo J. Chem. Phys. 1990 93 6256
39. S. R. Davis L. Andrews J. Chem. Phys. 1987 86 3765
40. B. Raghavendra E. Arunan Chem. Phys. Lett. 2008 467 37 40
41. S. J. Grabowski Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2006 102 131 165
42. S. J. Grabowski A. J. Sadlej W. A. Sokalski J. Leszczynski Chem. Phys. 2006 327 151 158
43. S. F. Boys. F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
44. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
45. F. Weinhold and C. Landis, C. Valency and Bonding, A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, 2005
46. F. Weinhold THEOCHEM 1997 398-399 181 197
47. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990
48. Quantum Theory of Atoms in Molecules: Recent Progress in Theory and Application, ed., C. Matta, and, R. J. Boyd, Wiley-VCH, 2007
49. T. A. Keith, AIMAll (Version 11.08.23), TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2011 (aim.tkgristmill.com)
50. R. F. W. Bader M. T. Carrol J. R. Cheeseman C. Chang J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7968 7979
51. S. S. Pingale S. R. Gadre L. J. Bartolotti J. Phys. Chem. A 1998 102 9987 9992
52. S. R. Gadre K. Babu A. P. Rendell J. Phys. Chem. A 2000 104 8976 8982
53. S. R. Gadre S. S. Pundlik J. Phys. Chem. B 1997 101 3298 3303
54. S. S. Pundlik S. R. Gadre J. Phys. Chem. B 1997 101 9657 9662
55. D. Sivanesan K. Babu S. R. Gadre V. Subramanian T. Ramasami J. Phys. Chem. A 2000 104 10887 10894
56. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, USA, 1945
57. J. E. Huheey, E. A. Keiter and R. L. Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, HarperCollins, New York, USA, 4th edn, 1993
58. W. W. Porterfield, Inorganic chemistry, a unified approach, Addison Wesley Publishing Co, Reading Massachusetts, USA, 1984
59. J. S. Murray M. C. Concha P. Lane P. Hobza P. Politzer J. Mol. Model. 2008 14 699 704
60. P. Politzer P. Lane M. C. Concha Y. Ma J. S. Murray J. Mol. Model. 2006 13 305 311
61. P. Politzer K. E. Riley F. A. Bulat J. S. Murray Comput. Theor. Chem. 2012 998 2 8
62. P. Lipkowski S. J. Grabowski J. Leszczynski J. Phys. Chem. A 2006 110 10296 10302
63. Y. Gu T. Kar S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9411 9422
64. J. E. Leffler Science 1953 117 340 341
65. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334 338
66. J. R. Murdoch J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4410 4418
67. M. J. Pellerite J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5993 5999
68. M. J. Pellerite J. I. Brauman J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2672 2680
69. H. Tachikawa M. Igarashi Chem. Phys. Lett. 1999 303 81 86
70. R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A 1998 102 7314 7323
71. R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A 2009 113 10391 10396
72. S. J. Grabowski J. M. Ugalde J. Phys. Chem. A 2010 114 7223 7229
73. J. Poater M. Solà F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2006 12 2902 2905
74. E. Cerpa A. Krapp A. Vela G. Merino Chem.-Eur. J. 2008 14 10232 10234
75. E. Cerpa A. Krapp R. Flores-Moreno K. J. Donald G. Merino Chem.-Eur. J. 2009 15 1985 1990
76. S. Grimme C. Mück-Lichtenfeld G. Erker G. Kehr H. Wang H. Beckers H. Willner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2592 2595
77. C. F. Matta J. Hernández-Trujillo T.-H. Tang R. F. W. Bader Chem.-Eur. J. 2003 9 1940 1951
78. R. F. W. Bader Chem.-Eur. J. 2006 12 2896 2901
79. E. Espinosa E. Molins C. Lecomte Chem. Phys. Lett. 1998 285 170 173
80. E. Espinosa I. Alkorta J. Elguero E. Molins J. Chem. Phys. 2002 117 5529 5542
81. I. Rozas I. Alkorta J. Elguero J. Phys. Chem. A 1997 101 4236 4244
82. I. Rozas Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2782 2790
83. S. J. Grabowski Chem. Rev. 2011 111 2597 2625
84. D. Cremer E. Kraka Croat. Chem. Acta 1984 57 1259 1281
85. S. Jenkins I. Morrison Chem. Phys. Lett. 2000 317 97 102
86. F. Weinhold R. Klein Mol. Phys. 2012 110 565 579
87. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997
88. S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997
89. Hydrogen Bonding-New Insights, ed., S. J. Grabowski, and, J. Leszczynski, Springer, Vol. 3 of the series: Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, 2006